高考真题――烃的衍生物
责 编：顾振海
命题趋势
烃的衍生物知识是高考有机化学知识中的量要部分，主要从两方面进行命题：一是根据烃的衍生物的性质进行命题；二是根据有机物的衍变关系进行命题。前者以结合生活、生产中常见的物质等设计成选择题、推断题，来考查学生认识、理解烃的衍生物的主要官能团的性质；后者以新药、新的染料中间体等的合成为情境，通过引入一些新信息，设计成框图的形式来设问。近几年主要集中在卤代烃、醇、酸、酯的转化，酵、苯酚、酯的性质，官能团性质的推断及检验。 新教材中对酯的内容有所弱化。但以有关乳酸及其相关内容作为载体的命题有所增强。预计今后对组合多个化合物的性质推断题会更突出了官能团的性质特点，但框图更加简约化。
应试对策
1．以一些典型的烃类衍生物(氯乙烷、乙醇、乙二醇、苯酚、甲醛、乙醛、乙酸、乙二酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等)为例，了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。通过对醇羟基结构中氢氧键、碳氧键以及羟基连接的碳原子上的碳氢键活泼性分析，掌握醇类的化学性质；认识羟基与苯环相连接时、产生相互影响，掌握苯酚的化学性质；由醛基组成中的羰基和碳氢键的活泼性，掌握酸类的化学性质；由羧基组成中的碳基、羟基组合的稳定性和羟基中氢原于的活泼性，掌握羧酸的化学性质；从酯化与水解互为可逆反应的特点，掌握酯类的化学性质；分析环境对有机反应的影响，掌握卤代烃的化学性质，并能结合同系列原理加以应用。
2．通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、酯化反应、水解反应、脱水反应、加聚反应、缩聚反应、裂化反应和显色反应等。应指出的是酯化、水解、分子间脱水(缩合)以及卤代、硝化、磺化等反应，并不是与取代反应并列的反应类型，而是从属于取代反应的亚类型。
3．综合应用各类化合物的不同姓质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。
试题分类
高考真题――烃的衍生物一
1．（1994年 上海 1）下列物质中，可用做内燃机的抗冻剂的是( )。 A．乙醇 B．甲醛 C．乙二醇 D．乙二酸
2．（1994 上海 18）物质的量相等的戊烷、苯和苯酚完全燃烧需要氧气的物质的量依次是
Xmol、Ymol、Zmol，则X、Y、Z的关系是( )。 A．X＞Y＞Z B．Y＞Z＞X C．Z＞Y＞X D．Y＞X＞Z
3．（1994 上海 24）A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3：6：2，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是( )。 A．3：2：1 B．2：6：3 C．3：1：2 D．2：1：3
4．（1995 全国 6））下列溶液中，在空气里既不易被氧化，也不易分解，且可以用无色玻璃试剂瓶存放的是( )。
A．石炭酸 B．氢硫酸 C．氢氟酸 D．醋酸
5．（1995 上海 12）下列物质中最难电离出H+的是( )。 A．CH3COOH B．C2H5OH C．H2O D．C6H5OH
6．（1995 上海 17）不能用水浴加热的实验是( )。 A．苯的硝化反应 B．银镜反应 C．制酚醛树脂 D．由乙酸制乙烯
7．（1995 上海 14）等质量的铜片，在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，放置片刻，铜片质量增加的是( )。
A．硝酸 B．无水乙醇 C．石灰水 D．盐酸
8．（1995 上海 1）下列物质的用途错误的是 ( )。 A．食盐可用于制纯碱 B．硅藻土做吸附剂 C．硫酸铜可配制农药 D．乙二醇做医用消毒剂
9．（1995 上海 19）下列有机物中，既能发生加成、酯化反应，又能发生氧化反应的是( )。 (1)CH2OH(CHOH)4CHO (2)CH3CH2CH2OH (3)CH2=CH—CH2OH (4)CH2＝CH—COOH3 (5)CH2=CH—COOH A．(3)(5) B．(1)(3)(5) C．(2)(4) D．(1)(3)
10．（1996 上海 26）将一定量有机物充分燃烧后的产物通入足量石灰水中完全吸收，经过滤得到沉淀20g，滤液质量比石灰水减少5.8g，该有机物可能是( )。 A．乙烯 B．乙二醇 C．乙醇 D．甲酸甲酯
11．（1997 全国 26）一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得到CO、CO2和水的总质量为27.6g，若其中水的质量为10.8g，则CO的质量是( )。 A．1.4g B．2.2g
C．4.4g D．在2.2g和4.4g之间
12．（1997 全国 4）已知酸性大小：羧酸>碳酸>酚。下列含溴化合物中的溴原子，在适当条件下都能被羟基(—OH)取代(均可称为水解反应)，所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是( )。
13．（1997 全国 6）甲基丙烯酸甲酯是世界年产量超过100万吨的高分子单体，旧法合成的反应是
90年代新法的反应是：
与旧法相比，新法的优点是( )。 A．原料无爆炸危险 B．原料都是无毒物质
C．没有副产物，原料利用率高 D．对设备腐蚀性小
14．（1997 上海 19）某有机物的结构简式为：
它在一定条件下可能发生的反应有( )。
①加成、②水解、③酯化、④氧化、⑤中和、⑥消去 A．②③④ B．①③⑤⑥ C．①③④⑤ D．②③④⑤⑥
15．（1998 全国 25）白藜芦醇 广泛存在于食物(例
如桑椹、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是( )。
A．1mol，1mol B．3.5mol，7mol C．3.5mol，6mol D．6mol，7mol
16．（1998 上海 23）已知酸性强弱顺序为：
，下列化学方程式正确的是( )。
17．（1999 全国 1）1998年山西朔州发生假酒案，假洒中严重超标的有毒成分主要是( )。
B．CH3OH
C．CH3COOCH2CH3 D．CH3COOH
18．（1999 全国 25）A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A水解得B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。若M(X)表示其相对分子质量，则下列式中正确的是( )。 A．M(A)=M(B)十M(C) B．2M(D)=M(B)十M(C) C．M(B)＜M(D) 19．（1999 全国 12）化合物的 卤，下列化合物中可以看做酰卤的是( )。 中的—OH被卤原子取代所得的化合物称为酰 A．HCOF B．CCl4 C．COCl2 D．CH2ClCOOH 20．（1999 上海 16）下列物质中能溶于水的是 ( )。 21．（2000 春 京皖 19）化合物丙由如下反应得到 丙的结构简式不可能是( )。 A．CH3CH2CHBrCH2Br B．CH3CH(CH2Br)2 C．CH3CHBrCHBrCH3 D．(CH3)2CBrCH2Br 22．（2000 全国 8）向下列溶液中通入过量CO2，最终出现浑浊的是( )。 A．氢氧化钙饱和溶液 B．苯酚钠饱和溶液 C．醋酸钠饱和溶液 D．氯化钙饱和溶液 23．（2000 理综 11）胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C32H49O2，合成这种胆固醇酯的酸是( )。 A．C6H13COOH B．C6H5COOH C．C7H15COOH D．C6H5CH2COOH 24．（2001 全国 11）绿色化学提倡：化工生产应提高原子利用率。原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。在下列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最高的是( )。