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第九题(6分) conformation analysis 画出下列化合物的稳定构象：
，
第十题（7分）conclude a reactions mechanism with some experimental informations Von Richter重排---硝基被氢原子cine取代：
芳香硝基化合物与氰负离子反应时，硝基被羧基cine取代，位置一般在硝基的邻位。该反应被称为von Richter重排，当邻对位存在吸电子基时，反应效果最好。但是产率很低，一般小于20%，绝不会超过50%。
很长一段时间里，人们认为羧酸是腈水解生成的，因此，ArCN曾被认为是反应的中间体。 但是大量的实验却否定了这一观点：
① β-硝基萘能重排为α-萘甲酸，但是同样条件下，α-萘甲腈却不能水解为α-萘甲酸。 ② 氮气是反应的主要产物而氨不是
③ 若用15N标记芳香硝基化合物中的氮原子，则生成15N≡N ④ 亚硝基负离子不是主要产物
⑤ 用18O标记的水作溶剂，则产物分子中标记的氧原子与未标记的氧原子各占一半（严格
的，而不是统计的）
试根据以上信息，提出一个合理的反应机理
祝各位学弟学妹今年竞赛人品爆发，都取得好成绩~加油！！
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答案： 第一题
分值：1-1.5分, 2-0.5分， 3-3分， 4-2分， 5,6--各1分，条件一个1分；3,4,5,6中，必须体现两环稠和处H的立体化学，否则扣1分，不重复扣分。3中不要求羟基构型。 还需要对外消旋体进行拆分 1分
1臭氧，2硼氢化钠，3质子酸，合理即可，YY零分。 9-BBN控制立体选择性及区域选择性（位阻） 3--A（写3---4没分）
第二题
（1） 略 2分 （2） 右 1分
（3） 2.水解产物不破坏芳香性，且获得了酰胺键的额外稳定性 其他合理答案写上不算
错，但这条不能少。如何没有写这条，必须写出另外两条合理的理由才可得一分。 注意：写F活化芳环的，这一问直接得零分！写吡啶环亲核取代反应活性高的，直接零分！凡是语言中有“亲核性”，“离去性”的，不得分。因为这是一个热力学问题，而不是动力学问题。
3.使用LDA可以避免卤锂交换反应，只发生邻位锂化反应；丁基锂反之。其他答案不得分。1分 纯知识题
X 2分
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1.
其中，1—三分，2,3,4,5一个一分。X两分
第三题
酸碱反应，D-A反应，亲电加成反应，消去反应 各1 分
其中，D-A反应，亲电加成反应产生的中间体各2分，酸碱反应中间体1分
第四题
1,2,4一个1分，3得3分，机理4分 手性助剂 1分
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第五题
F 1.5 分 H 2分 其余一个一分
机理3.5分，消去反应必须是E1机理，否则扣去一分。先质子化，水再进攻。本质是F-C反应。 此略 Cs点群 1分
第六题 机理3.5分
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A1.5分，B2分，其余一个一分
第七题
1.LDA 2.TBDMSCl 3.heat 4.HF,MeCN
路线必须相同。试剂可以有细微区别，但是要注意兼容性。
第八题
（1）烷氧基负离子脱去产物中的亚甲基质子来拉动反应平衡，否则平衡对反应物有利2分 （2）偶联为1,4二羰基化合物。机理为两次Sn2 3分 （3）碱优先夺取亚甲基的氢，而不是甲基的氢 2分 （4）烯醇化 注意画出氢键 不画氢键扣0.5分 1.5分 （5）二聚乙烯酮1.5分
（6）双螺环内酯化合物2分