第五章 立体化学
一、给出下列化合物名称
CH3HCH3CH2BrClCCH2ClCH3CCH CH2HHCCH3CH2Br1．； 2. ； 3.
(R)-3-甲基-1-戊烯； (R)-1-氯-2-溴丙烷； (R)-2-氯-1-溴丙烷
CH3HCl4.
C2H5 ； (S)-2-氯丁烷；
OH7.
CH3 ； 反-2-甲基环己醇；
CH3BrHClH10.
C2H5 ； (2S,3S)-2-氯-3-溴戊烷； 二、由名称写出结构式：
1．(S)-α-氯代乙苯； CH3HCl
C6H5 4．(S)-2-丁醇 ； CH3HOHC2H5 7．(R)-2-羟基丙酸 ； COOHHOH
CH3 9．(2R,3R)-2,3-二氯丁烷；CH3ClHHCl CH3 NH2 5.
HCCHH325 ； (S)-2-氨基丁烷； Cl 8. I 顺-1-氯-2-碘环戊烷； HCH2CHC2H5 11.
Br； (R)-3-溴-1-戊烯； 2. (R)-3-甲基-1-戊炔； CCHHCH3 C2H5 5. (S)-3-氯-1-戊烯； CHC32H5CHCH2
Cl 8. (2S,3R)-2-溴-3-碘丁烷
CH3HHBrI CH3
10. (2S,3R)-2,3-二溴戊烷 CH3HHBrBr C2H5
CHOHCH3 6.
C3H7 (R)-2-甲基戊醛 COOHHOHOHH 9.
CH3 (2R,3S)-2,3-二羟基丁酸 COOH 12.
C2H5ClH
(S)-2-氯丁酸 3. (R)-2-溴丁烷
CHBr3H C2H5 6. (R)-2-甲基-1-溴丁烷CH2BrHCH3
C2H5
三、回答下列问题
1．下列化合物中为R-构型的是（ a,c ）
CH2CH3HBrCH3CH2CH3HClCHCH2
COOHHOBrCH3a. b. c. ；
2．下列化合物中有旋光性的是（ b,c ）
HOHCH3HHOHBrCH3a.
HC2H5 b.
Cl c..
3．下列化合物中为R-构型的是（ a,b ）
CH3NH2HC6H5HHOCNCH3CH3Ha.
CH3NC b. c.
CH3ICHCH2
4．指出下列化合物中为S-构型的是（ b,d ）
CH2CH3a.
NH2HBrHClC2H5 b. CHCH2 C3H7 d.
5.下列化合物中为S-构型的是（ b,c ）
CH3NH2HC6H5HCHCH2CH3ClCH2
C2H5HNH2CH(CH3)2 d.
HOHCHOCH3a. b. c.
6．下列化合物中无旋光性的是（ a,c ）
C2H5CH3HHOHBrCH3HHCNBr c.
HH5C2OHOHH a. OH b. d.
7．下列化合物中为R-构型的是（ a,c ）
CH2CH3HBrCH3HCH2CH3ClCHCH2
COOHHOBrCH3H2NCOOHHCH2OH
a. b. c. d.
8．下列化合物中有旋光性的是（ a,c ）
H3CCOOH a.
CH3C3H7 b.
CH3CH3NH2HClHHOHH3CHCH3CN c. Cl d.
9．下列构型中那些是相同的，那些是对映体？
FCH3BrCH3F
(A)
CH3BrFH (B) BrHH (C)
(A)与(B)为对映体，(B)与(C)为对映体，(A)与(C)为同一构型。 10．下列构型中(B)、(C)与(A)是何种关系？
COOHCOOHNH2NH2CH2OHHCOOHH2NHCH2OH (B) CH2OH (C) H(A)
(B)与(A)为同一构型，(C)与(A)为对映体。 11．指出下列化合物构型是R或 S .
CH3CHOBrHClH(A) C6H5 (B) CH3 答：(A)S-型；(B)R-型。
12．标明下列化合物构型的立体构型（R/ S）
CH3HOHBrH(A) CH3 (B) C2H5答：(A)R-型；(B)S-型。
F13．下列各对化合物之间是属于对映体，还是非对映体。
ClCH3CH3CH3OHCH3FOHHHHH和和BrFBrHHHClHCH3 (A) CH3 CH3； (B) CH3
(A)非对映体；(B)对映体。
14．下列各化合物中有无手性碳原子，若有用“*”标明。 CH3CH2CHCOOHOH(1) C6H5CHDCH3 ； (2) ；(3)
OHFCH3CH2CHC2H5CH3； (4)
*C2H5CHCOOH*CHDCH3 ；(2) CHOH65(4)无手性碳；(1) ；(3)
**OHF
15．下列各化合物中哪个具有旋光性？
CHOCOOHHOHH3CHBrHOH (A) CH3 ； (B) CH3 ； (C) H3CCCCBrH
具有旋光性的为：(A),(B)。
16．下面四个化合物是否具有光学活性。
CH3HHBrOHCH3C2H5HNH2FOH(A) ；(B)
CH2C6H5 ；(C)
H3CCCHCH3OH；(D) H3C
(A)有,(B)有,(C)无,(D)无。
17．指出下列化合物是否具有光学活性。
H(A)
CH3；(B)
CH3C；(C) C2H5CH3HCC2H5 ；(D) 3Br
(A)有,(B)无,(C)有,(D)无。
18．下列各化合物是否具有光学活性。
COOHHBrCH3HOClCClBrHCCCH3 ；(D) COOH ；(B) BrBr ；(C) (A)
COOHOHFF
(A)有,(B)有,(C)有,(D)无。
19．下列化合物具有旋光性的是（ ）。
COOHHOBrHCCBrHOCH3CCOOH ；(B) (A)
HCH3 ；(C)
HCH3H3CHC； (D) 3ClF
有旋光性的为(B)和(C)。
20．下列化合物中无旋光性的是（ ）。
CH3BrHCH3HBrH； (B) C2H5 ； (C)
(A) ； (D)
C2H5CH3
无旋光性得为(A)和(D)。 四、写出反应历程
1．试写出反-2-戊烯与溴加成反应的历程，并指出产物有无旋光性。
CH3CH3CCHCH3?++BrC2H5Br?-BrHHCH3①CBr②C2H5HBrHCH3BrHBrBrCH3①C2H5H②BrBrHHBrBrC2H5CH3HHC2H5HC2H5所得产物为外消旋体，无旋光性。
2．写出反-2-丁烯与氯水反应生成氯醇（A）和它的对映体的立体化学过程。
CH3ClH（A）HOHCH3
CH3CH3CCH??-+ClOH+CH3ClHHCH3①COH②CH3HCH3HCl①OHHCH3OHCH3HH②CH3ClCH3HHCH3CH3ClHOCH3HHClOH
3．写出顺-2-丁烯与氯水反应生成氯醇（Ⅰ）和它的对映体的立体化学过程。
CH3ClH(I)HOHCH3
CH3CH3CCHCH3?+HOHCH3ClHOHH②①CH3HHOCH3CH3ClHCH3HOHCl+ClOHH?-ClCH3HCH3①C②HOHCH3CH3CH3ClH
4．反-2-丁烯与Br2加成产物是内消旋体2,3-二溴丁烷，写出其反应过程。
CH3CH3CCHCH3?++BrBr?CH3-BrHHCH3①CBr②CH3HBrHCH3HBrBrCH3CH3①CH3H②HHCH3CH3BrBrBrBrHHHCH3
5. 请写出顺-2-丁烯与Br2加成产物得外消旋体2,3-二溴丁烷的反应过程。
CH3CH3CCHCH3?+Br+BrH-Br?BrCH3HCH3①CBr②HCH3BrCH3CH3HBrHBrCH3①HBrCH3CH3H②BrHCH3BrHCH3HBrHBr
6．用KMnO4与顺-2-丁烯反应得到一个内消旋的邻二醇，写出其反应过程。
H3CHCCCH3HKMnO4H3CHCH3HHCH3HH2OH3COOOHOHMnOOCH3HOHHOHCH3
7．试写出反-2-丁烯与KMnO4反应得到外消旋的邻二醇的反应过程。
HH3CCCCH3HKMnO4H3COOHHOMnOCH3H2OH3CHHOHCH3OHCH3HOHHOHCH3
CH3H2OH3CHHOHCH3OHCH3HOHHOHCH3HH3CCCCH3HKMnO4H3COOHHOMnO
*反应结果为一对对映体，组成外消旋体
8．试写出反－3－己烯与溴加成反应的历程，并指出产物有无旋光性。
C2H5C2H5CCHC2H5?+H+BrBrC2H5?-BrHHCH3①C②C2H5BrH
所得产物为内消旋体，无旋光性。BrBr①HC2H5BrC2H5H②HC2H5BrHHC2H5BrBrC2H5C2H5HHBrBrC2H5