14. α-噻吩磺酸 15. 糠醇 16. 碘化N,N-二甲基四氢吡咯
17. β-吲哚乙酸 18. 4-(对氨基苯磺酰胺基)-6-甲氧基嘧啶 19. 3-乙基异噁唑
习题二
1.用构造式表示下列各化合物经硝化后可能得到的主要一硝基化合物（一个或几个）：
(1)C6H5Br(4)C6H5COOH(7)m-C6H4(OCH3)2(10)对甲苯酚(13)CN(11)(2)C6H5NHCOCH3(3)C6H5C2H5(6)(9)p-CH3C6H4COOHo-C6H4(OH)Br(5)o-C6H4(OH)COOH(8)m-C6H4(NO2)COOHCH3(12)OCH3
2.用化学方法鉴别下列各组化合物。 （1）苯乙烯、乙苯、苯乙炔 （2）苯、环已烷、环已烯 3．完成下列各反应式：
(1)CH3ClAlCl3CH3??SO2ClKMnO4H2SO4CH2Cl?AlCl3(5)+CH2CH2OHOHAlCl3??(4)2+Cl?OCClCH(CH3)2(2)CH3+?AlCl3(3)AlCl3?(6)(过量)+CH2Cl2AlCl3?
OOAlCl3CO?H2SO4?(7)+CH2CH2CCH3(8)KMnO4H+CH2CH3(9)+Br2SO3H(10)OHNO3H2SO4?CH3CClAlCl3??
光 ?C2H5OH,KOH?+H(CH3CO)2OAlCl3?NaOH300CBr2Fe??(11)浓H2SO4165C??
4.指出 并改正下列反应中的错误。（孤立的看）
(1)CH3CH2CH2Cl,AlCl3(A)NO2CH2CH2CH3CH2CH2CH2ClCl2,光(B)
NO2(2)CH2CH2,H2SO4(A)NO2KMnO4CH2CH3(B)CH2COOH
COCH3(3)CH3CH2Cl,AlCl3(A)COCH3CH2CH3Fe,Cl2(B)COCH3CHCH3Cl
5.将下列各组化合物按环上硝化反应的活泼性顺序排列。
(1)苯、甲苯、对二甲苯、间二甲苯 (2)苯、乙苯、氯苯、苯胺、苯甲酸
(3)苯酚、对硝基苯酚、2，4—二硝基氯苯、2，4—二硝基苯酚 （4）苯胺、乙酰苯胺、苯、硝基苯
CH2CH36.Br2Fe38%CH2CH3Br+Br<1%Br62%CH2CH3+CH2CH3
试写出上反应中各产物的活性中间体正离子的共振结构式，并解释为什么乙苯溴代时主要得到邻溴乙苯和对溴乙苯。
(CH3)2CCH2CH37.+(CH3)3CCH2ClAlCl3（主）而不是CH2C(CH3)3
试解释之，并写出反应历程。
8.指定原料合成下列化合物，无机试剂任选。 （１）由甲苯合成4—硝基—2—溴苯甲酸
（２）由邻硝基甲苯合成2—硝基—4—溴苯甲酸 （３）由间二甲苯合成5—硝基—1，3—苯二甲酸 （4）由苯甲醚合成4—硝基—2，6—二溴苯甲醚 （５）由苯合成间氯苯甲酸
（６）由苯合成3，5—二硝基苯乙酮
9.以苯、甲苯、萘以及其他必要试剂合成下列化合物：
(1)CHCH3(4)OO(7)O(5)NO2(2)H3CBr(6)CH2CH3(3)NO2SO3H正丙苯
10.根据氧化得到的产物，试推测原料芳烃的结构。
COOHCOOH(1)C8H10K2Cr2O7H2SO4COOH(2)C8H10[O]COOHCOOH(3)C8H10COOHCOOH(5)(4)C9H12COOHC9H12(6)C9H12COOHHOOCCOOH
11.三种三溴苯经过硝化后，分别得到三种、二种和一种一元硝基化合物。试推测原来三溴苯的结构并分别写出它们的硝化产物。
12.某不饱和烃的分子式为C9H8，它能和氯化亚铜氨溶液反应产生红色沉淀。化合物A催化加氢得到B（C9H12）。将化合物B用酸性重铬酸钾氧化得到酸性化合物C （C8H6O4） 。将化合物C加热得到D（C8H4O3）。若将化合物A和丁二烯作用则得到另一个不饱和化合物E，将化合物E催化脱氢得到2—甲基联苯。写出化合物A、B、C、D、E的构造式及各步反应方程式。
13..指出下列几对结构中，哪些是共振结构？
H(1)H3CH.....O.(2)....O..S和` ...O.H+O（4）CH3CCH3和 CH3H...O...H和 +HHOHCCH2CCH2CCH和 H3CH.....O.S+.....O.CCHHCCH2H（3）
14.回答下列问题：
（1）环丁二烯只在较低温度下才能存在，高于35K即（分子间发生双烯合成）转变为二聚体（
），已知它的衍生物二苯基环丁二烯有三种异构体。上述现象说明什么？写
出二苯基环丁二烯三种异构体的构造式。
（2）1，3，5，7—环辛四烯能使冷的高锰酸钾水溶液迅速褪色，和溴的四氯化碳溶液作用得到C8H8Br8。
(a)它具有什么样的结构？
（b）它是否可用
这两个共振结构式表示？
(c) 用金属钾和环辛四烯作用即得到一个稳定的化合物2K+C8H82-（环辛四烯二负离子）。
这种盐的形成说明了什么？预期环辛四烯二负离子将有臬的结构？
15.指出下列化合物中哪些具有芳香性？
(1)(2)(3)(4)·.(6)(7)+(5)(8)(9)
习 题 三
1．完成下列反应式：
NaCN？？H 2O(KOH) (2)CH3CH=CH2+HBr过 氧化物？500 CCl2+H 2O(3)CH3CH=CH2+Cl2？？2KOH(4)？+Cl2？醇(1)CH3CH=CH2+HBrNaI？？丙酮 PCl5NH3(6)CHCH-CH-CH？？33(5)CH3OHNBS？
AgNO3醇(7)(CH3)3CBr+KCN乙醇？(8)CH3CHCH3OH？CH3CHCH3Br(9)C2H5MgBr+CH3CH2CH2CH2CCH？
CH3COOH(10)ClCH=CHCH2Cl+CH3COONa？(11)HCCH+2Cl2NaCNCH2Cl(12)NH3？？C2H5ONaNaI？丙酮 -H 2O,OH？KOH(醇)？1mol？+？
2．用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物：
（1）KOH（水） （2）KOH（醇） （3）A：Mg，干醚 B： A的产物+HC≡CH （4）NaI/丙酮 （5）NH3 （6）NaCN （7）AgNO3（醇） （8）CH3C≡CNa （9）Na （10）HN（CH3）2 3．用化学方法区别下列各组化合物：
（1）CH3CH=CHCl CH2=CHCH2Cl 和 CH3CH2CH2Cl
（2）苄氯、氯苯和氯代环己烷
（3）1-氯戊烷，2-溴丁烷和1-碘丙烷
(4)ClCH2Cl、和 CH2CH2Cl
4．将下列各组化合物按反应速度大小排序：
（1） 按SN1反应
Br(a)CH3CH2CH2CH2Br，(CH3)3CBr(b)CH2CH2Br，，CH3CH2CHCH3CHCH3CH2Br，Br
（2） 按SN2反应
(a)CH3CH2CH2Br，(CH3)3CCH2Br，(CH3)2CHCH2Br(CH3)3CBr(b)CH3CH2CHCH3，CH3CH2CH2CH2Br，Br
5．将下列各组化合物按照消去HBr难易次序排列，并写出产物的构造式：
CH3(1)CH3CHCHCH3BrCH3CHBr(2)E1 反 应，CH3NO2，，O-CH3CH3CHBrCH3CHBrCH3CH3CHCH2CH2BrCH3CH3CCH2CH3BrCH3CHBr
6．预测下列各对反应中，何都较快？并说明理由。
CH3(1)CH3CH2CHCH2Br+CNCH3-CH3CH2CHCH2CN+Br-CH3CH2CH2CH2Br+CN-(2)(CH3)3CBr(CH3)2CHBrH 2OH 2OH 2OH 2OCH3CH2CH2CH2CN+Br-(CH3)3COH+HBr(CH3)2CHOH+HBrCH3OH+NaI(3)CH3I+NaOHCH3I+NaSHCH3SH+NaIH 2O(CH3)2CHCH2OH(4)(CH3)2CHCH2ClH 2O(CH3)2CHCH2OH(CH3)2CHCH2Br
7．卤烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，指出哪些属于SN1历程，哪些属于
SN2历程。