比较选择题
A.氟脲嘧啶 B.顺铂 C.A和B都是 D.A和B都不是
1.抗代谢药物 2.其作用类似烷化剂 3.可作抗菌药使用 4.有酸性、易溶于碱 5.有光学异构体 1.A 2.B 3.D 4.A 5.D
A.环磷酰胺 B.氟脲嘧啶 C.A和B都是 D.A和B都不是
1.烷化剂 2.抗代谢药 3.抗病毒药 4.体内转化成乙烯亚铵离子 5.熔融后显氟化物反应 1.A 2.B 3.D 4.A 5.B
A.环磷酰胺 B.氟脲嘧啶 C.两者皆是 D.两者皆不是
1.抗肿瘤药 2.烷化剂 3.抗菌药 4.抗代谢药物 5.抗寄生虫药物 1.C 2.A 3.D 4.B 5.D 多项选择题
1 烷化剂是一类可形成碳正离子或其它亲电性活性基团的化合物, 通常具有下列结构特征之一 A.双β-氯乙胺 B.乙烯亚胺 C.磺酸酯 D.亚硝基脲 E.多肽 A、B、C、D
2 按作用机理分类的抗肿瘤药物有
A.烷化剂 B.抗代谢物 C. 抗肿瘤抗生素 D.生物碱抗肿瘤药 E.金属络合物 A、B
3 属于烷化剂的抗肿瘤药物有
A.环磷酰胺 B.噻替派 C.巯嘌呤 D.甲氨蝶呤 E.三尖杉酯碱 A、B
4 关于氟脲嘧啶的下列叙述,哪些是正确的
A.遇溴试液,溴的红色消失 B.可被硝酸氧化成亚磺酸 C.易水解脱氟 D.遇强氧化剂重铬酸溶液,微热后生成氢氟酸 E.水解后显α-氨基酸的反应 A、C、D 5 常用的抗肿瘤抗生素有
A.多肽抗生素 B.醌类抗生素 C.青霉素类抗生素 D.氯霉素类抗生素 E.氨基糖苷类抗生素 A、B 名词解释
烷化剂 能形成碳正离子或其它活性的亲电性基团的抗肿瘤药物，以共价键与DNA相联,或与DNA双螺旋交联后,干扰DNA的复制或转录。是对DNA、RNA和某些酶起作用的活性化合物,又称为生物烷化剂。
氮芥类 是双-β-氯乙胺类抗肿瘤药物的总称。 脂肪氮芥 指载体为烷基的氮芥。 氨基酸氮芥 指载体为氨基酸的氮芥。 芳香氮芥 指载体为芳香核的氮芥。 杂环氮芥 指载体为杂环衍生物的氮芥。 甾体氮芥 指载体含甾体化合物结构的氮芥。
乙烯亚胺类抗肿瘤药物 是乙烯亚胺的衍生物,属于烷化剂类，具有抗肿瘤作用的一类药物。 磺酸酯类抗肿瘤药物 是磺酸酯的衍生物,属烷化剂并具有抗肿瘤作用的一类药物。 卤代多元醇类抗癌药物 是卤代多元醇的衍生物。属烷化剂抗癌药物。
亚硝基脲类抗肿瘤药物 是亚硝基脲的衍生物,属烷化剂类并具有抗肿瘤作用的一类药物。 生物碱 是指一类来源于生物界(以植物界为主),分子结构复杂,氮原子在环状结构内,大 多数呈碱性,一般具有强烈的生理活性的含氮有机化合物。
抗代谢物 是能干扰细胞DNA合成所需的叶酸、嘌呤、嘧啶和嘧啶核苷酸代谢途径的物质。 抗肿瘤药 是指可选择性杀死恶性肿瘤细胞的药物,又称抗癌药。 问答题
不同的氮芥类药物的异同何在?
氮芥类是双-β-氯乙胺类的总称,具有共同的结构特征,结构式中都有β-氯乙胺基作为烷化基团(氮芥基),都有一定的抗肿瘤活性。在体内形成乙烯亚胺正离子而发挥烷化作用。不同的氮芥类药物带有不同结构的载体。由于载体结构的不同，可分为脂肪氮芥、芳香氮芥、氨基酸或多肽氮芥、甾体氮芥、糖类氮芥和杂环氮芥等；也有用激素或其他有效药物的结构作载体的。带有不同载体的氮芥在体内的分布、吸收以及溶解度和稳定性都有所不同，因而这些氮芥的抗肿瘤作用和副作用也不相同。选用不同载体的目的，是为了提高氮芥的选择性和疗效，并降低其毒性。
欲提高氮芥的选择性和疗效,降低毒性,可采取哪些途径?
途径之一: 将氮芥引入芳香核、氨基酸、甾体和核苷酸的碱基分子中，使之带有不同的载体，从而具有不同的选择性和疗效、降低了毒性。例如将氮芥甲基上的一个氢原子用苯丙氨酸取代，再在苯环上引入吸电子基团硝基，得到消瘤芥，对肺癌、绒癌和乳腺癌等疗效显著，但毒性降低了。途径之二：运用前药概念来设计新化合物。将具有生物活性而毒性较大的化合物，利用化学方法把结构作适当的改造，变为在体外活性小或无活性的化合物，当进入体内后，通过特殊酶的作用恢复其活性。所得到的药物称为前体药物。基于这种设想，合成了环状双-(β-氯乙基)-磷酰胺脂类,发现当n=3时,疗效最好,称为环磷酰胺,已广泛用于临床。环磷酰胺主要在肝脏内,经酶转化成4-羟基环磷酰胺后,才显示抗肿瘤作用。4-羟基环磷酰胺虽有很好的抗肿瘤作用，但性质极不稳定，不能供临床应用。近年来研究了稳定的4-羟基环磷酰胺的衍生物,其中4-磺酸乙基硫代环磷酰胺环己胺盐性质稳定,水溶性大,在生理条件下,不需要酶的转化,分解成4-羟基环酰胺,抗癌效果优于环磷酰胺,是一种有希望的抗肿瘤药。 研究氮芥类药物作用机理时,发现产生其抗癌作用的机理是什么?该机理的研究对抗癌 药物的研究产生了什么作用?
在研究氮芥类药物作用机理的过程中,发现这些药物先转变为乙烯亚胺正离子,而后发挥其烷化作用。由此导致人们合成了一系列乙烯亚胺的衍生物，这类化合物具有抗肿瘤作用，应用于临床的有三乙烯三聚氰胺和它的类似物六甲嘧胺。为了提高三乙烯三聚氰胺的疗效和减小毒性，又合成了乙烯亚胺的磷酰胺衍生物（磷酰亚胺类），其中应用于临床的主要有替哌和噻替哌，噻替哌是治疗膀胱癌的首选药，直接注入膀胱，效果较好。由此可见研究新药的作用机理往往会产生极其重要的作用。 氮芥类药物和迭氮化合物的构效关系是否相同?
氮芥类和迭氮化合物是不同类型的烷化剂,类型不同,构效关系也不相同。氮芥类形成乙烯亚胺正离子而发挥烷化作用，凡有利于乙烯亚胺正离子的形成，均使活性增加。定量构效关系研究表明电性效应与脂水分布系数产生重要作用。氮原子上给电子基团的引入，使活性增加。亲水性强，生物活性增加。迭氮化合物在机体及肿瘤中代谢为烷基正离子及其前体偶氮烷基正离子，产生烷基化作用。
各类抗癌药物的作用机理是什么?
大多数抗癌药物都能直接损伤癌细胞,阻止其分裂繁殖。烷化剂能将烷基与DNA分子的双螺旋交叉联结，特别是与其分子中的鸟嘌呤７位氮发生烷基化，引起DNA链的脱嘌呤作用与断裂，由此影响DNA的功能。抗代谢药的结构与核酸的组成成分（嘌呤碱嘧啶碱）或形成这些成分时所需要的辅酶构造相似，能竞争有关酶，阻断核酸的合成。长春花碱类及秋水碱可抑制有丝分裂中的纺锤线收缩，使有丝分裂停止于中期。亦能影响RNA从而抑制纺锤线有关蛋白质的合成。大部分抗癌抗生素可干扰DNA到RNA直至蛋白质合成过程的不同环节。L-门冬酰胺酶可使血浆中门冬酰胺分解使肿瘤细胞无足够的门冬酰胺来合成蛋白质。
为什么氟尿嘧啶的抗肿瘤作用与其它卤代尿嘧啶衍生物相比较好?
由于氟的原子半径与氢的原子半径相近,氟化物体积与原化合物几乎相等,加之C-F键的稳定性,特别是在代谢过程中不易分解,故氟原子不干扰含氟药物与相应细胞受体间相互作用，能在分子水平代替正常代谢,因而是胸腺嘧啶合成酶抑制剂,干扰脱氧胸腺嘧啶核苷酸的形成,所以以卤原子代替氢原子合成的卤代尿嘧啶衍生物中,以氟尿嘧啶的抗肿瘤作用较好。 硫鸟嘌呤、巯嘌呤和溶癌呤的抗肿瘤作用机理是否相同？
巯嘌呤和溶癌呤抗肿瘤作用机理相同,两者在体内首先转变成6-硫代肌苷酸,干扰许多代谢途径,最主要的干扰嘌呤生物合成的第一步,即抑制次黄嘌呤核苷酸(肌苷酸)转变为腺嘌呤核苷酸,并阻止氧化成为黄嘌呤核苷酸,从而抑制DNA和RNA的合成。硫鸟嘌呤的作用机理与巯嘌呤、溶癌呤不同。硫鸟嘌呤则是渗入到正常细胞和肿瘤细胞的DNA中去干扰DNA合成所需的嘌呤的代谢途径。
第十六章 抗菌药 【学习要求】 一、磺胺类药物及抗菌增效剂 1．掌握磺胺类药物的基本结构和命名、理化性质及构效关系及典型药物磺胺嘧啶、磺胺甲噁唑的名称、结构特点、理化性质和贮存方法。 2．熟悉抗菌增效剂甲氧苄啶的名称、结构特点、理化性质和贮存方法。 3．了解磺胺类、喹诺酮类药物的发展及合成。 二、喹诺酮类抗菌药 1．掌握诺氟沙星的名称、结构特点、理化性质和贮存方法。 2．熟悉喹诺酮类药物的构效关系及抗结核病药利福平的名称、结构特点、理化性质和贮存方法。
三、抗结核病药 掌握合成抗结核病药异烟肼的名称、结构特点、理化性质和贮存方法。 四、抗真菌药 熟悉抗生素类抗真菌药两性霉素B、合成类抗真菌药硝酸益康唑的名称、结构特点、理化性质和贮存方法。 【学习指导】 一、磺胺类药物及抗菌增效剂 （一）发展 磺胺类药物是从偶氮染料发展而来的。后来经研究证实，只有具有磺酰氨基的偶氮染料才有抑制链球菌的作用，而没有磺酰胺基的偶氮染料则无效，由此确定对氨基苯磺酰胺是这类药物生效的基本结构。 磺胺类药物的结构通式可表示如下： R1HN4SO2NHR2 1大多数磺胺类药物为N1取代物，R2一般为杂环，如嘧啶环、异噁唑环等，环上通常取代甲基或甲氧基。在书中列出的药物中，应重点掌握典型药物磺胺嘧啶（SD）、磺胺甲噁唑（SMZ）的结构。 （二）结构和命名 磺胺类药物的名称通常冠以“磺胺”，其后接N1取代基的名称。而系统命名一般则以“4-氨基苯磺酰胺”为母体，N1取代部分作为取代基。如磺胺嘧啶（缩写为SD），化学名为N-2-嘧啶基-4-氨基苯磺酰胺；磺胺甲噁唑（缩写为SMZ），化学名为N-（5-甲基-3异噁唑基）-4-氨基苯磺酰胺。 （三）合成 以磺胺嘧啶为例，用反合成分析法（或倒推法）来设计合成路线。反合成分析法是以目标化合物为起点，利用化学反应原理的倒推法来设计合成路线、中间体及起始原料的方法。 (1)(2)(3)H2NSO2NHNN 根据上式的结构剖析，磺胺嘧啶可以有（1）、（2）、（3）三处断键处，即可在此三处拼合来设计合成路线。了解磺胺嘧啶在（1）、（2）两处拼合的两种合成方法。 （1）对乙酰氨基苯磺酰氯法 乙酰苯胺与氯磺酸反应，引入磺酸基，然后与过量的氯磺酸反应，形成氯磺酰基，接着与相应的胺缩合，最后水解除去乙酰基，即得所需磺胺类药物。 （2）对氨基苯磺酰胺法 对氨基苯磺酰胺与相应的卤代杂环反应，即得所需磺胺类药物。 （四）理化性质 该部分内容应从结构特点入手，讨论理化性质，熟悉各类化学反应，以及理化性质在药物分析和稳定性方面的实际应用。 磺胺类药物一般为白色或微黄色结晶性粉末，无臭，无味。具有一定熔点。难溶于水，可溶于丙酮或乙醇。 1．酸碱性 因本类药物分子中有芳香第一胺，呈弱碱性；有磺酰氨基，显弱酸性，酸性的大小受N1取代基的影响，若为酰基、杂环等，则酸性增强。故本类药物呈酸碱两性，可与酸或碱成盐而溶于水。 临床上常配成钠盐的水溶液注射液供药用，如磺胺嘧啶钠注射液、磺胺醋酰钠滴眼液。由于磺胺类药物的酸性（pKa7～8）较碳酸（pKa6.37）弱，其钠盐的水溶液易吸收空气中的二氧化碳析出沉淀，故在配制水溶液时应加以注意。 2．自动氧化反应 本类药物含芳香第一胺，易被空气氧氧化。一般游离磺胺类药物不易发生自动氧化，而钠盐则较易发生自动氧化反应，产物为偶氮化合物或氧化偶氮化合物。尤其在空气中受日光照射时，易发生氧化变色。因此其钠盐注射液需加0.1%硫代硫酸钠溶液作为抗氧剂，安瓿内充惰性气体，另外应盛于遮光容器内密闭保存。 3．芳香第一胺反应 磺胺类药物含芳香第一胺，在酸性溶液中，与亚硝酸钠作用，可进行重氮化反应，
利用此性质可测定磺胺类药物的含量。生成的重氮盐在碱性条件下，与β-萘酚试液生成橙黄到猩红色的偶氮化合物沉淀，可作为本类药物的鉴别反应。 4．与芳醛缩合反应 芳香第一胺能与多种芳醛（如对二甲氨基苯甲醛、香草醛等）缩合为具有颜色的希夫碱（Schiff bases）。此性质用于薄层层析法检查有关物质时，与芳醛类试剂反应，生成黄色或橙色的缩合物，供显色用。 5．铜盐反应 磺酰氨基上的氢原子，可被金属离子（如铜、银、钴等）取代，生成不同颜色的难溶性沉淀，可用于药物的鉴别。即将磺胺类药物用适量氢氧化钠试液（注意碱液勿过量，以免生成蓝绿色氢氧化铜沉淀而产生干扰）中和成钠盐，加硫酸铜试液生成不同颜色的铜盐沉淀。 （五）构效关系 在学习磺胺类药物发展的基础上，从结构通式入手，对其变化部位与药效的关系进行讨论。构效关系归纳如下： 1．对氨基苯磺酰氨基是磺胺类药物的必需结构，而且氨基和磺酰氨基必须处于对位。 2．苯环用其他环代替，或苯环上引入其他基团，均使抗菌效力降低或丧失。 3．N1的一个氢被取代，对抗菌作用影响很大。若为酰基取代，以低级的脂肪酰基疗效较好。若以杂环取代，抗菌作用显著增强，同时毒性降低。能产生较好药效的杂环有嘧啶、异噁唑、吡嗪等。杂环上有取代基时，以甲基、甲氧基最为常见。 4．芳香第一胺是产生抗菌作用的必需基团。若N4氨基被取代，则必须在体内可被水解或还原成芳香第一胺时，方能有效。 （六）典型药物介绍 磺胺嘧啶 缩写符号为SD。本品分子中具有芳香第一胺弱碱性基及磺酰氨基弱酸性基，故显酸碱两性。本品几乎不溶于水，但易溶于氢氧化钠试液或氨试液，也溶解于稀盐酸。本品显芳香第一胺的鉴别反应。呈铜盐反应，生成黄绿色沉淀，放置后变成紫色，亦可用于鉴别。本品可与金属离子（如钠、银、锌等）形成磺胺嘧啶各类金属盐的衍生物作为药用。本品为磺胺类药，应遮光、密封保存。 磺胺甲噁唑 又名新诺明。缩写符号为SMZ。本品显芳香第一胺的鉴别反应。呈铜盐反应，生成草绿色沉淀，亦可用于鉴别。本品为磺胺类药。现多与甲氧苄啶合用，该复方制剂被称为复方磺胺甲噁唑片（又名复方新诺明片），其抗菌作用可增强数倍至数十倍。应遮光、密封保存。 （七）抗菌增效剂 甲氧苄啶 又称甲氧苄氨嘧啶，缩写符号为TMP。本品的稀硫酸溶液，加碘试液，即生成棕褐色沉淀，可作药物的鉴别。本品为抗菌药。若甲氧苄啶与磺胺类药物合用，由于磺胺类药物能阻断二氢叶酸的合成，而甲氧苄啶又能阻断二氢叶酸还原成四氢叶酸，可产生协同抗菌作用，使细菌体内叶酸代谢受到双重阻断，抗菌作用可增强数倍至数十倍。应遮光、密封保存。 二、喹诺酮类抗菌药 （一）发展 喹诺酮类抗菌药的发展大体上可以分为三个阶段。第一阶段（1962～1969）年，以萘啶酸为代表药的第一代产品；第二阶段（1970～1977），出现了以吡哌酸为代表药的第二代产品；第三阶段（1978年以后），以诺氟沙星的问世为起点，先后合成了一系列氟代喹诺酮类药物，如环丙沙星、氧氟沙星等，抗菌作用较第一、二代明显增强，抗菌谱广，体内分布广，耐药性低，毒副作用小。临床广泛用于泌尿道、肠道、呼吸道等各种感染，这些药物被称为第三代喹诺酮类药物。此部分内容应学会剖析各个药物结构特点，总结出它们的共同点及差异性。 （二）构效关系 应在学习药物发展的基础上，从药物的结构通式出发，讨论结构的变化部位与药效的关系。喹诺酮类药物的构效关系可归纳如下： ˊ
567OCOOH3N1R （1）1位取代基可以是烃基或环烃基，以乙基或与乙基体积相近的取代基为好。 （2）3位羧基和4位酮基为抗菌活性所必需的基团。 （3）5位引入氨基可使抗菌活性显著增强。 （4）6、8位分别或同时引入氟原子,抗菌活性增强 （5）7位引入五元或六元杂环，抗菌活性均增强，但以哌嗪基为最好。 （三）典型药物介绍 诺氟沙星 为类白色至淡黄色结晶性粉末；无臭，味微苦；在空气中能吸收水分，遇光色渐变深。略溶于二甲基甲酰胺，极易溶解于水或乙醇，易溶于醋酸、盐酸或氢氧化钠溶液。熔点为218℃～224℃。本品为抗菌药。其抗菌谱广，作用强。应遮光，密封，在干燥处保存。 三、抗结核病药 抗结核病药是指能抑制结核分支杆菌，并用于治疗结核病和防止该病传播的药物。根据化学结构可分为抗生素类抗结核病药和合成抗结核病药。 （一）抗结核抗生素 现仅介绍典型药物硫酸链霉素、利福平。 硫酸链霉素 本品为抗结核病的常用药物。临床上用于治疗各种结核病，对急、慢性浸润性肺结核有很好疗效。缺点是结核分支杆菌对其易产生耐药性，对第八对脑神经有显著损害，严重时产生眩晕、耳聋，对肾也有毒性。它常与对氨基水杨酸钠或异烟肼合用，以克服其耐药性。关于其结构、性质等内容详见第十五章抗生素。 利福平 本品具有多晶型性质，经不同溶剂重结晶可得两种结晶，我国发现Ⅰ型结晶（用正丁醇或丙酮重结晶），稳定性较好，抗结核活性也较高。 本品醛缩氨基哌嗪在强酸中易在C=N处分解，成为缩合前的醛基和氨基哌嗪二个化合物。 本品分子中含1，4-萘二酚结构，在碱性条件下易氧化成醌型化合物。故本品加盐酸溶解后，遇亚硝酸钠溶液，即由橙色变为暗红色，可作药物的鉴别。本品为抗生素类抗结核药。通常与异烟肼、乙胺丁醇合用有协同作用，可延缓耐药性的产生。应密封，在干燥阴暗处保存。 （二）合成抗结核病药 合成抗结核病药主要有异烟肼及其类似物异烟腙、对氨基水杨酸钠、吡嗪酰胺、盐酸乙胺丁醇等。 异烟肼 又名雷米封。本品酰肼结构不稳定，在酸性或碱性的条件下，均可水解生成异烟酸和游离肼，游离肼使毒性增加，变质后的异烟肼不可再供药用。光、重金属离子、pH、温度等均加速水解反应的进行。故临床上常制成片剂或粉针制剂。本品可与微量金属离子（如铜、铁等）生成有色的配位化合物，故配制制剂时，应避免与金属器具接触。 本品结构中肼基具有还原性，与氨制硝酸银试液作用，即被氧化成异烟酸铵，同时生成氮气和黑色的金属银，并在试管壁上生成银镜，此性质可用于鉴别。本品的酸性溶液与溴酸钾作用，生成异烟酸、溴化钾及氮气，此性质可用于含量测定。 本品结构中肼基与香草醛缩合成黄色的异烟腙，熔点为228℃～231℃，此性质可供鉴别。异烟腙也是抗结核病药之一。本品为抗结核药。本品多与对氨基水杨酸钠、链霉素合用，有协同作用，并减少耐药性。应遮光，严封保存。 盐酸乙胺丁醇 本品的水溶液加硫酸铜试液摇匀，再加氢氧化钠试液，生成（1?1）配位化合物，溶液呈深蓝色，此反应可供鉴别用。另外水溶液显氯化物的鉴别反应。本品为抗结核药。临床主要用于治疗对异烟肼、链霉素有耐药性的结核分支杆菌引起的各型肺结核和肺外结核。应遮光，密封保存。 四、抗真菌药 抗真菌药主要分为抗生素类抗真菌药和合成抗真菌药两大类。
H3CON.23PO4NHCH(CH2)3NH2 HCH3
A 驱肠虫药； B 抗血吸虫病药； C 抗疟药； D 抗阿米巴病和滴虫病药； E 抗丝虫病药； 10．化学名为〔5-(丙硫基)-1H-苯并咪唑-2-基〕氨基甲酸甲酯的药物是
A 甲硝唑； B 磷酸氯喹； C 阿苯达唑； D 枸橼酸乙胺嗪； E 磷酸伯氨喹； 11．化学名为4-甲基-N,N-二乙基-1-哌嗪甲酰胺枸橼酸二氢盐的药物是
A 甲硝唑； B 磷酸氯喹； C 阿苯达唑； D 枸橼酸乙胺嗪； E 磷酸伯氨喹； 12．抗疟药磷酸氯喹的化学结构属于
A 2，4－二氨基喹啉衍生物； B 4－氨基喹啉衍生物；
C 6－氨基喹啉衍生物； D 8－氨基喹啉衍生物； E 2－氨基喹啉衍生物； 13．化学名为Nˊ,Nˊ-二乙基-N4-(7-氯-4-喹啉基)-1,4-戊二胺二磷酸盐的药物是
A 甲硝唑； B 磷酸氯喹； C 阿苯达唑； D 枸橼酸乙胺嗪； E 磷酸伯氨喹； 14．抗疟药磷酸伯氨喹的化学结构属于
A 2，4－二氨基喹啉衍生物； B 6－氨基喹啉衍生物；
C 8－氨基喹啉衍生物； D 4－氨基喹啉衍生物； E 2－氨基喹啉衍生物； 15．化学名为N4-（6-甲氧基-8-喹啉基）-1,4-戊二胺二磷酸盐。
A 甲硝唑； B 磷酸氯喹； C 阿苯达唑 ； D 枸橼酸乙胺嗪； E 磷酸伯氨喹； 16．抗疟药乙胺嘧啶的的分子中含有
A 4－氨基嘧啶的结构； B 2－氨基－４－乙基嘧啶的结构；
C 2－乙基－４－氨基嘧啶的结构；D 2，4－二氨基嘧啶的结构； E 2－氨基嘧啶的结构； 17．加碘化钾试液，再加淀粉指示剂，即显紫色的抗疟药是
A 乙胺嘧啶； B 磷酸氯喹； C 青蒿素； D 羟基哌喹； E 磷酸伯氨喹；
18．青蒿素加氢氧化钠试液加热后，遇盐酸羟胺试液及三氯化铁试液生成深紫红色的异羟肟酸铁，这是因化学结构中含有 A 羧基； B 羟基； C 醚键； D 内酯结构； E 羰基； 19．化学名为2-甲基-5-硝基咪唑-1-乙醇。
A 甲硝唑； B 磷酸氯喹； C 阿苯达唑； D 枸橼酸乙胺嗪； E 磷酸伯氨喹； 20．具有下列化学结构的药物属于
NH3CNNO2CH2CH2OHA 驱肠虫药； B 抗血吸虫病药； C 抗疟药； D 抗阿米巴病和滴虫病药； E抗丝虫病药；
B型题（配伍选择题）（21题－40题） [21题－25题]
A 阿苯达唑； B 磷酸氯喹； C 甲硝唑； D 枸橼酸乙胺嗪； E 吡喹酮； 21．临床用作抗滴虫病药的是 22．临床用作驱肠虫药的是
23．临床用作抗血吸虫病药的是 24．临床用作抗丝虫病药的是 25．临床用作抗疟药的是 [26题－30题]
A 甲硝唑； B 磷酸氯喹； C 阿苯达唑； D 枸橼酸乙胺嗪； E 磷酸伯氨喹；
26．化学名为?5-?丙硫基?-1H-苯并咪唑-2-基?氨基甲酸甲酯 27．化学名为4-甲基-N,N-二乙基-1-哌嗪甲酰胺枸橼酸二氢盐 28．化学名为Nˊ,Nˊ-二乙基-N4-?7-氯-4-喹啉基?-1,4-戊二胺二磷酸盐 29．化学名为N4-?6-甲氧基-8-喹啉基?-1,4-戊二胺二磷酸盐。 30．化学名为2-甲基-5-硝基咪唑-1-乙醇。 [31题－35题]
A 盐酸左旋咪唑； B 甲硝唑； C 阿苯达唑； D 青蒿素； E 磷酸伯氨喹；
31．加碘化钾试液被氧化析出碘，再加淀粉指示剂，即显紫色的是 32．加硫酸铈铵的稀硝酸溶液，即显深紫色的是
33．加氢氧化钠试液温热后即显紫红色，滴加稀盐酸成酸性后即变成黄色，再滴加氢氧化钠试液则变成橙红色 34．水溶液加氢氧化钠试液并煮沸，放冷，加亚硝基铁氰化钠试液，即显红色，放置后色渐变浅的是 35．灼烧时分解产生的硫化氢气体，能使醋酸铅试纸显黑色的是
[36题－40题] A 甲硝唑； B 磷酸氯喹； C 阿苯达唑； D枸橼酸乙胺嗪； E 乙胺嘧啶； 36．分子中含有苯并咪唑母核的是 37．分子中含有哌嗪母核的是
38．分子中含有咪唑母核的是 39．属于4－氨基喹啉衍生物的是 40．属于２，４－二氨基嘧啶衍生物的是 C型题（比较选择题） （41题－45题）
A盐酸左旋咪唑； B阿苯达唑； C两者均是； D两者均不是
41．属于抗疟药的是 42．属于驱肠虫药的是 43．对多种丝虫均有效，不良反应较少的是 44．水溶液加氢氧化钠试液并煮沸，放冷，加亚硝基铁氰化钠试液，即显红色，放置后色渐变浅的是 45．灼烧时分解产生的硫化氢气体，能使醋酸铅试纸显黑色的是 （46题－50题）
A枸橼酸乙胺嗪； B吡喹酮； C两者均是； D两者均不是
46．属于抗滴虫病药的是 47．属于抗丝虫病药的是 48．属于广谱抗寄生虫病药，对日本血吸虫的作用较为突出的是 49．分子中含有哌嗪环的是 50．分子中含有吡嗪并异喹啉环的是 （51题－55题）
A氯喹； B伯氨喹； C两者均是； D两者均不是
51．属于4－氨基喹啉衍生物的是 52．属于2，4－二氨基喹啉衍生物的是
53．属于8－氨基喹啉衍生物的是 54．属于抗疟药的是 55．药用品制成磷酸盐的是 （56题－60题）
A青蒿素； B甲硝唑； C两者均是； D两者均不是； 56．属于抗疟药的是 57．属于抗阿米巴病和滴虫病药的是
58．分子中含有过氧桥的倍半萜内酯结构的是 59．分子中含有咪唑母核的是 60．分子中含有吡唑母核的是 X型题（多项选择题） （61题－70题）
61．下列药物属于驱肠虫药
A 盐酸左旋咪唑； B 阿苯达唑； C 甲苯咪唑；D 枸橼酸乙胺嗪； E 甲硝唑； 62．下列叙述内容与盐酸左旋咪唑的特点相符的是
A 化学结构中含有咪唑环；B 化学结构中含有噻唑环；
C 化学结构中含有一个手性碳原子，具有光学活性，药用品通常用左旋品； D 其为广谱驱肠虫药；E 化学结构中含有吡唑环； 63．下列药物属于抗疟药的是
A 吡喹酮； B 乙胺嘧啶； C 磷酸氯喹； D 磷酸伯氨喹； E 青蒿素； 64．下列叙述内容与磷酸氯喹的特点相符的是
A 临床上用作抗疟药；B 为8－氨基喹啉的衍生物；C 易溶于水，水溶液显酸性反应；
D 化学名为Nˊ,Nˊ-二乙基-N4-?7-氯-4-喹啉基?-1,4-戊二胺二磷酸盐； E 易溶于水，水溶液显碱性反应； 65．下列叙述内容与磷酸伯氨喹的特点相符的是
A 临床上用作抗疟药； B 为4－氨基喹啉的衍生物；C 为8－氨基喹啉的衍生物； D 为1mol伯氨喹与1mol磷酸形成的盐；E 为1mol伯氨喹与2mol磷酸形成的盐； 66．下列叙述内容与乙胺嘧啶的特点相符的是
A ２，４-二氨基嘧啶的衍生物； B为二氢叶酸还原酶抑制剂，抑制细胞核的分裂，使疟原虫繁殖受到抑制； C 结构中含对-氯苯基；D 4-氨基嘧啶的衍生物； E 该药物显碱性； 67．有关青蒿素的化学结构特点，说法正确的是
A 含有过氧桥键； B 含有内酯键； C属于倍半萜类化合物；D环上取代有羟基； E 环上取代有甲基； 68．下列叙述内容与青蒿素的特点相符的是
A 为高效、速效的抗疟药；B 为倍半萜内酯的衍生物；C 遇碘化钾试液被氧化析出碘，加淀粉指示剂，即显紫色； D 加枸橼酸醋酐试液，加热后显紫色；E 能发生异羟肟酸铁反应 69．有关甲硝唑的化学结构特点，说法正确的是
A 结构中含有母核咪唑环； B 5-位取代硝基； C 2-位取代硝基；D 2-位取代甲基； E 1-位取代乙醇基； 70．下列叙述内容与甲硝唑的特点相符的是
A 临床上用作抗阿米巴药、抗滴虫药、抗厌氧菌药等；
B 加氢氧化钠试液温热后即显紫红色，滴加稀盐酸成酸性后即变成黄色，再滴加氢氧化钠试液则变成橙红色；
C加硫酸溶解后，加三硝基苯酚试液，即生成黄色沉淀；D 化学名为2-甲基-5-硝基咪唑-1-乙醇；E 化学名为５-甲基-２-硝基咪唑-1-乙醇； 二、填空题：
71．盐酸左旋咪唑遇 不稳定， 被破坏，生成的 与亚硝基铁氰化钠中的亚硝酰基结合，生成 色配位化合物。
72．盐酸左旋咪唑为广谱 药，另外，本品还是一种 ，可使细胞免疫力较低者得到恢复，应 保存。 73．青蒿素结构中含有 ，遇碘化钾试液氧化析出 ，加淀粉指示剂，立即显 色。
74．青蒿素为高效、速效的 药。主要作用间日疟、恶性疟，抢救脑性疟效果良好，但复发率稍高。青蒿素应 保存。 75．甲硝唑加氢氧化钠试液温热后即显 色，滴加稀盐酸成酸性后即变成 色，再滴加氢氧化钠试液则变成 色，此反应为芳香性 化合物的鉴别反应。 一、选择题：
A型题（1题－20题）1．A； 2．E； 3．B； 4．D； 5．A； 6．B； 7．E 8．C； 9．C； 10．C； 11．D； 12．B； 13．B； 14．C 15．E 16．D 17．C 18．D 19．A； 20．D；
B型题（21题－40题）21．C 22．A 23．E 24．D 25．B 26．C 27．D 28．B 29．E 30．A 31．D 32．E 33．B 34．A 35．C 36．C 37．D 38．A 39．B 40．E
C型题（41题－60题）41．D； 42．C； 43．A； 44．A； 45．B； 46．D； 47．A； 48．B； 49．A； 50．B； 51．A； 52．D； 53．B； 54．C； 55．C； 56．A； 57．B； 58．A； 59．B； 60．D； X型题（61题－70题） 61．ABC； 62．ABCD； 63．BCDE； 64．ACD； 65．ACE； 66．ABCE； 67．ABCE； 68．ABCE； 69．ABDE； 70．ABCD；
二、填空题：71．碱； 噻唑环； 巯基； 红；72．驱肠虫；免疫调节剂，；密封；73．过氧键；碘； 紫；74．抗疟；遮光，密封；
75．紫红；黄；橙红；硝基；
第十五章 抗肿瘤药
【学习要求】 一、熟悉环磷酰胺理化性质，了解其构效关系。二、熟悉抗代谢抗肿瘤药物的类型、氟尿嘧啶、盐酸阿糖胞苷的鉴别方法。三、了解硫酸长春新碱、顺铂的主要性质。
【学习指导】 1．由于恶性肿瘤的发病原因和发病机制至今仍不十分清楚，故尚缺乏满意的治疗和预防措施，本章主要熟悉其类型和代表药物的主要理化性质。2．环磷酰胺在体外无抗肿瘤作用，在肝脏经转化成4-羟基环磷酰胺，再开环成醛磷酰胺，进一步分解成磷酰胺氮芥，再转化成成乙烯亚铵离子，而发挥抗肿瘤作用。 一、选择题：
A型题（最佳选择题）（1题－5题）
1．下列药物既可溶于稀盐酸又可溶于氢氧化钠溶液的是
A 顺铂； B 环磷酰胺； C 氟尿嘧啶；D 阿糖胞苷； E 长春新碱
2．盐酸氮芥注射液忌与碱性药物配伍，是因其分子中结构中具有下列哪种结构易水解失效 A 碳氯键； B 酰胺键； C 酯键； D 醚键； E 苷键； 3．分子中因具有氮苷键而易水解失效的药物是
A 硫酸长春新碱； B 顺铂； C 环磷酰胺；D 氟尿嘧啶； E 盐酸阿糖胞苷；
4．盐酸阿糖胞苷临床常用剂型为 A 片剂； B 栓剂； C 粉针剂； D 注射剂； E 软膏剂； 5．环磷酰胺为
A 抗代谢抗肿瘤药；B 卤代多元醇烷化剂类抗肿瘤药；C 乙烯亚胺烷化剂类抗肿瘤药；D 氮芥烷化剂类抗肿瘤药；
E 磺酸酯烷化剂类抗肿瘤药； B型题（配伍选择题）（6题-10题）
OAHNONHCH2CH2ClCH2CH2ClNH2.HClNCONOCH2OHOHOHODClCH2CH2ClCH2CH2H3NEH3NClPtClNPONH.H2O.HClFBCH3N
6．顺铂的化学结构为 7．环磷酰胺的化学结构为
8．氟尿嘧啶的化学结构为 9．盐酸阿糖胞苷的化学结构为 10．盐酸氮芥的化学结构为 C型题（比较选择题） （11题-15题）
A 氟尿嘧啶； B 盐酸阿糖胞苷； C 两者均是； D 两者均不是；
11．属于抗代谢抗肿瘤药的是 12．属于烷化剂类抗肿瘤药的是 13．有酮式和稀醇式互变异构体的药物是 14．可与硝酸银试液作用生成白色沉淀的药物是 15．具有碳氯键的药物是 X型题（多项选择题）
16．烷化剂类抗肿瘤药物按化学结构可分为
A 亚硝基脲类； B 氮芥类； C 乙烯亚胺类； D 卤代多元醇类； E 磺酸酯类； 17．常用烷化剂类抗肿瘤药物的结构类型有
A 脂肪氮芥； B 芳香氮芥； C 氨基酸氮芥； D 杂环氮芥； E 甾体氮芥； 18．下列药物易水解失效的有
A．环磷酰胺； B．氟尿嘧啶； C．顺铂； D．盐酸阿糖胞苷； E．盐酸氮芥； 二、填空题：
19．环磷酰胺属于 类抗肿瘤药物，氟尿嘧啶属于 类抗肿瘤药物。 20．氮芥类的抗肿瘤作用是在体内能形成亲电活性极强的 离子。
21．在脂肪氮芥的氮原子上引入 基团，抑制肿瘤作用增强；引入吸电子基基团，抑制肿瘤作用 。 22．环磷酰胺在体内代谢时，在正常细胞中主要按 代谢，在肿瘤细胞中按 代谢。
23．环磷酰胺在体内经肝脏的酶转化成 ，然后在肿瘤细胞中进一步分解生成 ，最后转化成 离子，而发挥抗肿瘤作用。 一、选择题：
A型题（1题－5题）1．C； 2．A； 3．E； 4．C； 5．D； B型题（6题－10题）6．E； 7．D； 8．A； 9．C； 10．B； C型题（11题-15题）11．C； 12．D； 13．A； 14．B； 15．D； X型题（16题－18题）16．ABCDE； 17．ABCDE； 18．ADE；
二、填空题：
19．烷化剂；抗代谢；20．乙烯亚铵；21．供电子基； 减弱；22．第一途径； 第二途径； 23．4-羟基环磷酰胺；磷酰胺氮芥；乙烯亚铵 单项选择题
20 下列药物中不具酸性的是
A.维生素C B.氨苄西林 C.磺胺甲基嘧啶 D.盐酸氮芥 E.阿斯匹林 D 21 环磷酰胺主要用于
A.解热镇痛 B.心绞痛的缓解和预防 C.淋巴肉瘤, 何杰金氏病 D.治疗胃溃疡 E.抗寄生虫 C 22 环磷酰胺的商品名为
A.乐疾宁 B.癌得星 C.氮甲 D.白血宁 E.争光霉素 B 23 环磷酰胺为白色结晶粉末,2%的水溶液pH为
A.1-2 B.3-4 C.4-6 D.10-12 E.12-14 C 24 下列哪一个药物是烷化剂
A.氟尿嘧啶 B.巯嘌呤 C.甲氨蝶呤 D.噻替哌 E.喜树碱 D 25 环磷酰胺作为烷化剂的结构特征是
A.N,N-(β-氯乙基) B.氧氮磷六环 C.胺 D.环上的磷氧代 E.N,N-(β-氯乙基)胺 E 26 白消安属哪一类抗癌药
A.抗生素 B.烷化剂 C.生物碱 D.抗代谢类 E.金属络合物 B 27 环磷酰胺做成一水合物的原因是
A.易于溶解 B.不易分解 C.可成白色结晶 D.成油状物 E.提高生物利用度 C 28 烷化剂的临床作用是
A.解热镇痛 B.抗癫痫 C.降血脂 D.抗肿瘤 E.抗病毒 D 29 氟脲嘧啶的特征定性反应是
A.异羟肟酸铁盐反应 B.使溴褪色 C.紫脲酸胺反应 D.成苦味酸盐 E.硝酸银反应 B 30 氟脲嘧啶是
A.喹啉衍生物 B.吲哚衍生物 C.烟酸衍生物 D.嘧啶衍生物 E.吡啶衍生物 D 31 抗肿瘤药氟脲嘧啶属于
A.氮芥类抗肿瘤药物 B.烷化剂 C.抗代谢抗肿瘤药物 D.抗生素类抗肿瘤药物 E.金属络合类抗肿瘤药物 32 属于抗代谢类药物的是
A.盐酸氧化氮芥 B.呋氟尿嘧啶 C.表阿霉素 D.顺铂 E.长春新碱 B 33 属于抗代谢药物的是
A巯嘌呤 B.喜树碱 C.奎宁 D.盐酸可乐定 E.米托蒽醌 A 34 氟脲嘧啶是
A.甲基肼衍生物 B.嘧啶衍生物 C.烟酸衍生物 D.吲哚衍生物 E.吡嗪衍生物 B 35 阿霉素的化学结构特征为
A.含氮芥 B.含有机金属络合物 C.蒽醌 D.多肽 E.羟基脲 C 配比选择题
A.环磷酰胺 B.维生素K3 C.氟脲嘧啶 D.巯嘌呤 E.顺铂 1.1,2,3,4-四氢-2-甲基-1,4-二氧-2-萘磺酸钠盐 2.顺式二氯二氨合铂 3.N,N,双(β-氯乙基)-四氢-2H-1,3,2-氧氮磷六环-2-胺-2-氧化物水合物
4.5-氟脲嘧啶 5.6-嘌呤硫醇-水合物 1.B 2.E 3.A 4.C 5.D
A.顺铂 B.环磷酰胺 C.已烯雌酚 D.磺胺甲基异恶唑 E.氯霉素 1.具芳伯氨结构 2.β-氯乙基取代
3.具苯酚结构 4.金属络合物 5.化学命名时,母体是丙二醇 1.D 2.B 3.C 4.A 5.E
C
OAH3CONNCH3ClCH2NO2SHNSO2NHCH3NN.H2OBH3CNONCH3OHNN.H2ODCHOHCH2NCH3CH2COCON(C2H5)2EN
16. 洛贝林的化学结构为 17. 茶碱的化学结构为
18. 尼可刹米的化学结构为 19. 咖啡因的化学结构为 20. 氢氯噻嗪的化学结构为 （21题-25题）
A 产生乙二胺臭气；B 分解为咖啡亭；C 生成白色沉淀；D 分解产生苯乙酮的特臭； E 分解产生甲醛； 21．茶碱的氨水溶液与硝酸试液作用 22．尼可刹米与碱共热
23．咖啡因与碱共热 24．盐酸洛贝林与碱共热 25．依他尼酸与碱共热 C型题（比较选择题）（26题-30题）
A 咖啡因；B 茶碱；C 两者均是；D 两者均不是；
26. 具有紫脲酸铵特征反应的药物是 27. 常与乙二胺制成复盐供临床使用的药物是
28. 常与苯甲酸钠制成复盐供临床使用的药物是 29. 呈强酸性的药物是 30. 可与重氮苯磺酸试液发生反应是 （31题-35题）
A 氢氯噻嗪；B 依他尼酸；C 两者均是；D 两者均不是； 31. 具有利尿作用的是 32. 遇碱遇热可分解生成甲醛的药物是
33. 水解产物可发生重氮化偶合反应的是 34. 易溶于水的药物是 35. 具有α-、β-不饱和酮结构的药物是 X型题（多项选择题）
36. 与氢氧化钠试液煮沸后，可与变色酸、硫酸反应显色的药物有
A 尼可刹米； B 盐酸洛贝林； C 螺内酯 D 氢氯噻嗪； E 依他尼酸； 37. 氢氯噻嗪的临床作用有
A 降压； B 利尿； C 中枢兴奋；D 解热镇痛； E 降血脂； 38. 利尿药按化学结构可分为
A 苯氧乙酸类； B 醛固酮衍生物类；C含氮杂环类；D 酰胺类；E苯并噻嗪类及苯磺酰胺类； 39. 下列药物显酸性的有
A 氢氯噻嗪； B 依他尼酸； C 咖啡因 D 尼可刹米； E 茶碱； 40. 下列药物具有黄嘌呤母核的有
A 咖啡因； B 洛贝林； C 茶碱； D 可可豆碱； E 螺内酯； 二、填空题：
41．尼可刹米与碱共热时，发生 反应，产生 臭气，使湿润的红色石蕊试纸变为 色。
42．咖啡因与盐酸和氯酸钾在水浴上共热并蒸干，残渣遇 则发生缩合反应，生成紫色的 ，再加氢氧化钠试液， 消失。
43．氢氯噻嗪分子结构中具有二个 ，而显酸性，遇碱和遇热迅速水解，水解产物可与 及 作用，生成重氮盐，再与变色酸试液作用，生成 色的偶氮化合物，可供鉴别。
44．依他尼酸分子结构中具有 结构，在水溶液中不稳定，尤其在碱性溶液中易分解，其分解产物甲醛遇 和 ，显 色，利用此性质可鉴别。
45．茶碱分子结构中具有 结构，故可发生 反应；可供鉴别。
一、选择题：
A型题（1题－16题）1．C； 2．A； 3．D； 4．C； 5．A； 6．C； 7．A； 8．D； 9．B； 10．B； 11．D； 12．A； 13．C； 14．E； 15．E； 16．D；
B型题（16题-20题）17．B； 18．E； 19．A； 20．C； 21．C； 22．A； 23．B； 24．D； 25．E； C型题（26题-30题）26．C；27．B； 28．A；29．D； 30．B；31．C；32．C；33．A； 34．D； 35．B； X型题（36题－40题）36．DE； 37．AB； 38．ABCE； 39．ABE； 40．ACD； 二、填空题：
41．水解； 二乙胺； 蓝； 42．氨气； 紫脲酸铵； 紫色；
43．磺酰胺基； 亚硝酸钠； 盐酸； 红；44．α-、β-不饱和酮； 变色酸钠； 硫酸； 深紫； 45．黄嘌呤； 紫脲酸铵反应；
第十二章 抗过敏与抗溃疡药
一、单项选择题
1) 可用于胃溃疡治疗的含咪唑环的药物是（ ）
A. 盐酸氯丙嗪 B. 奋乃静 C. 西咪替丁 D. 盐酸丙咪嗪 E. 多潘立酮 2) 下列药物中，不含带硫的四原子链的H2-受体拮抗剂为（ ） A. 尼扎替丁 B. 罗沙替丁 C. 甲咪硫脲 D. 西咪替丁 E. 雷尼替丁 3) 下列药物中，具有光学活性的是（ ）
A. 雷尼替丁 B. 多潘立酮 C. 双环醇 D. 奥美拉唑 E. 甲氧氯普胺 4) 联苯双酯是从中药（ ）的研究中得到的新药。
A. 五倍子 B. 五味子 C. 五加皮 D. 五灵酯 E. 五苓散 5) 熊去氧胆酸和鹅去氧胆酸在结构上的区别是（ ）
A. 环系不同 B. 11位取代不同 C. 20位取代的光学活性不同 D. 七位取代基不同 E. 七位取代的光学活性不同 二、配比选择题
1)A. B.
C. D.
E.
1. 西咪替丁 2. 雷尼替丁 3. 法莫替丁 4. 尼扎替丁 5. 罗沙替丁 2) A. 地芬尼多 B. 硫乙拉嗪 C. 西咪替丁 D. 格拉司琼 E. 多潘立酮
1. 5-HT3受体拮抗剂 2. H1组胺受体拮抗剂 3. 多巴胺受体拮抗剂 4. 乙酰胆碱受体拮抗剂 5. H2组胺受体拮抗剂
3 ) A. 治疗消化不良 B. 治疗胃酸过多 C. 保肝 D. 止吐 E. 利胆 1. 多潘立酮 2. 兰索拉唑 3. 联苯双酯 4. 地芬尼多 5. 鹅去氧胆酸 三、比较选择题
1) A. 水飞蓟宾 B. 联苯双酯 C. 二者皆有 D. 二者皆无
1. 从植物中提取 2. 全合成产物 3. 黄酮类药物 4. 现用滴丸 5. 是研究双环醇的先导化合物 2) A. 雷尼替丁 B. 奥美拉唑 C. 二者皆有 D. 二者皆无
1. H1受体拮抗剂 2. 质子泵拮抗剂 3. 具几何异构体 4. 不宜长期服用 5. 具雌激素作用 四、多项选择题
1) 抗溃疡药雷尼替丁含有下列哪些结构（ ）
A. 含有咪唑环 B. 含有呋喃环 C. 含有噻唑环 D. 含有硝基 E. 含有二甲氨甲基 2) 属于H2受体拮抗剂有（ ）
A. 西咪替丁 B. 苯海拉明 C. 西沙必利 D. 法莫替丁 E. 奥美拉唑 3) 经炽灼、遇醋酸铅试纸生成黑色硫化铅沉淀的药物有（ ）
A. 联苯双酯 B. 法莫替丁 C. 雷尼替丁 D. 昂丹司琼 E. 硫乙拉嗪 4) 用作“保肝”的药物有（ ）
A. 联苯双酯 B. 多潘立酮 C. 水飞蓟宾 D. 熊去氧胆酸 E. 乳果糖 5) 5-HT3止吐药的主要结构类型有（ ）
A. 取代的苯甲酰胺类 B. 三环类 C. 二苯甲醇类 D. 吲哚甲酰胺类 E. 吡啶甲基亚砜类 五、问答题
1) 为什么质子泵抑制剂抑制胃酸分泌的作用强，而且选择性好？ 2) 请简述止吐药的分类和作用机制。
3) 试从化学结构上分析多潘立酮比甲氧氯普胺较少中枢副作用的原因。 4) 以联苯双酯的发现为例，叙述如何从传统药物（中药）中发现新药？ 参考答案
一、单项选择题 1) C 2) B 3) D 4) B 5)E
二、配比选择题 1) 1.A 2. E 3.D 4.C 5.B 2) 1.E 2. B 3.E 4.A 5.C 3) 1.A 2. B 3.C 4.D 5.E 三、比较选择题 1) 1.A 2.B 3.A 4.B 5.B 2) 1.D 2.B 3.A 4.B 5.D 四、多项选择题 1) BDE 2) AD 3) BCE 4) ACE 5) AD 五、问答题
1) 胃酸分泌的过程有三步。第一步，组胺、乙酰胆碱或胃泌素刺激壁细胞底一边膜上相应的受体，引起第二信使cAMP或钙离子的增加；第二步，经第二信使cAMP或钙离子的介导，刺激由细胞内向细胞顶端传递；第三步，在刺激下细胞内的管状泡与顶端膜内陷形成的分泌性微管融合，原位于管状泡处的胃质子泵—H+／K+—ATP酶移至分泌性胃管，将氢离子从胞浆泵向胃腔，与从胃腔进入胞浆的钾离子交换，氢离子与顶膜转运至胃腔的氯离子形成盐酸(即胃酸的主要成分)分泌。 质子泵抑制剂是胃酸分泌必经的最后一步，可完全阻断各种刺激引起的胃酸分泌。且因质子泵抑制剂是以共价键的方式与酶结合，故抑制胃酸分泌的作用很强。而且质子泵仅存在于胃壁细胞表面，质子泵抑制剂如Omeprazole在口服后，经十二指肠吸收，可选择性地浓缩在胃壁细胞的酸性环境中，在壁细胞中可存留24小时，因而其作用持久。即使血药浓度水平低到不能被检出，仍能发挥作用。
故质子泵抑制剂的作用专一，选择性高，副作用较小。
2) 止吐药物可阻断呕吐神经反射环的传导，达到止吐的临床治疗效果。该反射环受多种神经递质影响，如组胺、乙酰胆碱、多巴胺和5一羟色胺。止吐药，现以其作用靶点和作用机制(即拮抗的受体)分为抗组胺受体止吐药、抗乙酰胆碱受体止吐药、抗多巴胺受体止吐药和抗5一H T3受体的5一HT3受体拮抗剂。
3) 作为促动力药物的多潘立酮和甲氧氯普胺，是希望作用于消化系统的多巴胺D2受体，如促进胃肠道的蠕动等起作用。但这两个药物都能进入中枢，影响中枢的多巴胺D2受体，导致中枢神经的副作用。从结构上看多潘立酮比甲氧氯普胺含有较多的极性基团，极性较甲氧氯普胺大，不易透过血脑屏障。即相比之下，进人中枢的多潘立酮的量较少，故多潘立酮比甲氧氯普胺较少中枢的副作用。
4) 从临床实践中的传统药物中，分离提取有效成分，进行结构鉴定；将这一有效的成分作为药物，或以此为先导物，进行结构修饰或改造，得到可以使用的较优的药物，是用现代药物化学方法研究、开发新药的经典方法，传统药物是现代药物的一个来源。本例是因为分离得到的活性成分量太少，不足以进行临床研究，转而用有效成分全合成研究中得到的中间体进行研究。考虑到制备容易，又符合药用的要求，而成功地开发出肝病治疗辅助药物联苯双酯。 1． 组胺H1受体拮抗剂有哪些结构类型，各举出一例药物名称。
2． 写出盐酸苯海拉明的化学结构，说明其成品中可能含有何种杂质？此杂质来源及对苯海拉明的稳定性有何影响？ 3． 写出化学名为N,N-二甲基-γ-(4-氯苯基)-2-吡啶丙胺顺丁烯二酸盐的组胺H1受体拮抗剂的名称及化学结构式。指出其化学命名的母体及结构中手性碳原子的位置。
4． 根据H1受体拮抗剂的结构类型，试总结写出该类药物的基本结构。
5． H2受体拮抗剂有哪些主要结构类型？各举出一例药物。
6． 写出雷尼替定的化学结构式，并说明与西咪替丁结构相比，有那些改变？ 7． 试说明奥美拉唑的作用机理及用途？为什么说奥美拉唑是一种前药？
第十三章 甾类药物
【学习要求】
一、掌握甾类激素药物的一般性质。
二、掌握药物已烯雌酚、黄体酮、醋酸地塞米松结构特点和理化性质，贮存方法。 三、熟悉甾类激素药物的类型。 四、熟悉药物甲睾酮、雌二醇。 五、了解药物苯丙酸诺龙、尼尔雌醇。 【学习指导】
一、甾类激素药物的概述 （一）甾类激素药物的分类和命名 1．甾类激素药物的分类
甾类激素药物的基本结构为甾烷即环戊烷并多氢菲，按药理作用分为性激素和皮质激素；按化学结构分为雌甾烷、雄甾烷和孕甾烷类。只C13上有角甲基的为雌甾烷；C10、C13上都有角甲基的为雄甾烷；C10、C13上有角甲基，C17上两个碳的取代基为孕甾烷。 2．甾类激素药物的命名
首先选择母体，多以雌甾烷、雄甾烷和孕甾烷为母体；也可以类似药物为母体。然后在母体前加上取代基的位置、构型和名称。
（二）甾类激素药物的一般性质 1．官能团的反应
（1）羰基的反应：C3、C11、C20位上若有酮基的药物可与肼生成腙，C3位上的最易反应。也可与盐酸羟胺、盐酸氨基脲等缩合成相应的衍生物。
（2）α-醇酮基的还原性：C17位上有α-醇酮基的药物可被氧化剂氧化成相应的酸，氧化剂的颜色变化可供鉴别。 （3）甲基酮的反应：C17位有甲基酮的药物可与亚硝基铁氰化钠生成阴离子复合物而显色。
（4）羟基反应：羟基能与酸生成酯，可测熔点供鉴别；其酯也可与羟胺生成异羟肟酸再与Fe3+显色供鉴别。
2．与强酸显色反应：药典多采用与硫酸的显色反应，可能是甾体分子中的羟基在酸的作用下质子化后，发生分子重排形成新的共轭体系而显色。
3．红外分光光度法：因专属性高，我国药典都采用红外吸收图谱比较法进行甾类药物的鉴别。 二、甾类激素药物 （一）雄激素类药物
基本结构为19碳原子的雄甾烷，结构特点是具有4-烯-3-酮和17β-羟基官能团。
甲睾酮 1．本品为睾丸素17位上多一个α-甲基，又名甲基睾丸素。2．睾丸素17位上的羟基易被代谢，作用时间短，又可被消化道破坏不能口服。17位上引入甲基后，使仲醇变为叔醇增加位阻作用而难被肝脏代谢并可以口服，为可口服、长效的雄激素药。
苯丙酸诺龙1．雄甾烷C10上去角甲基，雄性作用降低，蛋白同化作用增强。C17位上的羟基与苯丙酸成酯。2．C3位上的酮基有羰基反应，除了与肼成腙外，还可与氨基脲缩合成缩氨脲衍生物测熔点用于鉴别。
达那唑1．本品为雄性激素A环骈异噁唑环，使雄性活性下降蛋白同化作用增强兼有抗孕激素作用。因在C17位上引入乙炔基，故命名时把母核看作孕甾烷。2．分子中含乙炔基可与硝酸银作用生成白色的银盐沉淀供鉴别。
双炔失碳酯 为我国首创的避孕药，可看作雄甾烷A环降一个碳原子的衍生物，也有炔的银盐反应。 （二）雌激素类药物
基本结构为18碳原子的雌甾烷，天然雌激素有雌酮、雌三醇和雌二醇三种，其结构特点为A环为芳香环，C3位上有酚羟基，C17位上有羟基或酮基。其中雌二醇活性最强但口服后在肝及胃肠道中迅速失活。
已烯雌酚 1．为雌激素的人工合成代用品，属非甾体的二苯乙烯类化合物，其反式立体结构与雌激素相似，可以看作是其开口同型物。2．具酚羟基的性质，遇光易氧化变质，需遮光、密封保存；可与Fe3+生成有色配合物或与醋酐成双酯测熔点供
鉴别。
炔雌醇1．为雌二醇C17位引入乙炔基的衍生物，使17β-羟基被肝脏代谢和胃肠道微生物降解受阻，可口服。化学命名以19去甲基孕甾为母体即孕甾烷C10位少一甲基。2．具有酚羟基和炔基的性质。
尼尔雌醇 为雌三醇的3位环戊醚化，17位引入乙炔基的衍生物，命名以19-去甲基孕甾为母体。是我国开发的一种长效口服雌激素。 （三）孕激素类药物
基本结构为21碳原子的孕甾烷，结构特点是A环具有4-烯-3酮基，17位上有甲酮基。
黄体酮 1．为天然孕激素，与雄激素睾酮相比，区别只在C17位上的取代基，睾酮为羟基，黄体酮为甲酮基或者说乙酰基，因此多两个碳原子。2．C3和C20位上的羰基反应和C17位上的甲基酮反应，可供鉴别。
炔诺孕酮1．可看作是孕甾烷C10去甲基，C13的甲基为乙基取代的衍生物，命名时以13-乙基-18，19-二去甲基孕甾为母体。2．有C3的羰基反应和C17上的炔基反应供鉴别。
炔诺酮 与炔诺孕酮比较C13为甲基而后者C13为乙基，可看作为孕甾烷的C10位上去甲基的衍生物。化学性质与炔诺孕酮相似。
（四）肾上腺皮质激素类药物
肾上腺皮质激素按生理作用可分为盐皮质激素和糖皮质激素两类，临床上主要应用糖皮质激素，基本母体为孕甾烷类，其结构特点有，含4-烯-3-酮，C11位上有羟基或氧，C17位上有α-醇酮基，其中C17位多数有α-羟基。C17位上无α-羟基为皮质酮类盐皮质激素，临床上少用。
醋酸地塞米松1．除具有糖皮质激素的基本结构特征外，还有C1双键，C9α-氟，C11β-羟基，C16α-甲基，并且C21上的羟基与醋酸成酯，又名醋酸氟美松。其特点是孕甾烷母核上，几乎可被取代的位置都引入了取代基，是目前临床上使用的作用最强的糖皮质激素。2．利用α-醇酮基的还原性；其醋酸酯可与乙醇生成乙酸乙酯的性质；氧瓶燃烧法显氟化物的反应来进行鉴别。 一、选择题
A型题（最佳选择题）（1题—22题）
1．甾类激素药物按化学结构可分为三类，其共同特点是在环戊烷并多氢菲母核的C13位上都有一个 A 羟基； B 羰基； C 醇酮基； D 角甲基； E 甲酮基； 2．Δ4表示甾体母核的C4位上有
A 甲基； B 羟基； C 双键； D 叁键； E 氢原子； 3．处于甾环平面下方的原子或基团称α-构型用
A 实线表示； B 虚线表示； C 波级线表示； D 孤线表示； E 箭头表示； 4．在甾类激素药物的名命中用“高”表示的意思是
A 与原化合物相比少一个甲基； B 与原化合物相比环缩小一个碳原子；
C 与原化合物相比增多一个碳原子； D 原子或基团处于甾环平面下方； E 原子或基团处于甾环平面上方； 5．甾类激素药物能与亚硝基铁氰化钠反应生成蓝色复合物，是因为分子中含有 A 甲基酮； B 羟基； C α-醇酮基； D 羰基； E 乙炔基；
6．肾上腺皮质激素类药物能与裴林试液反应显色，是因为分子结构中C17位上的α-醇酮基具有 A 氧化性； B 还原性； C 水解性； D 风化性； E 潮解性； 7．能与C3和C20酮基的甾类激素药物生成有色的腙类衍生物的试剂是 A碱性酒石酸铜B亚硝基铁氰化钠C 硝酸银D 三氯化铁；E 2,4-二硝基苯肼； 8．下列关于甾类激素药物吸收光谱的叙述错误的是
A 用红外分光光度法鉴别专属性高； B 结构上存在较小差异都能在红外吸收光谱上反应出来；
C 紫外吸收光谱图非常相似专属性差；D 各国药典几乎都采用红外分光光度法进行鉴别； E 鉴别时，根据供试品的红外吸收光谱图就可辩别出真伪； 9．下列关于甲睾酮的叙述错误的是
A 为雄激素类； B 又名甲基睾丸素； C 微吸湿性，对光稳定需密封保存； D 1%乙醇液具有右旋性； E 遇硫酸-乙醇液显黄色并带黄绿色荧光； 10．下列药物中为同化激素类药物的是
A 甲睾酮； B 苯丙酸诺龙； C 已烯雌酚； D 尼尔雌醇； E 黄体酮； 11．下列甾类药物中不具有甾体母核基本结构为合成代用品的药物是 A 醋酸地塞米松； B 黄体酮； C 炔雌醇； D 尼尔雌醇； E 已烯雌酚； 12．已烯雌酚的化学名为
A （E）-4，4，-（1，2-二乙基-1，2-亚乙烯基）双苯酚；B （E）-4，-（1，2-二乙基-1，2- 亚乙烯基）苯酚； C （E）-4，4，-（1，2-二甲基-1，2-亚乙烯基）双苯酚；D （E）-4-（1，2-二甲基-1，2-亚乙烯基）苯酚； E （E）-4，4，-（1，2-二乙基 –乙基）双苯酚； 13．分子中含有酚羟基的药物是
A 炔雌醇； B 尼尔雌醇； C 黄体酮； D 炔诺孕酮； E 炔诺酮； 14．分子中含有甲基酮结构的药物是
A 炔雌醇； B 尼尔雌醇； C 黄体酮； D 炔诺孕酮； E 炔诺酮； 15．分子中含有F元素的药物是
A 甲睾酮； B 雌二醇； C 已烯雌酚； D 黄体酮； E 醋酸地塞米松； 16．下列关于黄体酮的性质错误的是
A 1%乙醇溶液具右旋性； B 可与盐酸羟胺反应生成黄体酮二肟；C 可与异烟肼反应生成浅黄色的二异烟腙； D 与亚硝基铁氰化钠反应生成蓝紫色阴离子复合物； E 对光和碱敏感，应遮光、密封保存； 17．下列关于醋酸地塞米松的叙述错误的是
A 又名醋酸氟美松； B 与碱性酒石酸铜试液作用生成铜盐沉淀；C 与醇制氢氧化钾试液和硫酸共热即产生乙酸乙酯香味；D 用氧瓶燃烧法显氟化物的反应； E 应遮光、密封保存； 18．下列药物中可与三氯化铁试液作用显色的药物是
A 甲睾酮； B 已烯雌酚； C 尼尔雌醇； D 黄体酮； E 醋酸地塞米松； 19．下列药物中因分子中含有α-醇酮基可与碱性酒石酸铜试液作用生成红色沉淀的药物是 A 甲睾酮； B 已烯雌酚； C 尼尔雌醇； D 黄体酮； E 醋酸地塞米松； 20．下列药物中可与硝酸银试液生成白色银盐沉淀的药物是
A 醋酸地塞米松； B 黄体酮； C 甲睾酮； D 炔诺孕酮； E 已烯雌酚；
OH21.OCH3的化学名为
A 17β-甲基-17α-羟基雄甾-4-烯-3-酮；B 17α-甲基 -17β-羟基雄甾-4-烯-3-酮；
C 17β-甲基-17α-羟基雌甾-4-烯-3-酮； D 17α-甲基 -17β-羟基雌甾-4-烯-3-酮；E 17α-甲基-17β-羟基孕甾-4-烯-3-酮；
OC22.
CH3的化学名为O
A 雌甾-4-烯-3，20-二酮；B 雄甾-4-烯-3，20-二酮；C 17β-甲酮基雄甾-4-烯-3-酮D 17α-甲酮基雄甾-4-烯-3-酮E孕甾-4-烯-3,20-二酮；
B型题（配伍选择题）（23题—27题）
A 三氯化铁溶液； B 硝酸银试液； C 碱性酒石酸铜试液； D 亚硝基铁氰化钠； E 硫酸铁铵溶液； 23．可与达那唑反应的试剂是 24．可与甲睾酮作用显色的试剂是
25．可与炔诺酮作用的试剂为 26．可与黄体酮作用显色的试剂为 27．可与醋酸地塞米松作用显色的试剂为 （28题—32题）
HOAOFCH2OCOCH3COOHCH3OCCH3BOC2H5CHOCCC2H5OHDOCH3CCHOHOHCH3OHEO
28．为雄激素的药物是 29．为糖皮质激素的药物是 30．为孕激素的药物是 31．尼尔雌醇是 32．与雌二醇作用相似的药物是 C型题（比较选择题）（33题—37题）
A 三氯化铁溶液； B 硝酸银试液； C 两者均可； D 两者均不可；
33．可与甲睾酮反应的试剂为 34．可与已烯雌酚反应的试剂为 35．可与双炔失碳酯反应的试剂为
36．可用于区别已烯雌酚和炔诺酮的试剂为 37．可与含有C3酮基的甾类激素药物生成有色的腙类衍生物的试剂为 （38题—42题）
A 黄体酮； B 醋酸地塞米松； C 两者均是； D 两者均不是； 38．母体为孕甾烷的药物是 39．具有甲基酮反应的药物是
40．具有α-醇酮基反应的药物是 41．具有乙炔基反应的药物是 42．属于肾上腺皮质激素类的药物是 （43题—47题）
A 雌甾烷； B 雄甾烷； C 两者均是； D 两者均不是；
43．C10上无角甲基的是 44．C10上有角甲基的是 45．C13上有角甲基的是 46．C13上无角甲基的是 47．C17上有侧链的是 X型题（多项选择题）（48题—55题） 48．甾类激素药物按化学结构可分为
A 雌甾烷； B 雄甾烷； C 孕甾烷； D 糖皮质甾烷； E 盐皮质甾烷； 49．具有孕甾烷母核的药物是
A 甲睾酮 B 雌二醇； C 已烯雌酚； D 黄体酮； E 醋酸地塞米松； 50．下列关于甾体化合物命名的规定正确的是
A β-构型表示原子或基团处于甾环平面的下方；B α-构型表示原子或基团处于甾环平面的上方；C “降”表示环缩小一个碳原子；D “高”表示环扩大一个碳原子；E “Δ”表示双键； 51．可与甾类激素药物的羰基发生反应的试剂为
A 异烟肼； B 亚硝基铁氰化钠； C 盐酸氨基脲； D 酒石酸铜； E 盐酸羟胺； 52．下列关于已烯雌酚的叙述错误的是
A 不溶于稀氢氧化钠溶液中； B 遇光易氧化变质； C 遇三氯化铁溶液生成绿色配合物； D 与吡啶和醋酐一起加热生成二乙酰已烯雌酚； E 具雌甾烷母核其药理作用与雌二醇相似； 53．关于尼尔雌醇结构的表述正确的是
A A环为芳环； B 3位上有环戊基氧基；C 16位上有α-羟基； D 17位上有β-羟基； E 17位上有乙炔基； 54．关于醋酸地塞米松结构的表述正确的是
A 9位上有α-氟； B 11位上有羰基； C 16位上有α-甲基； D 17位上有α-羟基； E 17位上有α-醇酮基并与醋酸成酯； 55．应遮光、密封保存的药物是
A 醋酸地塞米松； B 炔诺孕酮； C 黄体酮； D 已烯雌酚； E 甲睾酮； 二、填空题
56．甾类激素药物按化学结构可分为______、______和______三大类。
57．甾类化合物的命名中规定处于甾环平面上方的原子或基团称______，用实线表示，处于甾环平面下方的原子或基团称______，用虚线表示；构型未定者，用______表示。
58．红外分光光度法鉴别甾类激素药物较传统的鉴别法和紫外分光光度法______都高，结构上存在较小的______都能在红外吸收图谱上反映出来，鉴别时，将供试品的红外吸收光谱图与______的图谱比较，二者应______。
59．雌激素类药物属雌甾烷的衍生物，在结构上，A环为______，C3位上有______，C17位上有______或酮基。
60．黄体酮分子中C3和C20位上的两个______都能与盐酸羟胺反应，生成______，熔点238~240℃；但与分子量较大的异烟肼反应时，只有位阻小的______形成浅黄色______。
61．肾上腺皮质激素的共同结构特征为：属______衍生物，含4-烯-______，C17位上具有还原性的______，C11位上有羟基或______，多数在C17位上还有______。 三、问答题
62．写出已烯雌酚的结构式，并说明应如何贮存。 一、选择题：A型题（1题—22题）
1．D；2．C；3．B；4．C；5．A；6．B；7．E；8．E；9．C 10．B；11．E； 12．A；13．A；14．C；15．E；16．C；17．B；18．B；19E；20D；21．B； 22．E； B型题（23题—32题）
23．B；24．E；25．B；26．D；27．C；28．D；29．A； 30．B；31．E；32．C； C型题（33题—47题）
33．D；34．A； 35．B； 36．C； 37．D；38．C； 39．A； 40．B； 41．D； 42．B；43．A； 44．B； 45．C； 46．D； 47．D；
X型题（48题—55题）
48．ABC； 49．DE； 50．CDE； 51．ACE；52．AE； 53．ABCDE；54．ACDE； 55．ABCDE； 二、填空题
56．雌甾烷 雄甾烷 孕甾烷 57．β-构型 α-构型 波纹线 58．专属性 差异 对照品 一致 59．苯环 酚羟基 羟基
60．羰基 黄体酮二肟 C3-羰基 异烟腙61．孕甾烷 3-酮 α-醇酮基 羰基 α-羟基 三、问答题 62．答：
C2H5HOCCC2H5OH
本品分子中具有酚羟基，遇光易氧化变质，因此应遮光、密封保存。
第十四章 抗寄生虫病药物
【学习要求】
一、掌握盐酸左旋咪唑名称、结构特点、理化性质及贮存方法。 二、熟悉驱肠虫药的定义、化学结构类型及典型药物结构。
三、熟悉抗疟药的化学结构类型及典型药物结构及磷酸氯喹、磷酸伯氨喹名称、结构特点、理化性质及贮存方法。四、熟悉抗血吸虫病药吡喹酮名称、结构特点、理化性质及贮存方法。五、熟悉抗丝虫病药枸橼酸乙胺嗪名称、结构特点、理化性质及贮存方法。六、熟悉抗阿米巴病和滴虫病药的典型药物结构及甲硝唑名称、结构特点、理化性质及贮存方法。七、了解阿苯达唑名称、呋喃丙胺、青蒿素等药物的结构特点、理化性质及贮存方法。 【学习指导】 一、驱肠虫药
（一）定义：凡能作用于肠寄生虫，如蛔虫、钩虫、蛲虫及绦虫等，将其杀死或驱除体外的药物，称为驱肠虫药。 （二）化学结构类型及典型药物：
1．哌嗪类，如磷酸哌嗪、枸橼酸哌嗪等； 2．嘧啶类，如双羟萘酸噻嘧啶，即噻嘧啶的甲撑双羟萘酸盐；
3．咪唑类，如盐酸左旋咪唑、阿苯达唑、甲苯咪唑等； 4．三萜类，如川楝素，为楝科植物的川楝或苦楝的树皮、根皮、果实等提取得到的四环三萜类药物； 5．酚类，如氯硝柳胺等。
盐酸左旋咪唑 结构特点为氢化咪唑环并氢化噻唑环。药用品为左旋品。本品水溶液加氢氧化钠试液并煮沸，放冷，加亚硝基铁氰化钠试液，即显红色，放置后色渐变浅。这是由于本品遇碱不稳定，噻唑环被破坏，生成的巯基与亚硝基铁氰化钠中的亚硝酰基结合，生成红色配位化合物的缘故。本品水溶液显氯化物的鉴别反应。本品为抗蠕虫药。其为广谱驱肠虫药，主要作用于蛔虫、蛲虫、钩虫，对丝虫成虫、幼虫及微丝幼虫亦有明显作用。应密封保存。
阿苯达唑 结构母核为苯环并咪唑环，2-位上取代氨基甲酸甲酯的结构，5-位上取代丙硫基。本品由于含有丙硫基，灼烧时分解产生的硫化氢气体，能使醋酸铅试纸显黑色。本品的稀硫酸溶液加碘化铋钾试液，产生红棕色沉淀。本品为抗蠕虫药。其为高效、广谱驱虫药，临床用于驱除蛔虫、蛲虫、钩虫和鞭虫等。应密封保存。 二、抗血吸虫病药和抗丝虫病药 （一）抗血吸虫病药
抗血吸虫病药一般分为锑剂和非锑剂两类。由于锑剂类药物的毒性较大，现已少用。非锑剂类药物主要有吡喹酮、呋喃丙胺等。呋喃丙胺的母核为呋喃环，环上取代硝基、不饱和酰胺侧链。
吡喹酮 本品的结构特点为异喹啉环并吡嗪环，吡嗪环上取代环己基甲酰基和酮基。 本品可用紫外法鉴别，即乙醇溶液在264nm与272nm的波长处有最大吸收。本品为抗蠕虫药。本品对三种血吸虫病均有效，而且对日本血吸虫的作用更突出。应遮光，密封保存。 （二）抗丝虫病药
抗丝虫病药主要有枸橼酸乙胺嗪、盐酸左旋咪唑及呋喃嘧酮等。
枸橼酸乙胺嗪 结构母核为哌嗪环，1-位取代二乙氨基甲酰胺侧链，4-位取代甲基，并与枸橼酸形成二氢盐。
本品水溶液，加氢氧化钠试液使成碱性，用氯仿振摇提取，将氯仿蒸干，残渣加钼酸铵硫酸试液，置水浴中加热，即生成蓝色沉淀。上述氯仿抽提后遗留的水溶液显枸橼酸盐的鉴别反应。 本品为抗丝虫病药。应密封，在干燥处保存。 三、抗疟药
抗疟药的化学结构类型及典型药物如下：
1．4-氨基喹啉类 如氯喹、咯萘啶、哌喹、羟基哌喹等； 2．8-氨基喹啉类 如伯氨喹；
3．2,4-二氨基嘧啶的衍生物 如乙胺嘧啶；4．青蒿素及其衍生物 如青蒿素、蒿甲醚、青蒿琥酯（即青蒿素琥珀酸酯）等。 磷酸氯喹 本品的结构母核为喹啉环，4-位上取代碱性氨基侧链，7-位上取代氯原子，并与磷酸成盐。本品可用紫外法鉴别，即盐酸溶液在222nm、257nm、329nm与343nm的波长处有最大吸收。本品的水溶液显磷酸盐的鉴别反应。本品为抗疟药、抗阿米巴药。应遮光，密封保存。
磷酸伯氨喹 本品的结构母核为喹啉环，８-位上取代碱性氨基侧链，６-位上取代甲氧基，并与磷酸成盐。本品的水溶液，加硫酸铈铵的稀硝酸溶液，即显深紫色。本品可用紫外法鉴别，即用盐酸制成的溶液，在265nm与282nm的波长处有最大吸收，其吸收度分别为0.50～O.52与0.49～0.51。本品为抗疟药。应遮光，密封保存。
青蒿素 本品结构为具有过氧桥的倍半萜内酯。 本品结构中含有过氧键，遇碘化钾试液氧化析出碘，加淀粉指示剂，立即显紫色。本品含内酯结构，加氢氧化钠试液加热后水解，遇盐酸羟胺试液及三氯化铁试液生成深紫红色的异羟肟酸铁。 本品为高效、速效的抗疟药。应遮光，密封保存。 四、抗阿米巴病和滴虫病药
抗阿米巴病临床用药一般分为肠内抗阿米巴药、肠外抗阿米巴药和兼抗肠内外阿米巴药三类。肠内抗阿米巴药有氯碘喹啉、
双碘喹啉和氨基糖苷类抗生素的巴龙霉素等，其中前两个药物的结构母核均为喹啉环，并在苯环上取代卤素碘或氯、羟基等。肠外抗阿米巴药常以氯喹为首选药。兼抗肠内外阿米巴药有甲硝唑（即灭滴灵），其对肠内外阿米巴病都有显著疗效，已成为最常用的抗阿米巴病药。阴道毛滴虫也为原虫，寄生于泌尿生殖道，为妇科常见病，甲硝唑对滴虫病有高效。
甲硝唑 本品结构母核为咪唑环，1-位上取代羟乙基，2-位上取代甲基，5-位上取代硝基。本品为芳香性硝基化合物，加氢氧化钠试液温热后即显紫红色，滴加稀盐酸成酸性后即变成黄色，再滴加氢氧化钠试液则变成橙红色，此反应可用于药物的鉴别。本品为含氮杂环化合物，具有弱碱性，加硫酸溶解后，加三硝基苯酚试液，即生成黄色沉淀。本品为抗阿米巴药、抗滴虫药、抗厌氧菌药。应遮光，密闭保存。 一、选择题：
A型题（最佳选择题）（1题－20题） 1．具有下列化学结构的药物属于
NS.N HCl A 驱肠虫药； B 抗血吸虫病药； C 抗疟药； D 抗阿米巴病和滴虫病药；2．下列叙述内容与盐酸左旋咪唑特点不符的是
A 其为广谱驱肠虫药； B 白色或类白色的针状结晶，具有左旋性；
C水溶液加氢氧化钠试液并煮沸，放冷，加亚硝基铁氰化钠试液，即显红色，放置后色渐变浅； D 水溶液显氯化物的鉴别反应；E 其为抗血吸虫病药；
3．水溶液加氢氧化钠试液并煮沸，放冷，加亚硝基铁氰化钠试液，即显红色，放置后色渐变浅的驱肠虫药是 A 枸橼酸哌嗪； B 盐酸左旋咪唑； C 阿苯达唑； D 甲苯咪唑； E 氯硝柳胺； 4．驱肠虫药阿苯达唑与甲苯咪唑的化学结构中具有的共同母核是
Ａ 苯并噻唑环； Ｂ 苯并噻嗪环； Ｃ 苯并吡唑环； Ｄ 苯并咪唑环； Ｅ 苯并嘧啶环； 5．具有下列化学结构的药物属于
HNNHCOOCH3H3CH2CH2CSN
A 驱肠虫药； B 抗血吸虫病药； C 抗疟药； D 抗阿米巴病和滴虫病药； E 抗真菌药； 6．吡喹酮属于
A 驱肠虫药； B 抗血吸虫病药； C 抗疟药； D 抗阿米巴病和滴虫病药； E 抗真菌药； 7．具有下列化学结构的药物属于
OCCN2H5CHN25CH2COOH.HOCCOOHNCH2COOHCH3
A 驱肠虫药； B 抗血吸虫病药； C 抗疟药； D 抗阿米巴病和滴虫病药； E 抗丝虫病药； 8．具有下列化学结构的药物属于
NHCH(CH2)3N(C2H5)2CH3.2H3PO4ClN
A 驱肠虫药； B 抗血吸虫病药； C 抗疟药； D 抗阿米巴病和滴虫病药； E 抗丝虫病药； 9．具有下列化学结构的药物属于
E 抗真菌药；