有机化学知识点总结

2018-12-23 00:22

(一)类别异构的常见情况

烯烃——环烷烃 炔烃——二烯烃——(环烯) 苯及苯的同系物——(多烯) 饱和一元醇和醚

酚类——芳香醇——芳香醚 醛——酮——烯醇——环氧烷烃 羧酸——酯——羟基醛 硝基化合物——氨基酸 葡萄糖——果糖 蔗糖——麦芽糖

(二)有机化学知识点总结

1.需水浴加热的反应有:

(1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解(5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。 2.需用温度计的实验有:

(1)、实验室制乙烯(170℃) (2)、蒸馏 (3)、固体溶解度的测定 (4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃) (5)、中和热的测定 (6)制硝基苯(50-60℃)

[说明]:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球的位置。 3.能与Na反应的有机物有: 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。

4.能发生银镜反应的物质有:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有: (1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物; (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质 (3)含有醛基的化合物

(4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等) (5)苯的同系物

6.能使溴水褪色的物质有:

(1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成) (2)苯酚等酚类物质(取代) (3)含醛基物质(氧化)

(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应) (5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)

(6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。) 7.密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。

9.能发生水解反应的物质有:卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。 10.不溶于水的有机物有:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素

11.常温下为气体的有机物有:分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。 12.浓硫酸、加热条件下发生的反应有:苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13.能被氧化的物质有:含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。

大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化。

14.显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。

15.能使蛋白质变性的物质有:强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。 16.既能与酸又能与碱反应的有机物:具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等) 17.能与NaOH溶液发生反应的有机物:

(1)酚:(2)羧酸:(3)卤代烃(水溶液:水解;醇溶液:消去)(4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快) (5)蛋白质(水解)

18、有明显颜色变化的有机反应:

1.苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色;2.KMnO4酸性溶液的褪色;3.溴水的褪色;4.淀粉遇碘单质变蓝色。 5.蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应)

(三)重要有机反应类型与涉及主要有机物

反应类型 取代 加成 消去 酯化 水解 氧化 燃烧 不完全 还原 聚合 加聚 缩聚 加氧或去氢 加氢或去氧 只生成一种高聚物 除高分子还脱下小分子 反应特点 与碳相连的H、官能团 发生在不饱和碳上 生成不饱和键 羧基与羟基缩合 烃衍生物与水复分解 涉及的主要有机物类别 饱和烃、苯和苯的同系物,卤代烃、醇、酚 不饱和烃、苯和苯的同系物、醛,酮 卤代烃、醇 醇、羧酸、糖类 卤代烃、酯、二糖、多糖、多肽、蛋白质 CxHyOz+(x+ )O2 xCO2 +y/2H2O 不饱和烃、苯的同系物、醇、醛、糖类 不饱和烃、醛、单糖 烯烃、二烯烃 苯酚与甲醛、二元羧酸与二元醇、氨基酸

能发生取代的物质(包括取代,水解,酯化):

烷烃与卤素单质:卤素蒸汽,光照

苯与苯的同系物与:卤素单质在铁做催化剂的条件下 浓硝酸在水浴50-60℃ 浓硫酸水浴70-80℃

醇与氢卤酸的反应:新制氢卤酸 卤代烃的水解:氢氧化钠水溶液 酯类的水解:无机酸或碱催化

能发生加成的物质

烯烃的加成:氢 卤化氢 水 卤素单质 炔烃得加成:氢 卤化氢 水 卤素单质 苯及苯的同系物:氢气 氯气 含醛基的化合物:氢氰酸 ,氢 酮类物质的加成:氢

油酸,油酸盐,油酸某酯,油的加成:氢

能发生消去反应的物质

卤代烃和某些醇

裂化

在一定条件下,将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程。

裂解

石油化工生产过程中,以比裂化更高的温度(700℃~800℃,有时甚至高达1000℃以上),使石油分镏产物(包括石油气)中的长链烃断裂成乙烯、丙烯等短链烃的加工过程。

皂化

工业上生产肥皂的过程是:将油脂和氢氧化钠溶液按一定比例放在皂化锅内,用蒸汽加热并搅拌,油脂水解,生成高级脂肪酸钠,甘油和水的混合物.然后向皂化锅中加入食盐,应高级脂肪酸钠分子中有一个很长的非极性的烃基,在强极性的电解质中溶解度很小,从中析出悬浮在上层;下层是甘油和食盐的混合溶液.取出上层,加入松香,硅酸钠等添加剂,进行亚率,干燥,成型,即得到肥皂.

既能发生氧化反应,又能发生还原反应的物质

1.含醛基的物质:所有醛,甲酸,甲酸盐,甲酸某脂,葡萄糖 2.不饱和烃:烯烃,炔烃,二烯烃,苯乙烯 3.不饱和烃的衍生物

状态

固态:饱和高级脂肪酸,脂肪,TNT,萘,蒽,苯酚,葡萄糖,果糖,麦芽糖,淀粉,纤维素,醋酸(16.6度以下) 气态:c数在4以下的烷,烯,炔,甲醛,一氯甲烷,新戊烷 液态:硝基苯,溴乙烷,乙酸乙酯,油酸,石油,低级醇

气味

无味:甲烷,乙炔(常因混有杂质而带臭味) 稍有气味:乙烯

特殊气味:甲醛,甲酸,乙酸,乙醛 甜味:乙二醇,丙三醇,蔗糖,葡萄糖 香味:乙醇?,低级酯 苦杏仁味:硝基苯

颜色

白色:苯,葡萄糖,多糖 淡黄色:TNT,不纯的硝基苯 黑色或深棕色:石油

密度

比水轻:苯,液态烃,一氯代烃,乙醇,乙醛,低级酯,汽油

必水重:硝基苯,溴苯,乙二醇,丙三醇,四氯化碳,氯仿,溴代烃,碘代烃

1. 有机化合物的官能团及能发生的反应类型(用代表物的化学方程式表示)

官能团 C-C C=C 二烯烃 炔烃 苯及其同系物 卤代烃 羟基(醇) 能发生的反应 1、取代 2、氧化(不能被KMnO4氧化) 3、裂解 1、加成 2、氧化 3、加聚 1、加成(1、4加成、1、2加成) 2、氧化 3、加聚 1、加成 2、氧化 3、加聚(三个乙炔加聚为苯) 1、取代(光照取代支链,FeBr3取代苯环,溴为液溴) 2、加成(苯环) 3、氧化(苯不被KMnO4氧化,苯的同系物可以) 1、取代(氢氧化钠水溶液) 2、消去(氢氧化钠醇溶液,与卤素原子相连的碳的相邻碳原子上有氢原子) 1、分子内脱水(取代反应) 2、消去反应(分子间脱水,与羟基相连的碳的相邻碳原子上有氢原子) 3、与HX取代 4、酯化反应 5、与活泼金属反应(Na、K) 6、催化氧化(与羟基相连的碳原子有氢原子) 7、能被高锰酸钾酸性溶液、溴水、重铬酸钾氧化 羟基(酚) 醛基 羧基 酯基 肽键 1、弱酸性(Na、NaOH、Na2CO3,不能是指示剂变色) 2、取代(浓溴水) 3、显色反应(FeCl3显紫色) 4、被高锰酸钾酸性溶液氧化 5、与甲醛缩聚生成酚醛树脂 1、氧化(被O2、Br2、KMnO4等氧化剂氧化) 2、还原(和氢气加成) 1、酸性(活泼金属、碱、碱性氧化物、指示剂) 2、酯化反应 水解(酸部分水解、碱完全水解) 水解(产物氨基酸、天然蛋白质产物α—氨基酸) 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 蛋白质 苯酚 乙醇 氯乙烷 代表物 甲烷 乙烯 1,3-丁二烯 乙炔 苯、甲苯

2. 有机化合物官能团的引入

(C-C、C=C、-X(卤素原子)、-OH、-CHO或羰基、-COOH、-COOR、高分子化合物、-NO2)

官能团 C-C C=C -X -OH -CHO -COOH -COOR 高分子化合物 C=C、C≡C的加成 卤代烃和醇消去、C≡C按1:1加成 C=C、C≡C加成、醇与HX取代、烷烃取代、苯环取代 卤代烃水解、醛(酮)加成、酯水解、C=C加成、葡萄糖分解 醇氧化、乙烯催化氧化、 醛氧化、酯水解(酸性)、蛋白质水解 醇与羧酸酯化 C=C、C≡C加聚、氨基酸脱水、缩聚反应、 引入方法 3. 常见物质的制备(乙烯、乙炔、溴苯、硝基苯、乙酸乙酯、酚醛树脂)原理、仪器、除杂、收集以及注意事项。

物质 乙烯 仪器 除杂及收集 SO2)可用NaOH溶液除去。 注意事项 2、温度计位置 3、升高温度要快 4、控制温度 5、浓硫酸作用(催化剂、脱水剂) 6、乙醇与浓硫酸体积比 乙炔 可能会含有H2S等杂质气体,可用硫酸铜溶液(氢氧化钠溶液)除去。 为1:3 1、水可用饱和NaCl 2、不能用启谱发生器 3、该反应为放热反应 可能含有杂质气体(CO2、1、沸石(暴沸) 溴苯 溴、FeBr3等,用氢氧化钠溶液处理后分液、然后蒸馏。 1、催化剂(FeBr3) 2、长导管的作用冷凝回流、导气 3、右侧导管不能伸入溶液中 4、右侧锥形瓶有白色烟 硝基苯 可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸,用氢氧化钠溶液中和酸,分液,然后用蒸馏的方法除去苯。 雾 1、导管1的作用冷凝 2、仪器2为温度计 3、用水浴控制温度为50~60°C 4、浓硫酸的作用催化剂和脱水剂 乙酸乙酯 1、浓硫酸的作用催化剂和脱水剂 2、左边导管导气冷凝 3、饱和碳酸钠吸收乙醇、乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度 4、右边导管不能接触试 酚醛树脂 管中的液面 1、试管上的长导管作用冷凝回流 2、用沸水浴进行加热 3、残留物可用酒精洗 4. 课本中出现的性质检验的实验的注意事项

检验物质 烯烃、炔烃 醛基 酚 葡萄糖 蔗糖、淀粉、纤维素 麦芽糖 蛋白质 卤代烃 淀粉 Br2、KMnO4(H+) 银铵溶液、Cu(OH)2 溴水(白色沉淀)、FeCl3(紫色) 银铵溶液、Cu(OH)2 加硫酸水解,加氢氧化钠中和酸,然后用银铵溶液或Cu(OH)2 银铵溶液、Cu(OH)2 浓硝酸(变黄)、灼烧(烧焦羽毛味) 在氢氧化钠的水溶液加热,用硝酸酸化,加入硝酸银 碘水 检验方法 (1)水中的溶解性

①不溶于水的有:

大部分烃、卤代烃、含C12个以上的醇、酯、硝基苯、溴苯、TNT、三溴苯酚、酯、高级脂肪酸、纤维素等; ②微溶于水的:乙炔、苯甲酸等。

③溶于水的有:C原子数≤11的醇,低级醛、醚、酸,有机钠盐,葡萄糖,蔗糖,麦芽糖等 ④苯酚溶解的特殊性:常温时苯酚在水中溶解度不大,当高于65℃时能跟水以任意比互溶。

13. 常见有机化学物质的俗名

化学名称 乙炔 2-甲基-1,3-丁二烯 CHCl3 酚醛树脂 丙三醇 甲醛 苯酚 甲酸

俗名 电石气 异戊二烯 氯仿 电木 甘油 蚁醛 石炭酸 蚁酸 化学名称 CaC2 三硝基甲苯 乙酸 苯甲酸 乙醇 甲醇 乙二酸 俗名 电石 TNT 醋酸 安息香酸 酒精 木精 草酸


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