有机化学二轮复习资料
38.[ 16全国1]秸秆(含多糖物质)的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：
回答下列问题：
(1)下列关于糖类的说法正确的是______________。(填标号) a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式
b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 (2)B生成C的反应类型为______。
(3)D中官能团名称为______，D生成E的反应类型为______。
(4)F 的化学名称是______，由F生成G的化学方程式为__ ____。
(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2，W共有______种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。
(6)参照上述合成路线，以(反，反)-2，4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。
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38．[16全国2]（15分）
CN 氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为 [ H2C—C ]n 从而具有胶黏性。某种氰基丙 COOR 酯（G）的合成路线如下：
A HCN(水溶液) NaOH(微量) B 浓H2SO4 △ C (C4H5N) Cl2 晚照 D NaOH H2O G CH3OH 浓H2SO4/△ F O2 催化剂 E (C4H5NO) 已知：
①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰
HCN(水溶液) ②R—C—R′ R—C—R′ NaOH(微量) OH CN 回答下列问题：
（1）A 的化学名称为______，。
（2）B的结构简式为______。其核磁共振氢谱显示为_________组峰，峰面积比为_______。
（3）由C生成D的反应类型为______。 （4）由D生成E的化学方程式为______。
（5）G中的官能团有______、______、______。（填官能团名称）
（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有___________种。（不含立体结构）
38.（16全国3）端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为Glaser反应。 2R—C≡C—H
R—C≡C—C≡C—R+H2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：
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回答下列问题：
（1）B的结构简式为______，D 的化学名称为______，。 （2）①和③的反应类型分别为______、______。
（3）E的结构简式为______。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_______mol。
（4）化合物（）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合
反应的化学方程式为_____________________________________。
（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，写出其中3种的结构简式_______________________________。
（6）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线___________。
25.（16北京）功能高分子P的合成路线如下：
A试剂a/△①BCl2/光照②C试剂b/△③D催化剂E催化剂④FH2O,H+/△⑤GC2H5OHCH3－CH－CH－nCOOCH2－高分子P－NO2
（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是___________________。 （2）试剂a是_______________。
（3）反应③的化学方程式：_______________。
（4）E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：_______________。 （5）反应④的反应类型是_______________。 （6）反应⑤的化学方程式：_______________。
OHOH－2CH3CHOCH3CHCH2CHO（7）已知：。
以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
8、(16天津)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：
3
已知：
(1)A的名称是__________；B分子中共面原子数目最多为__________；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有__________种。
(2)D中含氧官能团的名称是_______，写出检验该官能团的化学反应方程式_________。
(3)E为有机物，能发生的反应有__________ a.聚合反应b.加成反应c.消去反应d.取代反应
(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构________。 (5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。
(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是__________。 八、（16上海）
异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2。 完成下列填空：
1. 化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br2 / CCl4反应后得到3-甲基-1, 1, 2, 2-四溴丁烷。X的结构简式为__________。 2. 异戊二烯的一种制备方法如下图所示：
CH3
乙炔 |脱水
CH3CCH3 ——→ HC≡C?C?OH ——→ B ——→ 异戊二烯
||KOH| OCH3
A能发生的反应有__________。（填反应类型） A B的结构简式为_____________。
PF制作3. 设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体
CH3 CH3
CHCH2CH2OH的合成路线。
反应试剂反应条件
（合成路线常用的表示方式为：A ————→ B …… ————→ 目标产物）
反应条件
4
反应试剂
九、（16上海）
M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下（部分试剂及反应条件省略）：
C3H6 H2 / CO 催化剂 丁醛 OH? PF制作 OH | C8H14O CH3CH2CH2CHCHCHO A | 反应?1 CH2CH3 H2 Pd / C 反应?2 B H2 Pd / C 反应?3 C8H18O Y O2 Y C3H4O C3H4O2 M C D 催化剂 催化剂 反应?4 O2 完成下列填空：
4. 反应①的反应类型是__________。
反应④的反应条件是__________。
5. 除催化氧化法外，由A得到CH3CH2CH2CH=CCOOH 所需试剂为__________。
| C2H5 6. 已知B能发生银镜反应。由反应②、反应③说明：在该条件下，__________。 7. 写出结构简式。
C__________
M__________
8. D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式。
__________ 9. 写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。
①不含羰基；
②含有3种不同化学环境的氢原子
已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定。
17．（16江苏）化合物H是合成抗心律失常药物泰达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：
（1）D中的含氧官能团名称为_ ▲ __（写两种）。 （2）F→G的反应类型为__ ▲ __。
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