药物化学
第一章抗生素
一、A
1、下列药物中哪个不具酸、碱两性 A.四环素B.诺氟沙星C.青霉素G D.多西环素E.美他环素
2、青霉素G化学结构中有3个手性碳原子，它们的绝对构型是
A.2R，5R，6RB.2S，5S，6S C.2S，5R，6RD.2S，5S，6R E.2S，5R，6S
4、下列各药物中哪个属于碳青霉烯类抗生素 A.舒巴坦B.亚胺培南C.克拉维酸 D.硫酸庆大霉素E.乙酰螺旋霉素 5、哌拉西林属于哪一类抗菌药 A.大环内酯类B.氨基糖苷类 C.β-内酰胺类D.四环素类 E.其他类
6、第一个含氮的15元大环内酯药物是 A.琥乙红霉素B.克拉霉素C.罗红霉素 D.阿奇霉素E.多西环素 7、阿米卡星的临床应用是 A.抗高血压药B.抗菌药C.抗疟药 D.麻醉药E.利尿药
8、下列各项哪一项符合头孢羟氨苄的特点 A.易溶于水B.在体内可迅速代谢 C.不能口服D.为口服的半合成头孢菌素 E.对耐药金黄色葡萄球菌无作用 9、下列哪项与青霉素G性质不符 A.易产生耐药性B.易发生过敏反应 C.可以口服给药D.对革兰阳性菌效果好 E.为生物合成的抗生素
11、罗红霉素的化学结构与下列哪个药物相类似 A.盐酸四环素B.硫酸卡那霉素C.红霉素 D.阿米卡星E.多西环素
12、下列药物中哪个是β-内酰胺酶抑制剂 A.阿莫西林B.阿米卡星C.克拉维酸 D.头孢羟氨苄E.多西环素
13、青霉素G在酸性溶液中加热生成 A.青霉素G钠B.青霉二酸钠盐 C.生成6-氨基青霉烷酸（6-APA） D.发生分子重排生成青霉二酸 E.青霉醛和D-青霉胺
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14、下列几种说法中，何者不能正确叙述β-内酰胺类抗生素的结构及其性质
A.青霉噻唑基是青霉素类过敏原的主要决定簇 B.青霉素类、头孢菌素类的酰胺侧链对抗菌活性甚为重要，影响抗菌谱和作用强度及特点 C.在青霉素类化合物的6位引入甲氧基对某些菌产生的β-内酰胺酶有高度稳定性
D.青霉素遇酸分子重排，加热后生成青霉醛和D-青霉胺
E.β-内酰胺酶抑制剂，通过抑制β-内酰胺酶而与β-内酰胺类抗生素产生协同作用其本身不具有抗菌活性
15、以下哪个不符合头孢曲松的特点 A.其结构的3位是氯原子取代 B.其结构的3位取代基含有硫 C.其7位是2-氨基噻唑肟 D.其2位是羧基 E.可以治疗单纯性淋病 16、以下哪个说法不正确
A.头孢克洛的药代动力学性质稳定 B.头孢克肟对β-内酰胺酶不稳定
C.头孢哌酮3位乙硫代杂环取代，显示良好的药代动力学性质
D.头孢噻肟对β-内酰胺酶稳定
E.头孢噻酚钠的代谢发生在3位，生成没有活性的内酯化合物
18、哪个抗生素的7位有7α甲氧基 A.头孢噻肟钠B.头孢美唑 C.头孢羟氨苄D.头孢克洛 E.头孢哌酮
19、哪个抗生素的3位上是乙酰氧甲基 A.头孢噻肟钠B.头孢美唑 C.头孢羟氨苄D.头孢克洛 E.头孢哌酮
20、哪个抗生素的3位上有氯取代 A.头孢美唑B.头孢噻吩钠 C.头孢羟氨苄D.头孢克洛 E.头孢哌酮
21、哪个是在胃酸中易被破坏的抗生素 A.罗红霉素B.阿奇霉素 C.红霉素D.克拉霉素
药物化学
E.琥乙红霉素
23、引起青霉素过敏的主要原因是 A.青霉素本身为过敏源 B.青霉素的水解物 C.青霉素与蛋白质反应物 D.青霉素的侧链部分结构所致
E.合成、生产过程中引入的杂质青霉噻唑等高聚物
24、在体内水解为红霉素而起作用的大环内酯类抗生素是
A.克拉霉素B.阿奇霉素 C.罗红霉素D.琥乙红霉素 E.麦迪霉素
25、十五元环并且环内含氮的大环内酯类抗生素是 A.罗红霉素B.克拉霉素 C.琥乙红霉素D.阿奇霉素 E.红霉素 二、B
1、A．头孢羟氨苄B．头孢克洛 C．头孢哌酮D．头孢噻吩钠 E．头孢噻肟钠
<1>、3位有氯原子，7位有2-氨基苯乙酰氨基 <2>、3位甲基，7位有2-氨基对羟基苯乙酰氨基 <3>、3位是乙酰氧甲基，7位侧链上有噻吩环 <4>、3位含有四氮唑环 3、A.盐酸多西环素B.头孢克洛 C.阿米卡星D.青霉素G E.克拉霉素
<1>、对听觉神经及肾脏有毒性
<2>、具有过敏反应，不能耐酸，仅供注射给药 <3>、儿童服用可发生牙齿变色 <4>、为卡那霉素结构改造产物 4、A.哌拉西林B.青霉素G
C.亚胺培南D.阿莫西林 E.舒巴坦
<1>、为氨苄西林侧链α-氨基取代的衍生物 <2>、为β-内酰胺酶抑制剂
<3>、可以口服的广谱的半合成青霉素，α-氨基上无取代
5、A.头孢克洛B.头孢噻肟钠
C.头孢羟氨苄D.头孢哌酮 E.头孢噻吩钠
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<1>、3位是乙酰氧甲基，7位侧链上含有2-氨基4-噻唑基
<2>、3位上有氯取代，7位上有2-氨基苯乙酰氨基 <3>、3位上含有（1-甲基-1H-四唑-5基）-硫甲基 6、A.哌拉西林B.阿米卡星
C.红霉素D.多西环素 E.磷霉素
<1>、氨基糖苷类抗生素 <2>、四环素类抗生素 <3>、大环内酯类抗生素 <4>、β-内酰胺类抗生素 7、A.琥乙红霉素B.多西环素 C.舒巴坦钠D.头孢美唑 E.四环素
<1>、其7α位为甲氧基，7位侧链有氰基 <2>、在酸性条件下可生成无活性的橙黄色脱水物 <3>、是红霉素5位氨基糖2”羟基与琥珀酸单乙酯所成的酯，在胃中稳定
11、A．氯霉素B．头孢噻肟钠
C．克来霉素D．克拉维酸钾 E．阿米卡星
<1>、单独使用无效，常与其他抗生素联合使用的是 <2>、可引起再生障碍性贫血的药物
<3>、需避光保存，注射液需在用前配制立即使用的是
<4>、对肾脏有毒性的药物
<5>、对第八对脑神经有损坏，可引起耳聋的 <6>、能抑制蛋白质合成、骨髓炎的首选治疗药物 三、X
1、含有氢化噻唑环的药物有 A.氨苄西林B.阿莫西林C.头孢哌酮 D.头孢克洛E.哌拉西林
2、作用机制属于抑制细菌蛋白质合成的是 A.青霉素B.红霉素C.氨曲南 D.氨苄西林E.阿奇霉素
3、下列药物中哪些可以损害第八对颅脑神经，引起耳聋
A.阿米卡星B.卡那霉素C.红霉素 D.链霉素E.庆大霉素
4、红霉素的理化性质及临床应用特点是 A.为大环内酯类抗生素 B.为碱性化合物
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C.对酸不稳定 D.为广谱抗生素
E.有水合物和无水物两种形式 5、多西环素具有下列哪些特点
A.为酸、碱两性药物，其药用制剂为盐酸盐 B.抗菌谱范围很窄 C.为半合成的四环素类
D.也可用于斑疹伤寒、霍乱的治疗
E.因6-位上除去羟基，所以在酸、碱性溶液中更不稳定
6、化学结构中含有两个以上手性中心的药物是 A.萘普生B.头孢曲松C.阿莫西林 D.头孢氨苄E.布洛芬
7、哌拉西林具有下列哪些特点 A.为广谱长效的半合成青霉素
B.为氨苄西林6位侧链α-氨基上的一个氢原子用4-乙基-2，3-二氧哌嗪甲酰基取代的产物 C.对绿脓杆菌作用较强 D.是由青霉菌经生物合成得到的 E.在强酸及碱性条件下均不稳定 8、下列药物中哪些属于四环素类抗生素 A.多西环素B.阿米卡星C.美他环素 D.麦迪霉素E.乙酰螺旋霉素
9、下列药物中哪些是β-内酰胺类抗生素 A.盐酸美他环素B.替莫西林 C.头孢曲松D.阿米卡星 E.头孢克肟
10、下列药物中哪些是β-内酰胺酶抑制剂 A.头孢噻吩钠B.头孢噻肟钠 C.哌拉西林D.克拉维酸 E.舒巴坦
11、下列哪些说法不正确
A.氨苄西林和头孢羟氨苄均不易发生聚合反应 B.多西环素为半合成四环素类抗生素 C.红霉素因苷元含有内酯结构，对酸不稳定 D.克拉维酸为β-内酰胺酶抑制剂，没有抗菌活性 E.阿米卡星是卡那霉素引入L（-）4-氨基-2-羟基丁酰基酰化而成
12、对以下抗生素描述正确的是 A.琥乙红霉素对胃酸稳定 B.阿奇霉素不耐酸
C.硫酸庆大霉素可产生耐药性
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D.美他环素可用于立克次体、支原体、衣原体感染
E.螺旋霉素是碱性的大环内酯类药物 13、以下哪个符合对氨苄西林的描述 A.作用机理是抑制细菌细胞壁的合成 B.不易产生耐药性
C.属于半合成青霉素类抗生素 D.与茚三酮作用显紫色 E.4个手性碳，临床用右旋体 14、哪些与头孢噻吩钠的描述相符 A.侧链含有2-噻吩乙酰氨基
B.是对头孢菌素C结构改造取得成功的第一个半合成头孢菌素类药物
C.干燥固态下比较稳定，水溶液也比较稳定 D.体内代谢过程为3-去乙酰基水解，产物进而环合生成内酯化合物 E.口服吸收差
15、哪些抗生素的3位含甲基四氮唑结构 A.头孢美唑B.头孢噻吩钠 C.头孢羟氨苄D.头孢克洛 E.头孢哌酮
16、以下哪些说法是正确的
A.阿米卡星结构所引入的α-羟基酰胺结构含手性碳
B.阿米卡星结构所引入的α-羟基酰胺结构不含手性碳
C.阿米卡星结构所引入的α-羟基酰胺结构，L-（-）构型活性最强
D.阿米卡星结构所引入的α-羟基酰胺结构，D-（+）构型活性最强
E.阿米卡星结构所引入的α-羟基酰胺结构，DL-（±）构型活性降低一半
17、在水溶液中不稳定，放置后可发生，β-内酰胺开环，生成无抗菌活性聚合物的药物有 A.氨苄西林B.头孢噻肟钠 C.阿莫西林D.头孢哌酮钠 E.哌拉西林
18、有一6岁儿童患上呼吸道感染，可选用的药物有
A.哌拉西林B.环丙沙星 C.罗红霉素D.左氧氟沙星 E.盐酸多西环素
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第一章答案部分
一、A 1、C
2、C青霉索的母核结构中有3个手性碳原子，其立体构型为2S，5R，6R。
4、B亚胺培南属于碳青霉烯类抗生素。
5、C哌拉西林为β-内酰胺类抗生素，为氨苄西林的衍生物，在α-氨基上引入极性较大的基团后，改变其抗菌谱，具有抗假单胞菌活性。对绿脓杆菌、变形6、D阿奇霉素为将红霉素肟经贝克曼重排后得到扩环产物，再经还原、N-甲基化等反应，将氮原子引入到大环内酯骨架中制得第一个环内含氮的15元环大环内酯抗生素。
7、B阿米卡星不仅对卡那霉素敏感菌有效，对卡那霉素有耐药的绿脓杆菌、大肠杆菌和金葡菌均有显著作用。
8、D头孢羟氨苄和头孢氨苄为口服的半合成头孢菌素。
9、C不可口服，临床上使用其粉针剂。 11、C罗红霉素是红霉素C-9肟的衍生物。 12、Cβ-内酰胺酶抑制剂中氧青霉烷的典型药物为克拉维酸，克拉维酸钾是克拉维酸的钾盐。
13、E青霉素在酸性条件下发生的反应比较复杂。在强酸加热或在氯化汞存在条件下，发生裂饵，生成青霉酸和青霉醛酸。而青霉酸不稳定，可释放青霉醛和青霉胺。
14、Eβ-_内酰胺酶是细菌产生的保护性酶，使某些β-内酰胺类抗生素在未到达细菌作用部位之前水解失活，这是细菌产生耐药性的主要机制。 15、A3位为氯原子取代的抗生素是头孢克洛。 16、B头孢克肟为第三代头孢菌素，临床上用于链球菌、淋球菌、大肠杆菌引起的肺炎、支气管炎、泌尿道炎、淋病，胆囊炎等，其特点为对β-内酰胺酶稳定。
18、B头孢美唑为头霉素类半合成抗生素，7α位为甲氧基。 19、A
20、D头孢克洛为3位氯原子取代的头孢菌素，并将优秀的氨苄西林侧链引入其分子中，得到可口服的头孢菌素。
21、C红霉素水溶性较小，只能口服，但在酸中不稳定，易被胃酸破坏。
23、E研究已经发现青霉素本身并不是过敏原，引起患者过敏的是合成、生产过程中引入的杂质青霉噻唑等高聚物，而控制杂质含量就可以控制过敏反应发生率。
24、D琥乙红霉素为在红霉素5位氨基糖2-羟基与琥珀酸单乙酯所成的酯，在体内可水解释放出红霉素25、D其他的都是十四元环，而且环内不含氮。所以此题应该选择阿奇霉素。阿奇霉素氮原子引入到大环内酯骨架中制得环内含氮的15元环大环内酯抗生素 二、B
1、<1>、B<2>、A<3>、D<4>、C 3、
<1>、CC. 阿米卡星属于氨基糖苷类抗生素，具有耳毒性。
<2>、D青霉素在酸性条件下发生的反应比较复杂。在强酸加热或在氯化汞存在条件下，发生裂饵，生成青霉酸和青霉醛酸。而青霉酸不稳定，可释放青霉醛和青霉胺。
青霉素G在临床上只能注射给药，这缘于青霉素G口服给药时，在胃中遇胃酸会导致侧链酰胺键的水解和β-内酰胺环开环，使之失去括性。
<3>、A盐酸多西环素属于四环素类抗生素，会导致四环素牙即牙齿变黄。
由于四环素类药物饱和钙离子形成螯合物，在体内该螯合物呈黄色，可沉积在骨骼和牙齿上，小儿服用会发生牙齿变黄用会发生牙齿变黄色，孕妇服用后其产儿可能发生牙齿变色、骨骼生长抑制。
<4>、C阿米卡星在卡那霉索分子的链霉胺部分引入氨基羟丁酰基侧链得到的衍生物，又称丁胺卡那霉素。 4、
<1>、A哌拉西林为氨苄西林的衍生物，在α-氨基上引入极性较大的基团后，改变其抗菌谱，具有抗假单胞菌活性。
<2>、Eβ-内酰胺酶抑制剂： 1.氧青霉烷类：克拉维酸 2.青霉烷砜类：舒巴坦 <3>、D
5、<1>、B<2>、A<3>、D
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杆菌、肺炎杆菌等作用强，用于上述细菌引起的感染。 而起抗菌作用。
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6、<1>、B<2>、D<3>、C<4>、A 7、<1>、D
<2>、E在酸性条件下，四环素类抗生素C-6上羟基和C-5α上氢发生消除反应，生成无活性橙黄色脱水物。
<3>、A琥乙红霉素为在红霉素5位氨基糖2”羟基与琥珀酸单乙酯所成的酯，在体内可水解释放出红霉素而起抗菌作用。本品在胃酸中稳定，且无味，这些特点使其在临床上被广泛使用，成为口服红霉素的替代品种。 11、
<1>、D克拉维酸仅有微弱的抗菌活性，但可与多数争内酰胺酶牢固结合，生成不可逆的结合物，是有效的β-内酰胺酶抑制剂，无论是对革兰阳性菌或革兰常与β-内酰胺抗生素联合应用以提高疗效。
三、X
1、ABE青霉素类化合物的母核是由β-内酰胺环和氢化噻唑环并合而成，ABE为青霉素类的药物。 2、BE大环内酯类抗生素的主要作用机制为抑制细菌蛋白质的合成，红霉素与阿奇霉素都属于大环内酯类抗生素
3、ABDE氨基糖苷类抗生素具有耳毒性。 氨基糖苷类抗生素主要有链霉素、卡那霉素、庆大霉素、新霉素、巴龙霉素、阿米卡星和核糖霉素等。 4、ABCE红霉素属于窄谱抗生素。
5、ACD多西环素属于广谱抗生素，盐酸多西环素与土霉素的差别仅在6位的羟基被除去，因而稳定性有较大的提高。
6、BCDβ-内酰胺类抗生素手性碳数目如下 头孢羟氨苄：3个、头孢克洛：3个、头孢哌酮钠：
阴性菌产生的争内酰胺酶均有效。本品单独使用无效，青霉素钠：3个、氨苄西林：4个、阿莫西林：4个、<2>、A氯霉索对革兰阴性及阳性细菌都有抑制作用，3个、头孢噻肟钠：2个、哌拉西林：4个、替莫西但对前者的效力强于后者。临床上主要用以治疗伤寒、林：4个、头孢噻吩钠：2个、头孢美唑：2个、头副伤寒、斑疹伤寒等。其他如对百日咳、沙眼、细菌性痢疾及尿道感染等也有疗效。但若长期和多次应用可损害骨髓的造血功能，引起再生障碍性贫血。
孢克肟：2个、头孢曲松：2个、克拉维酸钾：2个、舒巴坦钠：2个、亚胺培南：3个、氨曲南：2个。 8、AC阿米卡星为氨基糖苷类；麦迪霉素为大环内
<3>、B头孢噻肟结构中的甲氧肟基通常是顺式构型，酯类；乙酰螺旋霉素为大环内酯类 顺式异构体的抗菌活性是反式异构体的40～100倍。9、BCE 在光照情况下，顺式异构体会向反式异构体转化，其钠盐水溶液在紫外光照射下45分钟。有50％转化为反式异构体，4小时后，可达到95％的转化率。因此本品通常需避光保存，在临用前加注射用水溶解后立即使用。
<4>、E氨基糖苷类抗生素与血清蛋白结合率低，绝大多数在体内不代谢失活，以原药形式经肾小球滤过排出，对肾脏产生毒性。氨基糖苷类抗生素的另一个较大毒性为对第八对颅脑神经有损害作用，可引起不可逆耳聋，尤其对儿童毒性更大。氨基糖苷类抗生素主要有阿米卡星、链霉素、卡那霉素、庆大霉素、新霉素、巴龙霉素和核糖霉素等。 <5>、E
<6>、C克林霉素抑制蛋白质的合成，对大多数革兰阳性菌和某些厌氧的革兰阴性菌有抗菌作用。临床上用于厌氧菌引起的腹腔和妇科感染。也可用于敏感革兰阳性菌引起的呼吸道、关节和软组织、骨组织、胆道感染及败血症、心内膜炎等。克林霉素是金黄色葡萄球菌骨髓炎的首选治疗药物。
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10、DE多种β-内酰胺类化合物是β-内酰胺酶抑制剂，如邻氯西林（青霉烷）、舒巴坦和他唑巴坦（青霉烷砜）、棒酸（氧青霉烷）、BRL-42715（青霉烯）、亚胺培南（碳青霉烯）和氨曲南（单环β-内酰胺）等，亦有非内酰胺型的抑制剂。
11、AD氨苄西林可在室温放置24小时生成无抗菌活性的聚合物。所以A不正确。
本品（克拉维酸）仅有微弱的抗菌活性，但可与多数争内酰胺酶牢固结合，生成不可逆的结合物，是有效的β-内酰胺酶抑制剂，无论是对革兰阳性菌或革兰阴性菌产生的β-内酰胺酶均有效。
12、ACDEB正确的说法是：阿奇霉素具有新一代大环内酯类的特点：不易被胃酸破坏，生物利用度高，血药浓度高、半衰期延长。
13、ACDE此处所指的酶，指的是（青霉素）分解酶，是由细菌产生的一种物质。
药物不耐酶，则此药物可被细菌分解失效。此时表明：细菌具有耐药性。