《 有机化学（下） 》课程试题 【A】卷
（3）以苯酚为原料合成（6分）
（4）以甲醛、乙醛和丙二酸二乙酯为原料合成（8分）
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西 南 大 学 课 程 考 核 (试题 【A】卷)
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四. 机理题：推断下列反应的机理（6分）
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五．推断题（16分）
1. （8.5分） 2,5-二甲基-1,1-环戊烷二甲酸有两个顺反异构体A和B，A在加热时脱酸生成两种可以用重结晶法分离的化合物C和D，B脱酸时生成的产物E能拆分成一对对映体。请写出A～E的结构式，注意请将B和E中可能的结构分别画出。
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2. （7.5分） 分子式为C15H15NO的化合物A，不溶于水、稀盐酸和稀氢氧化钠。A与氢氧化钠溶液一起回流时慢慢溶解，同时有油状化合物浮在液面上。用水蒸气蒸馏法将油状产物分出，得化合物B。B能溶于稀盐酸，与对甲苯磺酰氯作用，生成不溶于碱的沉淀。把去掉B以后的碱性溶液酸化，有化合物C分出。C能溶于碳酸氢钠，其熔点为182℃。请写出A～C的结构式，并写出如下两个过程的反应式：A与氢氧化钠溶液回流；B与对甲苯磺酰氯作用。
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西南大学 化学化工学院 《 有机化学（下） 》课程试题 【A】卷 2013～2014学年 第2学期 考试时间 120分钟 ————————————————————————————————————————————————————— 期末 考试 本科 考核方式 闭卷笔试 学生类别 化学、应用化学、材料化学 人数 400 2009 级 十 学号 适用专业或科类 题号 得分 签名 一 年级 八 密二 三 四 五 六 七 九 合计 姓名 阅卷须知：阅卷用红色墨水笔书写，得分用阿拉伯数字写在每小题题号前，用正分表示，不得分则在题号前写0；大题得分登录在对应的分数框内；统一命题的课程应集体阅卷，流水作业；阅卷后要进行复核，发现漏评、漏记或总分统计错误应及时更正；对评定分数或统分记录进行修改时，修改人必须签名。 班 封 特别提醒：学生必须遵守课程考核纪律，违规者将受到严肃处理。 一、单选题（每空2分，共20分） 1、下列重排反应中，未经过酰基氮烯活性中间体而发生重排的是：（ ） （A） 频呐醇重排（邻二叔醇重排） （B）Hofmann重排 （C） Curtius重排 （D）Schmidt重排 2、下列化合物中碱性最强的是：（ ） （A） 甲胺 （B）邻苯二甲酰亚胺 （C） 苯胺 （D）氯化四甲胺 3、下列哪种反应一般不适用于制备伯胺：（ ） （A） 氨的直接烃化 （B）Ritter反应 （C）Gabriel合成法 （D）硝基化合物的还原 4、关于2,4-戊二酮的性质，描述不正确的是：（ ） （A） 2,4-戊二酮的烯醇盐能生成分子内氢键，因此在液体中烯醇含量较高
专业 学院 年级 线命题教师： 教研室或系负责人： 主管院长： 年 月 日
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（B）2,4-戊二酮能溶于氢氧化钠水溶液，与金属钠作用生成烯醇盐，同时放出氢气 （C）2,4-戊二酮容易与重金属盐生成稳定的鳌合物，但不能使FeCl3溶液显色 （D）2,4-戊二酮分子中，亚甲基在两个羰基的影响下，其酸性比一般的醛酮强，容易起各种反应，称为活性亚甲基
5、Hofmann重排中，经过的主要活性中间体是：（ ） （A）苯炔 （B）碳烯 （C）氮烯 （D）碳负离子 6、下列化合物中没有芳香性的是：（ ）
（A） 吡啶 （B）吡喃 （C） 呋喃 （D）吡咯 7、下列化合物中碱性最弱的是：（ ）
（A） 二甲胺 （B）甲胺
（C） 苯胺 （D）氢氧化四甲胺 8、下列化合物按酸性减弱的顺序排列是：（ ）
a. CH3CH2COOH； b. NCCOOH； c. CH2=CHCOOH； d. CH≡CCOOH （A） bcda （B） dcba （C） dcab （D） bdca
9、下列羰基化合物与氢氰酸加成时平衡常数K值由大到小的顺序排列是：（ ） a.CH3CHO； b. CH3COCH3； c. Cl3CCHO； d.C6H5COCH3
（A）cabd （B） acbd （C）abcd （D） bdca 10、下列哪一种反应不属于醛酮的化学性质：（ ）
（A）Clemmenson还原 （B）Wittig反应 （C）Cannizzaro（坎尼扎罗）反应 （D）Claisen缩合
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二、完成下列反应式，写出主要有机产物。（每空2分，共30分） 1．
O(H3C)3CH2OOH-密封线————————————————————————————————————————————————————
H+2．
(CH3)3COHC2H5OH18
3．
Pd/C, H2OPh
4．
OOOPd,AlCl3Zn-HgHClH2SO4Zn-HgHCl
5．
(H3C)3CBrONaOCH3, CH3OH
6．
OH3CCH3H+CH2CH2CH3CH318OCHCHCH3OH23
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7．
OHNaOH, Br3CH2C2NHH23CH
8．
HNNH2NaNO2 , HCl , H2O( )KOH , H( )2O9．
CHOHOHHOH2PhNHNH2HOHHOHCH2OH
10．
NaNH2NCH3
11．
MeOH2CH3COCH2COOCH3NH3PhCHO
12．
H3COCOOEtKOH, H2ONH2COOEt
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三. 有机合成题（28分）
（1）以甲苯为有机原料，其它有机无机试剂任选（7分）。
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（2）以苯和N, N二甲苯胺为原料合成（7分）
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