基础有机化学反应总结(2)

2019-02-15 18:21

H2CH2CCl2CClCNOC+ON-H2C:H2C:+++CON2Cl-O-Cl2H2C:+CO2

②卡宾与烯烃的加成反应 【特点】顺式加成,构型保持 【例】

Cl3CH/NaOHClClBrBrBr3CH/KOC(CH3)3H3CCH3HOC(CH3)3HH3CHCH3

相转移催化剂③类卡宾

【描述】类卡宾是一类在反应中能起到卡宾作用的非卡宾类化合物,最常用的类卡宾是ICH2ZnI。

CH2I2+Cu(Zn)CH2I2Zn(Cu)ICH2ZnI制备

【特点】顺式加成,构型保持 【例】

H3CCH3CH2I2Zn(Cu)H3CHHCH3

三、炔烃

1、还原成烯烃 1)、顺式加成

H2R1R2Cat=[Pb/BaSO4,Pb/CaCO3,Ni3B...]R1R2CatNaBH4Ni3B(CH3COO)2Ni

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2)、反式加成

H2R1R2R1Cat=[Na/ 液氨...]R2Cat

2、亲电加成 1)、加X2

Br2R1R2R1BrBrR2

【机理】

Br+中间体

R1R2

【特点】反式加成 2)、加HX

BrRCH2HBrH3CCBrCH3

RRHBrRHBrR(一摩尔的卤化氢主要为反式加成)

3)、加H2O

H2ORCHRCH2HO重排ROCH3HgSO4/H2SO4【机理】

+HgRCH+2+HgRC++H2ORH2O+HgH+-H+RHOHgHHRHOHgHH+RCH2OH重排ROCH3

【特点】炔烃水合符合马式规则。

【注】只有乙炔水合生成乙醛,其他炔烃都生成相应的酮。 3、亲核加成

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1)、

OHCCH+Zn(CH3COO)?CH3OHOH2CCHOCCH3H3COHHH3COOHnHHOHn+CH3COOCH3HHOHnHCHOH+HOCH2OHn/2维尼纶合成纤维就是用聚乙烯醇甲酯

2)、

HCCH+HCNNH4Cl,CuCl2aqH2CCNCH3H3CNCNNH3CCNHCH2CHCNnH人造羊毛 CNCH3H2C

3)、

碱 HCCHH2CCHOC2H5+C2H5OH150℃~180℃/压力

4、聚合

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2HCCHCu2Cl2NH4ClCu2Cl2NH4ClH2CCHCCH3HCCHH2CCHCHCH23HCCH?金属羰基化合物3HCCHNi(CN)2

5、端炔的鉴别

Cu(NH3)2+RAg(NH3)2+C-+RCCHCAg-白色RCCHRCCCu+红色

【注】干燥的炔银和炔铜受热或震动时易发生爆炸,实验完毕,应立即加浓硫酸把炔化物分解。

6、炔基负离子

R1-L(L=X,OTs)R1:1°烷基ORCCNa-+RCCR1(1)(2)H2OO(1)RC1(2)H2OOHR1RCCCH2CHR1R2OHRCCCR2R1

【例】

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ONaNH2-+HCCHHCOHCNaH3CCH3H2OCH3HCCCH3OHH2Pb/BaSO4H2CCH3Al2O3H2CCH2CH3CH3

三、芳烃

1、苯的亲电取代反应 1)卤代

+2)硝化

Br2FeBr3Br+NO2HBr

+3)磺化

浓H2SO4浓HNO3 +SO3HH2O

+H2SO4( 7%SO3 )SO3H H++H2O

4)傅-克(Friedel-Crafts)反应 ①傅-克烷基化反应

+【机理】

AlCl3RClR

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