专题17 有机化合物的合成与推断
1．有机物G(分子式为C13H18O2)是一种香料，下图是该香料的一种合成路线。
已知：
①E能够发生银镜反应，1 mol E能够与2 mol H2完全反应生成F B2H6
②R—CH＝CH2――→－R—CH2CH2OH
H2O2/OH
③有机物D的摩尔质量为88 g·mol，其核磁共振氢谱有3组峰 ④有机物F是苯甲醇的同系物，苯环上只有一个无支链的侧链 回答下列问题：
(1)用系统命名法命名有机物B：________。 (2)E的结构简式为________。
(3)C与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为 ________。
(4)有机物C可与银氨溶液反应，配制银氨溶液的实验操作为______________________ ________________________________________________________________________。 (5)已知有机物甲符合下列条件： ①为芳香族化合物 ②与F互为同分异构体 ③能被催化氧化成醛
符合上述条件的有机物甲有________种。其中满足苯环上有3个侧链，且核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的有机物的结构简式为______________________________________。
－1
1
答案：(2)
甲基丙醇
(4)在一支洁净的试管中取稀AgNO3溶液少许，边振荡试管边逐滴滴加稀氨水，至产生的沉淀恰好溶解为止
(5)15
2．美托洛尔是一种治疗高血压的药物的中间体，可以通过以下方法合成：
请回答下列问题：
(1)美托洛尔中的含氧官能团为________和________(填名称)。
2
(2)反应③中加入的试剂X的分子式为C3H5OCl，X的结构简式为________。 (3)在上述①②③三步反应中，属于取代反应的是________(填序号)。 (4)满足下列条件的B的同分异构体的结构简式为________(写出一种即可)。 Ⅰ.能发生银镜反应
Ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应
Ⅲ.分子中有4种不同化学环境的氢原子，且1 mol该物质与金属钠反应产生1 mol H2
(5)根据已有知识并结合题目所给相关信息，写出以为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：
答案：(1)羟基 醚键(顺序可调换)
(2) (3)①③
(4)
3
3．以苯为主要原料，制取高分子材料N和R的流程如下：
已知：
(1)B中含氧官能团的名称是________。
(2)由生成的反应类型是________。
(3)反应Ⅰ的反应条件是________。 (4)化合物C的结构简式是________。 (5)反应Ⅱ的化学反应方程式是________。 (6)下列说法正确的是________(填字母)。 a．A可与NaOH溶液反应
4
b．常温下，A能和水以任意比混溶 c．化合物C可使酸性高锰酸钾溶液褪色 d．E存在顺反异构体
(7)反应Ⅲ的化学反应方程式是________。 (8)符合下列条件的B的同分异构体有________种。 a．能与饱和溴水反应生成白色沉淀 b．属于酯类
c．苯环上只有两个对位取代基
5
答案：(1)羟基、羧基 (2)取代反应 (3)NaOH水溶液加热后酸化
(4)
(6)a、c
(7) (8)6
易错起源1、 有机合成
例1．【2016年高考天津卷】反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：
6
已知：RCHO+R＇OH+R＂OH
（1）A的名称是__________；B分子中共面原子数目最多为__________；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有__________种。
（2）D中含氧官能团的名称是__________，写出检验该官能团的化学反应方程式__________。 （3）E为有机物，能发生的反应有__________
a．聚合反应 b．加成反应 c．消去反应 d．取代反应
（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构________。 （5）以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。
（6）问题（5）的合成路线中第一步反应的目的是__________。 【答案】
（1）正丁醛或丁醛 9 8 （2）醛基
+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或
+2Cu(OH)2+NaOH
（3）cd；
+Cu2O↓+3H2O；
（4）CH2=CHCH2OCH3、、、；
（5） ；
7