18.均三甲苯的1H NMR图δ2.35(9H)单峰,δ6.70(3H)单峰,在液态SO2中,用HF和SbF5处理均三甲苯,在1H NMR图中看到的都是单峰,δ2.8(6H),δ2.9(3H),δ4.6(2H),δ7.7(2H)这个谱是由什么化合物产生的?标明它们的吸收峰。 解:
19.1,2,3,4-四甲基-3,4-二氯环丁烯(I)的1H NMR图在δ1.5和δ1.6各有一个单峰,当把(I)溶解在SbF5和SO2的混合物中时,溶液的1H NMR图开始呈现三个峰,δ2.05(3H),δ2.20(3H),δ2.65(6H),但几分钟后,出现一个新的谱,只在δ3.68处有一单峰。推测中间产物和最终产物的结构,并用反应式表示上述变化。 解:
H3CCl1.6CH3ClCH3CH31.5ClSbF52.2H3C2.65CH3ClClSbF5H3CCH3H3C2.65CH32.05CH3ClCH3H3CCH33.68CH3 H3CH3CH3CCH3H3C
23.一中性化合物C7H13O2Br的IR谱在2850~2950 cm-1有一些吸收峰,但在3000 cm-1以上无吸收峰,另一强吸收峰在1740 cm-1处。1H NMR谱在?为1.0(三重峰,3H),1.3(二重峰,6H),2.1(多重峰,2H),4.2(三重峰,1H)和4.6(多重峰,1H)有信号,碳谱在?为168处有一个特殊的共振信号。试推断该化合物可能的结构,并给出各谱峰的归属。
解:中性化合物C7H13O2Br,不饱和度为1,可能含有C=C一个或C=O或一个环;从1740 cm-1处强IR吸收证明分子中含有一个C=O键;IR谱在2850~2950
cm-1有一些吸收峰,为饱和C-H键伸缩振动吸收;3000 cm-1以上无吸收峰,表明分子中无OH,也无苯环H和双键H;1H NMR谱在?为1.0(三重峰,3H),说明有一个—CH3,且其邻位为一个—CH2-;1.3(二重峰,6H),表明此处有两个相同的—CH3,且其邻位为一个—CH-;2.1(多重峰,2H),表明有一个夹在中间的—CH2-;4.2(三重峰,1H),表明有一个—CH-,且其邻位为一个—CH2-;4.6(多重峰,1H),表明此处有一个—CH-且其邻位有多个H,即 前面所提的6H;碳谱在?为168 处有一个特殊的共振信号,表明为一个酯羰基。综合上述信息可推得化合物的结构式为:
OCH3CH2CHCOCHCH3BrCH3