第2课时 苯的结构和性质
[学习目标定位] 1.会写苯的分子式、结构式、结构简式。知道苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。2.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应，并会写相应的化学方程式。
学习准备区
1．写出下列物质间反应的化学方程式，并填写反应类型： 甲烷与氯气在光照下的第一步反应：____________；
________________________________________________________________________。 乙烯跟溴水反应：________________________；
________________________________________________________________________。 乙烯跟H2反应：________________________；
________________________________________________________________________。 乙烯跟水反应：__________________________；
________________________________________________________________________。 乙烯充分燃烧：________________；
________________________________________________________________________。 2．饱和烃与不饱和烃在结构上的区别是
________________________________________________________________________， 所结合的氢原子个数的区别是
________________________________________________________________________。 3．纯净的苯是________色、__________气味的液体，密度比水________，________溶于水，________毒。苯是一种重要溶剂，沸点80.1 ℃，易挥发，熔点5.5 ℃，若用________冷却，可凝结成______色______体。居室中的苯主要来自于新漆家具和装饰材料。由油漆挥发出来的苯通过皮肤接触或呼吸进入人体后影响人的造血系统，引起白细胞减少。
学习探究区
知识点一 苯的分子结构
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[探究活动]
1．阅读下列材料，回答问题：
不饱和度(英文名称：Degreeofunsaturation)，是有机物分子不饱和程度的量化标志，规定烷烃的不饱和度是0。不饱和度用希腊字母Ω表示。
根据有机物的化学式：Ω＝(碳原子数×2＋2－氢原子数)÷2 根据有机物分子结构：Ω＝双键数＋叁键数×2＋环数
(1)苯是一种重要的化工原料，其分子式为C6H6，苯分子的不饱和度为多少？
(2)根据苯的分子组成，推测其可能的分子结构，写出结构简式。
2．根据下列实验，总结苯的某些性质。
实验 向试管中加入0.5 mL苯，再加入1 mL溴水，振荡后静置 向试管中加入0.5 mL苯，再液体分层，上层呈无色，下层加入1 mL酸性高锰酸钾溶液，呈紫红色 振荡后静置 3.根据下列事实，进一步推断苯分子的结构。 ①苯分子中1个氢原子被氯原子取代，产物只有一种。
②苯分子中2个氢原子被氯原子取代，邻位二氯取代产物只有一种。
③一分子苯在一定条件下能与三分子氢气发生加成反应，生成环己烷
液褪色，不能与它们发生反应 现象 液体分层、上层呈红棕色，下层呈无色 苯不能使溴水和酸性KMnO4溶结论 ()。
(1)推断苯分子中6个碳原子“化学环境”是否等同？6个碳碳键是否等同？
(2)苯分子是环状结构还是链状结构？
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4．德国化学家凯库勒在苯分子结构的确定中做出了重要贡献，他分析了大量实验事实
之后，提出了苯的分子结构为，我们称其为凯库勒式并一直沿用到现在。
(1)你认为这种结构符合实验事实吗？说出你的理由。
(2)查阅资料，写出苯分子结构的另一种表达方式，并用文字归纳苯分子的空间结构和化学键的特征。
[归纳总结] 1．苯的组成与结构
分子模型 分子式 2.苯的结构特点
(1)苯分子为平面__________结构。
(2)分子中6个碳原子和6个氢原子________。
(3)6个碳碳键____________，是一种介于________________________之间的一种特殊化学键。
[活学活用]
1．1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实中的( )
①苯不能使溴水褪色 ②苯能与H2发生加成反应 ③溴苯没有同分异构体 ④邻二溴苯只有一种
A．①③
B．②④
C．①④
D．②③ 结构式 结构简式 2．能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个碳原子之间的键完全相同的事实是( )
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知识点二 苯的化学性质 [探究活动]
1．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，但能燃烧。苯燃烧时，发出________而且带有________的火焰，这是由于苯分子含碳量______，碳燃烧________。其燃烧的化学方程式为 ________________________________________。
2．在有催化剂________存在时，苯与液溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成________，反应的化学方程式是
________________________________________________________________________。 (1)怎样证明苯与溴发生的是取代反应而不是加成反应？
(2)反应催化剂为FeBr3，若实验中不加FeBr3而加Fe粉，实验同样能够成功，为什么？
(3)苯与溴的取代产物溴苯为无色、不溶于水且比水重的油状液体，而实际实验中得到的溴苯因溶有溴而呈黄褐色，如何提纯得到无色的溴苯？
(4)有同学设计用浓溴水、苯、铁粉三者混合反应直接制取溴苯，未能获得成功，请你分析实验失败的原因，并改进实验方案。
3．苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热至50～60 ℃，发生反应，苯环上的氢原子被硝
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基(—NO2)取代，生成________，反应的化学方程式是
________________________________________________________________________。 (1)反应中要用浓硫酸作催化剂和脱水剂，如何混合浓硫酸和浓硝酸？
(2)怎样控制反应温度为50 ℃～60 ℃？
4．苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键，但在特定条件下，仍能发生加成反应，在
______作催化剂的条件下，苯可以与________发生加成反应，化学方程式是 ________________________________________________________________________。 [归纳总结] 1．苯的化学性质
指明反应类型：①________ ②________ ③________ ④________
2．苯在催化剂(FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。 3．苯能与H2在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有类似烯烃的性质。
总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃和烯烃。
[活学活用]
3．将下列各种液体(己烯分子中含有一个碳碳双键)分别与溴水混合并振荡，不能发生化学反应，静置后混合液分成两层，溴水层几乎无色的是( )
A．氯气
B．己烯
C．苯
D．碘化钾溶液
4．与饱和链烃、不饱和链烃相比，苯的独特性质具体来说是( ) A．难氧化，易加成，难取代 B．易取代，能加成，难氧化 C．易氧化，易加成，难取代
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D．因是单、双键交替结构，故易加成为环己烷
学习检验区
1．在下列有机物中，能跟溴水发生加成反应，又能被酸性高锰酸钾溶液氧化的是( )
A．乙烯
B．苯
C．甲烷
D．乙烷
2．苯与乙烯相比较，下列叙述不正确的是( ) A．都容易发生取代反应 B．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化 C．苯只能在特殊条件下发生加成反应 D．都能在空气中燃烧
3．苯的结构式可用A．苯是含碳量最多的烃
来表示，下列关于苯的叙述中正确的是( )
B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C．苯分子中6个碳碳化学键完全相同
D．苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
4．苯分子的结构中，不存在C—C键和以作为依据的有( )
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ②苯分子中碳碳键的键长均相等
③苯在加热和催化剂存在条件下氢化生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯只有一种结构
键的简单交替结构，下列事实中可
⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不是因化学变化而使溴水褪色
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