第四章 炔烃、二烯烃
二、用系统命名法或衍生物命名法命名下列化合物。 1.2.(CH3)3CCHCCCH2BrCCHCCH2CH33.CH2=CH4.CH2=CHCH2CH2CCH5.CH3CHClCCCH2CH3CH=CH26.CH3CCC=CHCH2CH37.
三、写出下列化合物的构造式。
2，2－二甲基－3－己炔 （乙基叔丁基乙炔） 3－溴－1－丙炔 1－丁烯－3－炔 1－己烯－5－炔 2－氯－3－己炔 4－乙烯基－4－庚烯－2－炔 1，3，5－己三烯 CH34－甲基－1－戊炔 CCH2CHCH3CH CH3 CHCC=CHCH33－甲基－3－戊烯－1－炔 (CH3)2CHCCCH(CH3)2二异丙基乙炔 CH CH2CHCCH2C1，5－己二炔 CH3 CH2=CCH=CH2异戊二烯 CH3 CH3CH2CCCCH3乙基叔丁基乙炔 CH3
四、写出1－丁炔与下列试剂作用的反应式。
1．热高锰酸钾水溶液 2．H2/Pt 3．过量Br2/CCl4 低温 4．硝酸银氨溶液 5．氯化亚铜氨溶液 6．H2SO4,HgSO4,H2O CHCHCHCHCHCHCCH2CH3CCH2CH3CCH2CH3CCH2CH3CCH2CH3++KMnO4PtBr2CO2+CH3CH2COOHH2CH3CH2CH2CH3HBrBrC=CCH2CH3CCH2CH3CCH2CH3Ag(NH3)2OHCuClH2OHgSO4/H2SO4AgCCuC+CCH2CH3+CH3CCH2CH3O
*五、完成下列反应式。 热高锰酸钾 2CH3COOHBrCH3CHCHBrCH3H2/Pa-BaSO4 喹啉 CH3CCCH32CH3CH=CHCH3KOHCH3Br2/CCl4CCCH3H2SO4,H2O,HgSO4硝酸银氨溶液 CH3COCH2CH3不反应 六、以反应式表示以丙炔为原料，并选用必要的无机试剂，合成 下列化合物。
CH1．丙酮 2．2－溴乙烷 CH CCH3CCH3+H2OH2HgSO4,H2SO4LindlarCH3COCH3CH2=CHCH3HBrBrCH3CHCH3
+Br3．2，2－二溴丙烷 4．丙醇 5．正己烷 CHCHCCH3+2HBrCH3CCH3Lindlar1. B2H6,CH2=CHCH32.H2O2,NaOHBrCCH3++H2CH3CH2CH2OHCH3CCHCH3CCHCH3CNaH2+CH3CLindlarCNaHBr/ROORCH3CH2CH2Br+CH3CH=CH2CH3CCNaCH3CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2CH2CH3CCH2CH2CH32H2/Pt
*七、完成下列反应式。
1.CH2=CHCH=CH2-+CH2=CHCHOCOCHO2.CH2=CHCH=CH2+OCOCOOCOCN3.CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCN聚合 4.CH2=CCH=CH2Cl[CH2C=CHCH2]Cln
八、指出下列化合物可由那些原料通过双烯合成而得。
1.CH2=CH=CH2+CHCH2.CH=CH22CH2=CHCH=CH2CH=CH2CH33.CN+CNCH3CH2=CCH=CH2CH2=CHCNCH3
九、以反应式表示以乙炔为原料，并可选用必要无机试剂合成下列化合物。
1.CH3CH2CHCH3OH解： CHCHCH+H2NaLindlarHBrCH2=CH2CHCH3CH2BrCH3CH2BrCHCH+NaCCH2CH3HgSO4,H2SO4,H2OCH3COCH2CH3H2/PtCH3CH2CHCH3OH
Cl2.CH3CH2CClCH3解： ClCH3CHCCH+2HClCH3CCH2CH3Cl3.CH3CH2CH2CH2BrROOR解： CH3CH2CH=CH2+HBrCH3CH2CH2CH2Br
*十、以四个碳原子以下烃为原料合成下列化合物。
1.解： OCHCCH2CH2CH2CH3CHCNa+CH3CH2CH2CH2BrHgSO4,H2SO4,H2OO2.OCHCNa+CH2=CHCH2BrCHCCH2CH=CH2HgSO4,H2SO4,H2OCH3CCH2CH=CH2OCH2=CHCH=CH2O
3.ClClCN解： CH2=CHCH=CH2ClCl+CH2=CHCNCNCNCl2
*十一、用化学方法区别下列各组化合物。
1．乙烷、乙烯、乙炔 解：
乙烷 乙烯 乙炔 Br2/CCl4 不变 褪色 褪色 硝酸银氨溶液 不变
2．CH3CH2CH2C三CH和CH3C三CCH3
解：分别加入硝酸银氨溶液，有炔银沉淀的位1－丁炔。 十二、试用适当的化学方法将下列混合物中的少量杂志除去。
1， 1， 除去粗乙烷中少量的乙炔。
解：将混合物通入硝酸银的氨溶液，乙炔生成乙炔银而沉淀除去。 2， 2， 除去粗乙烯中的少量乙炔。
解:将混合物进行Lindlar催化加氢，则乙炔变为乙烯。 十三、
1． 1，3－丁二烯和溴化氢的1，2－加成和14－加成，那种速度快？为什么？
解：1，2－加成速度比1，4－加成速度快。因为1，2－加成生成的中间体稳定，说明活化能抵，反应速度快。
1，2－加成 +CH3CHCH=CH2HBrCH2=CHCH=CH21，4－加成 +Br-BrCH3CHCH=CH2Br-
1，2－加成生成的中间体正碳离子为P-л共轭和有三个C-H键与其超共轭，而1，4－加成的中间体比其少三个C-H键超共轭。
2．为什么1，4－加成产物比1，2－加成产物稳定？
解：1，2－加成产物有一个C-H键与双键超共扼，而1，4－加成产物有五个C-H键与双键超共扼。与双键超共扼的C-H键越多，产物越稳定。
*十四、1，3－丁二烯和氯化氢在醋酸中室温下加成，可以得到78％的CH3CH(Cl)CH=CH2和22％的CH3CH=CHCH2Cl的混合物，此混合物再经过长时间加热或和三氯化铁一起加热，则混合物的组成改变为前者仅占25％，后者占75％，解释原因。
解：低温反应，为动力学控制反应，由中间体的稳定性决定反应主要产物，为1，2－加成为主。
高温时反应为热力学控制反应，由产物的稳定性决定主要产物，1，4－加成产物比1，2－加成稳定。 十五、一个碳氢化合物，测得其相对分子质量为80，催化加氢时，10mg 样品可吸收8.40mL 氢气。原样品经臭氧化反应后分解，只得甲醛和乙醛。问这个烃是什么化合物？ 解：10mg样品为0.125mmole
8.40mL 氢气为0.375mmole。可见化合物分子中有三个双键或一个双键，一个叁键。但是根据臭氧
化反应产物，确定化合物分子式为：
CH2=CHCH=CHCH=CH2
分子式：C6H8 为1，3，5－己三烯
（完）
CH3CH=CHCH2CH3CH=CHCH2Br