(6)化合物H3COCHO有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：__________。
①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。 29．L7[2011·浙江卷] (1)C14H12O3 (2)取代反应 消去反应 (3)4 1∶1∶2∶6
浓硫酸
(4)CH3OCOOHOCH3＋CH3OH???? △H3COCOOCH3OCH3＋H2O (5)H3COCH2BrOCH3 H3COCH2CHOHOCH3OCH3 (6)HOH2CCHO HOCH2CHO HCOOCH3
【解析】 根据图示转化关系，可以推断C为H3COCH2OHOCH3，D为H3COCH2BrOCH3，E为H3COCH2CHOHOCH3OCH3，F为
H3COCHCHOCH3OCH3。
(1)根据白藜芦醇的结构简式，左侧环为C6H5O2—、中间为—CH===CH—、右侧环为C6H5O—，故其分子式为C14H12O3。(2)C→D为取代反应，E→F为消去反应。(3)化合物A为H3COCOOHOCH3，核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢原子，个数比为1∶1∶2∶6。(4)A→B的反应为酯化反
浓硫酸
应：H3COCOOHOCH3＋CH3OH????△
H3COCOOCH3OCH3＋H2O。
(5)D、E的结构简式分别为H3COCH2BrOCH3、 H3COCH2CHOHOCH3OCH3。 (6)根据能发生银镜反应，则含有醛基(或甲酸酯基)，结合苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，则为HOCH2CHO、HOCH2CHO、HCOOCH3。
28．L7[2011·重庆卷] 食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准(GB2760－2011)的规定使用。作为食品添加剂中的防腐剂G和W，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。
(1)G的制备
＋
CH32SO4KMnO4，HCH3OH――→CH3OCH3――→COOHOCH3
A B D
＋
KI、H――→COOHOH―→COOCH2CH3OH E G
①A与苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，它们互称为__________；常温下A在水中的溶解度比苯酚的__________(填“大”或“小”)。
②经反应A→B和D→E保护的官能团是__________。 ③E→G的化学方程式为________________________________________________________________________。
(2)W的制备
2HClNaOHCH3CHO――→CH―→CH―→ 3CHCl2―3CHO―催化剂，△H2O，△稀碱
J L M
△经3步
CHOHCH3CH2CHO――→CHCH3CHCHO――→ Q T CHCH3CHCHCHCOOH W
①J→L为加成反应，J的结构简式为__________。
②M→Q的反应中，Q分子中形成了新的__________(填“C—C键”或“C—H键”)。
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催化剂
③用Q的同分异构体Z制备?CHOH2CHC?CH2OHH，为避免R—OH＋HO—R――→R—O—R＋H2O△发生，则合理的制备途径为酯化、__________、________________________________________________________________________。
(填反应类型)
④应用M→Q→T的原理，由T制备W的反应步骤为
第1步：__________；第2步：消去反应；第3步：__________。(第1、3步用化学方程式表示)
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28.L7[2011·重庆卷] (1)①同系物 小 ②—OH
浓H2SO4
③HOCOOH＋CH3CH2OH????△ HOCOOCH2CH3＋H2O
(2)①HC≡CH ②C—C键 ③加聚 水解
稀碱
④CH3CHO＋CHCH3CHCHO――→ CHCH3CHCHOHCH2CHO
催化剂
2CHCH3CH—CHCH＋O2CHO――→ △2CHCH3CH—CHCHCOOH或
△
CHCH3CH—CHCH＋2Cu(OH)2CHO――→ CHCH3CH—CHCHCOOH＋Cu2O↓＋2H2O
【解析】 (1)结构相似，组成上相差一个或若干个CH2的有机物互称为同系物，由于羟基的对位接了甲基，使其对称性增强，极性减弱，根据相似相容原理可判断，在水中的溶解度减小。根据反应的过程可判断在E中又生成了羟基，因此确定是为了保护羟基。结合E和G的结构可知，此反应生成了酯基，因此反应为酯化反应。
(2)①与HCl加成可以在有机物中加上两个氯原子，则确定分子中存在碳碳三键。②由M和Q的结构简式可判断，此反应为两个乙醛分子反应，其中一个乙醛分子中的碳氧双键断开其中一个，另一个乙醛分子中甲基上的碳氢键断开，形成氧氢键，另外碳原子与另一个乙醛中的碳原子形成碳碳单键。③该高聚物主链上全部为碳原子，说明高聚物是Z加聚反应的产物，其单体Z的结构简式为HO—CH2CH===CHCH2—OH，为避免生成醚类物质，可将Z先与羧酸发生酯化反应，然后再加聚，最后水解。
1.[2011·嘉定统测] 在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物为( )
A．CH3CH3CCH2 B．OCH3OCH3 C．H3CCH3 D．H3CCH3
1．D 【解析】 A项错误，分子中只有2种类型的H原子，个数比为3∶1；B项错误，分子中有3种类型的H原子，个数比为3∶1∶1；C项错误，分子中有2种类型的H原子，原子个数比为3∶4。
2．[2011·宣城联考] 麦角醇(ergosterol)在紫外光照射下可转化为抗软骨病的维生素D2，麦角醇的结构为：
下列关于该化合物的说法正确的是( ) A．属于芳香族化合物 B．分子式为C27H42O 1
C. H核磁共振谱证明分子中的5个甲基上的氢属等同氢 D．不能使酸性KMnO4溶液褪色
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2．B 【解析】 分析该题所给信息，该有机物结构中不含有苯环结构，A错误；分子式为C27H42O，B正确；结构中的5个甲基位置不同，甲基上的氢原子不是等同氢，C错误；因为含有双键，能够使酸性KMnO4溶液褪色。
3．[2011·汕头二模] 绿茶中含有的EGCG(表示没食子儿茶素没食子酸酯)物质具有抗癌作用，能使血癌(白血病)中癌细胞自杀性死亡，已知EGCG的一种衍生物如图K47－1所示。有关．．．A．衍生物A说法不正确的是( )
图K47－1
A．A在空气中易氧化，遇FeCl3溶液能发生显色反应 B．A能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳
C．1 mol A最多可与含9 mol氢氧化钠的溶液完全作用 D．1 mol A与足量的浓溴水反应最多可与6 mol Br2作用
3．B 【解析】 分析分子结构，含有酚羟基、酯基、苯环等官能团。在空气中易氧化，遇FeCl3溶液能发生显色反应，A正确；因酚羟基的酸性比碳酸的弱，不能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，B错误；1 mol A分子结构中含有8 mol 酚羟基，1 mol 酯基，能与9 mol氢氧化钠的溶液发生反应，C正确；能与浓溴水发生反应的，只有酚羟基的邻对位，所以1 mol A物质最多可与6 mol Br2作用，D正确。
4．[2011·福州月考] 已知吡啶()与苯环性质相似。有机物M与磷酸在一定条件下形成磷酸吡醛，磷酸吡醛是细胞的重要组成部分。下列说法不正确的是( )
A．M能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．1 mol M能与金属钠反应，消耗2 mol Na
C．1 mol磷酸吡醛与NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH D．M与足量H2反应后所得有机物的分子式为C8H17O3N
4．C 【解析】 醇羟基、醛基等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；1 mol M中含有2 mol—OH，故消耗金属钠2 mol，B正确；1 mol磷酸吡醛水解生成1 mol M和1 mol磷酸，又吡啶与苯环性质相似，故直接连在吡啶环上的羟基也能与NaOH溶液反应，即1 mol磷酸吡醛最多消耗4 mol NaOH，C错误；根据M的分子式为C8H9O3N,1 mol M可以消耗4 mol H2，故生成物分子式为C8H17O3N，D正确。
5．[2011·石狮统测] 物质X的结构式如图K47－2所示，常被用于香料或作为饮料的酸化剂，在食品和医学上用作多价螯合剂，也是化学中间体。下列关于物质X的说法正确的是( )
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图K47－2
A．X分子式C6H7O7
B．1 mol物质X可以和3 mol氢气发生加成 C．X分子内所有原子均在同一平面内
D．足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同
5．D 【解析】 X分子式C6H8O7，A错误；分子结构中存在羧基和羟基官能团，羧基不能和氢气加成，所以该分子不能和氢气加成；分子中含有正四面体中心的碳原子，所以所有原子不可能均在同一平面内；分子中与NaHCO3、Na2CO3反应的官能团只有羧基，所以足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同。
6．[2011·大丰月考] 琥珀酸乙酯的键线式结构如图K49－2所示。下列关于它的说法不正确．．．的是( )
图K49－2
A．该物质的化学式为C8H14O4 B．该物质不溶于水 C．琥珀酸是丁二酸
D．琥珀酸乙酯与NaOH溶液反应，1 mol该物质可以得到2 mol乙醇和1 mol琥珀酸
6．D 【解析】 根据琥珀酸乙酯的键线式结构可知该物质的化学式为C8H14O4，A项正确；该物质属于酯类，不溶于水，B项正确；分子中含有琥珀酸结构HOOCCH2CH2COOH，琥珀酸是丁二酸，C项正确；琥珀酸乙酯在NaOH溶液反应，1 mol该物质可以得到2 mol乙醇和1 mol琥珀酸钠，选D。
7．[2011·渭南联考] 近年来江南地区屡次发生断肠草被当作“金银花”而使人中毒致死的事件，断肠草为中国古代九大毒药之一，据记载能“见血封喉”，现已查明它是葫蔓藤科植物葫蔓藤，其中的毒素很多，下列是分离出来的四种毒素的结构式，下列推断不正确的是( )
A．①与②、③与④分别互为同分异构体 B．①、③互为同系物
C．①、②、③、④均能与氢氧化钠溶液反应
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D．等物质的量②、④分别在足量氧气中完全燃烧，前者消耗氧气比后者多
7．B 【解析】 A项正确，主要是官能团的位置异构；B项错误，我们把结构相似，组成上相差1个或者若干个CH2的化合物互称为同系物，而①和③相差一个O和一个CH2；C项正确，在他们的分子结构中，均含有酯基，能在碱性条件下水解成含有羧基和酚羟基的物质，均能与NaOH反应；D项正确，在分子结构中，②比④多一个O和一个CH2，相当于多了一个C和一个H2O，故燃烧时多生成一个CO2，要多消耗一个O2。
8．[2011·江都月考]一种适用于柑橘、苹果等作物的低毒杀螨剂“溴螨酯”，杀螨谱广、持续期长，对蜜蜂及作物均较安全，其结构如下。下列有关“溴螨酯”的说法错误的是( )
BrCOHCOOCH(CH3)2Br
A．分子中至少只有12个原子位于同一平面上 B．既能发生水解反应，又能发生酯化反应 C．不能与FeCl3溶液发生显色反应
D．1 mol溴螨酯可与4 mol NaOH溶液反应
3
8．D 【解析】 A项，通过其分子结构可知，中间的一个C原子是sp杂化，所以苯环上12个原子共平面，故A项正确；B项，分子中有羟基(—OH)和酯基，故既能酯化又能水解，正确；C项，因为不存在酚羟基，故不能与FeCl3发生显色反应，正确；D项，要考虑到卤代烃的水解、酯的水解和酚羟基与NaOH的反应，故1 mol溴螨酯可与5 mol NaOH反应。综上本题选D。
9．[2011·珠海二模]有机物A可以通过不同的反应得到下列物质： B．OO C．COOHCHCH2 D．COONaCH2CH2OH E．COOHCH2CHO (1)A的结构简式是________________________________________________________________________。
(2)写出由A制取B的化学方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。 (3)写出A制取E物质的有机反应类型：________________________________________________________________________；
A与____________(填写化学式)反应生成D。 (4)有机物C中共面的碳原子最多是________个。
(5)芳香族化合物F是A的同分异构体，1 mol F可以和3 mol NaOH发生中和反应；F苯环上的一氯代物只有一种。写出F两种可能的结构简式____________________________。
9．(1)COOHCH2CH2OH
浓硫酸
(2)COOHCH2CH2OH????△OO＋H2O
(3)氧化反应 NaOH(或Na2CO3或NaHCO3等其他合理答案) (4)9
(5)OHHOCHCHCH3OHOHHOCHCHCH3OH OHHOCH2CHCH2OHOHHOCH2CHCH2OH
OHHOCCH2CH3OHOHHOCCH2CH3OH(任选其中两种均可)
【解析】 据题意，根据常见官能团的性质特点，可知其为：COOHCH2CH2OH，可以转化为题给各物质，A制取B是A分子内部的羟基和羧基发生酯化反应的过程；由A制取E时，即将醇羟基催化氧化，为氧化反应；A反应生成D时，是羧基发生反应，可以和氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠等反应；有机物C中的所有碳原子共面，即9个；芳香族化合物F是A的同分异构体，1 mol F可以和3 mol NaOH发生中和反应；F苯环上的一氯代物只有一种，可推得其结构中有3个酚羟基和丙烯基，可写出多种。
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