第十七章 杂环化合物(17)

有机化学

以上三种五元杂环化合物的结构均符合休克尔 规则，都有一定程度的芳香性。

但由于环上存在电负性较大的杂原子，所以与苯不同，共轭体系中各原子电子密度不是平均分布，键 长也不是完全相等，只是趋向于平均化，芳香性比苯 弱。其离域能(kJ/mol)数据如下： 苯 噻吩 吡咯 呋喃

152

117

88

67

从离域能的大小可以看出，三种五元杂环化合物 的芳香性强弱次序为： 苯 > 噻吩 > 吡咯 > 呋喃