2014年上海市17个区县高考二模化学试题分类汇编
有机合成
说明 ：试题摘选自2014年上海二模试卷 八．（2014年3月浦东二模）(10分)
37.马来酐
是一种有机试剂和有机合成原料，是丁烯二酸的酸酐。欲由
1,3-丁二烯为原料制取丁烯二酸(HOOCCH=CHCOOH)，设计如下四种路径(其中“氧化”指用强氧化剂将醇羟基氧化为羧基)。
(a)①1,4-加成 ②水解 ③氧化
(b)①1,4-加成 ②+H2O ③水解 ④氧化 ⑤消去并酸化 (c)①1,4-加成 ②+HCl ③水解 ④氧化 ⑤消去并酸化 (d)①1,4-加成 ②水解 ③+HCl ④氧化 ⑤消去并酸化 (1)以上路径设计中最合理的是____(选择填空)。
(2)工业上可由乙炔或乙醛等为原料制取1,3-丁二烯。若实验室改由2-丁烯为原料制取少量1,3-丁二稀，首先考虑的比较合适的反应是____。(选择填充) a.加HBr b.加H2O c.加Br2 d.取代反应 38.假定苯分子结构是
而不是
，即假定苯仍具有普通烯烃的性质，则一分子该“环己三烯”H2发生加成反应后产物分子的结构简式是
在催化剂作用下与一分子
________________________________________________。 39.卤代烃的消去反应可借助于NaOH醇溶液，如：
?? CH3CH=CH2 + NaBr + H2O CH3CH2CH2Br + NaOH ?若其中的NaOH用C2H5ONa(乙醇钠)代替则反应更完全，上述反应方程式可相应改写为(填写完成)：
醇?? CH3CH=CH2 + _________________ CH3CH2CH2Br + C2H5ONa ?40.将少量Na2CO3溶液滴入丁烯二酸溶液，写出反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)。 ____________________________________________________________
醇
1
九．（2014年3月浦东二模）(12分) 41.化合物E可以通过下图所示的路线合成：
O2
PCl3 催化剂 ①
A（C2H4O） 催化剂 CH3COOH CH3COCl 3OH CHB（ ） C (C8H8O3) D
E
(1)A中含有的官能团名称为 。除不稳定的乙烯醇(CH2=CHOH)外，A的另一种同分异构体的结构简式是____________。
(2)1molE完全燃烧，消耗的O2是____mol。
(3)写出D与过量NaOH溶液完全反应的化学方程式。(有机物用结构简式表示)
__________________________________________________________
(4)若将D→E看作一个取代反应，则E中带“*”号的C原子来自D中的______(①、②)甲基。该取代反应的副产物是______。 (5)化合物F（
）是一种重要的有机合成中间体。写出以苯酚、甲苯为基本原料制取该化合物
一定条件 ②
的合成路线流程图。请注意：1.可选用必要的无机原料；2.已知酚羟基一般不易直接与羧酸发生类似酯化的反应，以上C→D的方法可供参照。
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