有机化学考试试卷
( B )
适用于
级
一 专业
二 题 号 得 分 评卷人
三 四 五 六 七 八 总 分 核分人 复核人 注意：本试卷共 8 页，
8 道大题，满分为 100 分；考试时间为 100 分钟
一、按系统命名法命名下列化合物[每题1分，共5分]:
O1CH3CHCCH2CH3CH32OCH2CH3H3C3CH3CHOHCH(CH3)24ClNCH3CH2CH35ClNNOH
CO2H2O 二、完成下列反应式，写出主要产物[每空1分，共35分]:
1CH3OBrMgEt2O2OHCO2 OH(CH3CO)2O
P
3ClCH3KOHEtOHCl2300 C￡NaOHH2O4CH3CCH2HClC2H5ONa5ClCH2ClNaCNH3OSOCl2OH6CHCHCOCH3O7CH3CH2CH2C2CH3IHNCH3CHCH3Al[OCH(CH3)2]3ClNH3NaOBr8Ag2OH2OCH3COONH40 ~ 5 C9(CH3)2NClN2￡
10. -NO2+(NH4)2S
NO2
11、-OCH2CH3+NH212、CH313、(CH3CO)2OAlCl3(C6H5)3P=CHCH3(CH3CO)2OHNO3H2SO4HI
14 .
CH3CH2CH2CHOdil. NaOH
O15.OOC6H6AlCl3ZnHg HCl16.OHK2Cr2O7H2SO4NH2OH17.HO CH3COCH3H2SO418.CH3CH2COOHNH3P2O519.
CH2CHCH2ClNaCNLiAlH4Et2OH2O
三、选择填空[每题2分，共10分]:
1. 下列化合物中，沸点最高的化合物是（ ）。
OHOHOCH3A. B. C. D. NO2OH F2
2. 下列脂肪族硝基化合物不能形成硝基式－酸式互变异构体的是（ ）。
NO
A. CH3CH2NO2 B. (CH3)2CHNO2 C. (CH3)3CNO2 D. CH3NO2
3. 2,4－二硝基氯苯与氨反应生成2,4－二硝基苯胺，其反应机理属于（ ）。
A.亲电取代反应 ；B. SN2反应 ； C.双分子加成-消除反应 ；D. 苯炔机理 。
4．下列化合物中，不能发生银镜反应的是（ ）。
5. 下列化合物中，属于叔胺的是（ ）。
A. B. C. D. OCH3CHOOHOOOCHO
A. (CH3)3CNH2 B. (CH3)3N C. (CH3)4NCl D. (CH3)3CNHCH3
四、排序题[每题2分，共10分]: 1、下列羧酸酸性相对强弱的顺序为：
A. CH3CH2COOH B. CH3CHCOOH C. ClCH2CH2COOH D. CH3CHCOOH
ClCH3
答案： > > > 。
2、下列卤代烷烃按SN1机理反应的相对活性顺序：
A. 1-溴丁烷 ; B. 2-溴丁烷 ; C. 2-甲基-2-溴丙烷 ; D. 3-溴-3-甲基丙烷 。 答案： > > > 。
3、乙酸与下列醇酯化反应的反应活性顺序为：
A. CH3CH2CH2OH B. (CH3)3COH C. CH3OH D. (CH3)2CHOH
答案： > > > 。
4、下列芳香族胺类化合物碱性强弱次序：
NH2NH2NH2A. B. C. D.NH2CH3ClOCH3NO2
答案： > > > 。
5、下列化合物亲核加成反应的相对活性顺序：
A. 丙醛 ； B. 丙酮 ； C. 三氟乙醛 ； D. 3-丁烯-2-酮 。 答案： > > > 。
五、简要解释下列实验现象[任选一题，全答按第一题记分,共5分]： 1．由苯胺制备对氯苯胺一般是在稀酸或弱酸介质中进行反应，若在强酸中
进行则生成什么产物，为什么？
2．当溴化氢水溶液与3－丁烯－2－醇反应时，不仅生成3－溴－1－丁烯，还生成1－溴－2－丁烯，为什么？
六、鉴别与分离提纯[鉴别6分，分离提纯 4分，共10分]: 1、用化学法鉴别下列化合物: (1). 1-溴丁烷 1-丁醇 丁酸 甲酸 (2). 正丁醛 丁酮 苯甲醛 苯甲醇
2、用化学法分离下列化合物的混合物：
A.B.C.-COOH-OH-NH2
D.-Cl
七、合成题[任选三题，全答按前三题记分，每题5分，共15分]: 1、由苯经重氮化法合成3-溴氯苯。
2、以丙烯为原料经丙二酸二乙酯合成法合成5-己烯-2-酮。 3、以丙稀为原料合成2－乙基－1－己醇。
4、以异丁烯为原料，经Grignard合成法制备（CH3）3CCOOH。 八、推导化合物的结构[1题6分，2题4分，共10分]:
1、某化合物A(C5H12O),在酸催化下易失水生成B。B在酸催化下与H2O作用生成A的异构体D。B用冷的高锰酸钾溶液小心氧化得到化合物C（C5H12O2），C与高碘酸作用生成乙醛和丙酮。试写出A、B、C和D的结构及推导过程。
2、两个芳香族含氧有机化合物A和B，分子式均为C7H8O。A可与金属钠作用，而B不能；用浓氢碘酸处理A容易转变成C（C7H7I），B则转变为D（C6H6O），D遇溴水迅速生成白色沉淀。写出A、B、C和D的构造式。