局部麻醉剂利多卡因
? 将混合液置于45℃水浴保温20min的现象:
沉淀逐渐溶解,溶液为黄色,溶液逐渐变为浅黄色。 ? 测定产物的质量并计算产率: 测量次数 产物与纸共重(g) 1 9.83 图6
2 9.77 3 9.77 则产物的质量为:5.28g M(2,6-二甲基苯胺)=121
M(α-氯乙酰-2,6-二甲基苯胺)=197.5 2,6-二甲基苯胺的密度为0.984g/mL m(2,6-二甲基苯胺)=0.984×5.0=4.92g 理论产率为:m1=4.92÷121×197.5=8.03g 则产率为w1=5.28g/8.03g=65.75% ? 测熔点4次,记录熔程:
测量次数 熔程℃ 1 143-144 2 140-141 图7
3 142-143 4 142-143 因此,其熔程为142-143℃
2、利多卡因的合成
薄层色谱板检验反应进程: 次 数 现 象 1 2 3 4 图8
由图可看出,在第4个的薄层色谱板中α-氯乙酰-2,6-二甲基苯胺的斑点基本消失,可知反应进行完全。
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3、利多卡因的纯化
干燥过的溶液用旋转蒸发仪蒸干,变为白色固体,再次减压蒸馏,称重,直至两次质量的质量相同,最后所得固体为白色粉末晶体。
瓶重:181.96g 测量次数 1 2 3 产物与瓶共(g) 188.19 187.28 187.28 产物质量(g) 6.23 5.32 5.32 图9
由此可知产物的质量为:5.32g
M(α-氯乙酰-2,6-二甲基苯胺)=197.5 M(利多卡因)=234
m(α-氯乙酰-2,6-二甲基苯胺)=5.28g 理论产量为:m=5.28÷197.5×234=6.26g 产率为:w2=5.32÷6.26=84.98% 因此,该实验的总产率为w=55.87% 熔程的测定:其熔程为:65.5-65.9℃
4. 结构确证:熔点测定以及1HNMR分析
1
HNMR(600MHz,CDL3)
δ:8.913(s,1H,苯环相连N上-H) 7.054-7.079(s,3H,苯环-H)
3.204(d,2H,J=1.8HZ,羰基相连C上-H)
2.658-2.694(t,4H,J=22.805HZ,氨基相连亚甲基C上-H) 2.224(s,6H,苯环相连甲基上)
1.114-1.138(d,6H,J=15.603HZ,氨基相连甲基上-H) 经过对图谱的分析,可以确定该化合物为利多卡因。
参考文献
[1]
刘翠,吐尔洪·买买提,穆赫塔尔·伊米尔艾山.盐酸利多卡因分析方法进展[J].药物分析杂志,2011,31(1): 204-209 [1]
刘翠,吐尔洪·买买提,穆赫塔尔·伊米尔艾山.盐酸利多卡因分析方法进展[J].药物分析杂志,2011,31(1): 204-209 [2]
屠世忠,周克亮.合成利多卡因的新方法.医药工业,1980,10:18-19
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