CH2N(CH2CH2Cl)2CH2CHCOOHNH2NO2
五、设计下列化合物的合成路线
OCH3CH3OOCH3HO1.CONCH2CH2NEt2CH3(以COOHOHOH为起始原料）
OHNHONBrN
CNBrCNCN
6
CNNaORCNBrNCNN
4、溴代异戊烷
1-溴代-3-甲基丁烷;异戊基溴;1-溴异戊烷
第三章 酰化反应
一、回答下列问题
1、酸法酯化反应常用的催化剂有哪些？各有何特点？为什么叔醇和酚不宜用羧酸作酰化剂？要酰化酚类应用哪些方法？
羟基上的氧原子为亲核试剂，当氧原子电子云密度降低时反应活性会降低，与烷基醇相比，酚及烯丙醇的酰化会困难一些，而难以酰化的底物就需要较强的酰化剂，比如酚的酰化一般要用酸酐或酰卤。
叔醇在酸催化下会形成碳正离子，所以叔醇的酯化一般是单分子亲核取代(SN1)机理，易发生消除反应。
2、Friedel-Crafts酰化反应中，酰化剂的结构、被酰化物的结构、催化剂、溶剂这些因素对反应有何影响？并举例说明问题。
3、为什么用酰氯进行氧酰化和氮酰化时，反应中要加碱？用哪些碱？这些反应在操作上有哪些特点？ 二、完成下列反应 ①
COCH3H3COOCH3OCH3+CH3COClAlCl3H3COOCH3OCH3
②
HNHCOCHCl2PyCCCH2OH+CH3(CH2)16COClC6H6OHHHNHCOCHCl2CCCH2OCO(CH2)16CH3O2NOHHO2N
③
7
NClCH2CONHSOCH3H2NONSCH2SCOOHSNCH2SCOOHNNCO2H+OCH3CONHSONDCCTHFNCH3NClCH2CONHNNNNCH3
④
CH3(CH2)5COClAlCl3ClCH2CH2Cl, 0 oCCH3CH3OOCH3H3COH3COCHOCH3
⑤
OCH3H3COH3CODMF/POCl3H3COH3CO
CHO⑥
CH3+C6H5NCHOPOCl390-95 oC
⑦
OCH3COCCH2OC2H5+HOOCH3COCCH2O140 C4~5hro
三、讨论及回答问题
1、下述反应可采用（1）加催化量的硫酸加热回流；（2）用甲苯带水，两种方法哪种优先？为什么？
CH3(CH2)4CO2HHOCH3CH3(CH2)4CO2CH3H2O 2、在利尿药氯噻酮的中间体对氯苯甲酰苯甲酸的制备中，为什么1mol的邻苯二甲酸酐要用2.4mol的AlCl3为催化剂？若付—克酰化反应中用酰氯为酰化剂，催化剂AlCl3的用量如何？反应结束后，产物如何从反应液中分离？
8
OCCO ClAlCl370~80 COCCl
OCOOH
四、以下列所给的的物质为主要原料，加上适当的试剂和条件，合成下列产物
1．由甲苯合成（A）、（B）
2．由水杨酸、对硝基苯酚合成解热镇痛药（C）
3．环氧乙烷、甲胺（CH3NH2）、甲苯合成镇痛药盐酸派替啶（D） 4．环氧乙烷、四氢呋喃、苯乙腈合成止咳药咳必清（E）
NO2CH3CH3OCH3OAcCO(A)(B)O(C)COONHAcCH3N(D)
C6H5C6H5HCl(E)COOCH2CH2OCH2CH2N(C2H5)COOC2H5
HOOCINCH3NH2HOSOCI2HCINCICNH2O,H+NaNH2NCNHOOCNCH3CH2OHH2SO4H3CH2COOCN
9
5、以苯和丁二酸酐为起始原料合成四氢萘
OOO
第四章 缩合反应
一、改错（只能改动一处） ①
XHHCH3HCH3HCHOPh3PCHCH3+
②
XOCH3CH2CH2CCH3+CH3COOC2H5C2H5ONaC3H7CH3CCH3CH2CH2COCH2COCH3CHCOOC2H5 ③
xCHOZn+C6H6+ClCH2CO2C2H5(C2H5)2OBrCH2CO2C2H5
二、完成下列反应式 ①
OCH3+CHONO2OH/H2OO2NOHCCHCOOC2H5
CH3
②
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