第五章 芳烃
一、回答下列问题
（1）下列化合物：(A)乙苯，(B)甲苯，(C)邻二甲苯，(D)对二甲苯，按沸点高低排列出，并阐述理由。
（2）在Friedl–Crafts(傅-克)反应中，RX中(A)Cl，(B)F，(C)Br，(D)I中具有相同烃基的卤烷，按反应活泼性排列出，并阐述理由。
（3）C6H5CH3(I)，C6H5COCH3(II)，C6H6(III)，C6H5Cl(IV)四种化合物硝化反应速度次序排列，并阐述理由。
（4）正丙基苯在光照下溴代的主要产物是什么？为什么？
（5）傅-克反应烷基易发生重排，为了得到正烷基苯，如何办？
（6）三种二氯代苯p–二氯苯(I)，o–二氯苯(II)，m–二氯苯(III)的偶极矩的大小如何排列?
（7）二溴苯有三种异构体o–，m–，p–其熔点高低排列，并阐述理由。
（8）由对氯甲苯能合成到纯对氯间氨基苯甲酸吗？如可以的话，你认为应选择何种步骤？
1
（9）使间硝基苯甲醛还原间氨基苯甲醛，应如何还原?
二、写出下列反应的所有可能产物的结构式和它们的名称
（1）对硝基甲苯在三氯化铝中的一氯代反应
（2）邻氯溴苯的磺基化反应
（3）间溴甲苯的硝化反应
三、下列化合物或离子是否具有芳香性？
（1）环丙烯基正离子和环丙烯基负离子
（2）环丁二烯和环丁二烯二价正离子
（3）环戊二烯负离子和环戊二烯正离子
（4）环辛四烯和环辛四烯二价负离子
2
四、用箭头表示下列化合物进行亲电取代反应时可能发生的位置
（1）间二甲苯 （2）对硝基甲苯
（3）间氯硝基苯 （4）对甲氧基甲苯
（5）对氯甲苯 （6）间硝基甲苯
（7）邻甲苯酚
五、完成下列反应
3
(1)PhCH2CH2CH2COCl (2)NO2AlCl3H2SO4 / HNO3AlCl3(3)C6H6 + (CH3)2CHCH2Cl(4) PhCH=CHCH + HBr3CH3(5)NO2(6)CH3OCH=CHHNO3/H2SO4V2O5 / O2+ HBr六、合成题
（1）由苯合成3,5-二硝基-4-氯苯磺酸
（2）苯合成Ph–(CH3)C═C(CH3)2
（3）由甲苯合成2–硝基–6–溴苯甲酸
4
七、推断题
（1）用简单的实验方法区别下列各组化合物：
甲苯，苯甲醚，苯酚，1–苯基乙醇
（2）甲，乙，丙三种芳烃，分子式同为C9H12氧化时甲得一元羧酸，乙得二元羧酸，丙得三元羧酸；但硝化时，甲得三种，乙得两种，丙得一种一硝基化合物。判断甲，乙，丙三化合物结构。
（3）苯和CH3CH2CH2Cl在无水AlCl3作用下生成化合物A(C9H12)，A经光照氯代，再用NaOH + C2H5OH处理得B(C9H10)。B在硫酸作用下生成化合物C(C18H20)。C不能使Br2/CCl4褪色。试写出C的结构。
（4）化合物A的分子式为C9H8在室温下能迅速使Br2-CCl4溶液和稀的KMnO4溶液褪色，在温和条件下氢化时只吸收1 mol H2，生成化合物B，分子式为C9H10；A在强烈条件下氢化时可吸收4 mol H2；A强烈氧化时可生成邻苯二甲酸。试写出A和B的构造式。
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