2、
(
3、
)
4、
5、CH3CH==CH—CH==CHCH2Cl
(
)+(
)
6、
7、
(
8、
－
)
9、CH3CH2CH2Br + (CH3)3CONa+ —→ ( ) 10、BrCH2CH2CH==CHBr11、ClCH2CH2CH2CH2I12、(CH3)3CCH2Br+NaOH13、(CH3)3CCl+NaC≡CH
(
三、理化性质比较题。 1、比较下列化合物熔点的高低：
2、将下列化合物按E1消除反应活性大小排序：
11
( ( (
) )
) )
3、比较下列化合物熔点的高低：
4、排列下列溴代烷与碘交换速率的快慢次序：
(A) (CH3)3C—Br (B)
(C) (CH3)2CHCH2—Br (D) (CH3)3CCH2—Br
5、下列基团在亲核取代中按离去能力排列成序：
(A) —Br (B) —OH
6、分别比较下列离子亲核能力的强弱：
(A) RO－ 与 (B) F－ (C) RO－ 与 (D) OH－ 7、将下列化合物按沸点的高低排列成序：
四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用1H NMR谱的方法鉴别以下化合物：
2、用H NMR谱的方法鉴别以下化合物：
1
3、用1H NMR谱的方法鉴别以下化合物：
(A) CH3CH2Br (B) CH3CHBr2 (C) BrCH2CHBr2 五、推导结构题。
1、分子式为C8H9Br的化合物，其核磁共振谱数据为：
δ＝2.0(3H)二重峰，δ＝5.15(1H)四重峰，δ＝7.35(5H)多重峰，确定此化合物的构造式。
2、1.请写出C5H12所有可能的一氯代产物。
2.标出其中的手性碳原子。 3.画出对映异构体。 4.异构体的总数是多少? 六、反应机理题。 1、填空：
1.叔卤代烷在没有强碱存在时起SN1和E1反应，常得到取代产物和消除产物的混合物，但当试剂的碱性 ，或碱的浓度 时，消除产物的比例增加。
2.对于伯卤代烷，碱的体积越 ，越有利于E2反应的进行。 2、下列反应各以何种机理为主?
12
1. CH3CH2CHBrCH2CH3 CH3CH== CHCH2CH3 +
(88%) (12%)
2. C6H5CHClCH3 C6H5CH(OH)CH3
(90%外消旋化)
3. C6H13CHBrCH3 C6H13CH(OH)CH3
(30%外消旋化)
3、写出下列反应的产物结构及反应机理：
CH2＝CHCH2Cl+HBr
?
4、在氧化银存在下，氯代琥珀酸的水解得到构型保持的产物(+)-苹果酸。试解释之。
5、下列各对化合物，在乙醇中用乙醇钠处理时，哪一个更容易发生E2反应?
1. CH3CH2CH2CH2Cl，(CH3)3CCl
2. CH3CH2CH2CH2Cl，CH2==CHCH2CH2Cl
6、在下列反应中，为什么氯原子的亲核取代反应伴随着部分重排?试解释之。
七、有机合成题。
1、
八、推导结构题。
1、分子式为C8H9Br的化合物，其核磁共振谱数据为：
δ＝2.0(3H)二重峰，δ＝5.15(1H)四重峰，δ＝7.35(5H)多重峰 确定此化合物的构造式。
2、分子式为C3H6Cl2的四种同分异构体的核磁共振谱数据如下：
13
A.δ＝2.4(单峰，6H)；
B.δ＝１.2(三重峰，3H)，δ＝1.9(五重峰，2H)，δ＝5.8(三重峰，1H)； C.δ＝1.4(二重峰，3H)，δ＝3.8(二重峰，2H)，δ＝4.3(六重峰，1H)； D.δ＝2.2(五重峰，2H)，δ＝3.7(三重峰，4H)。 试推断它们的构造。
第八章 波谱
一、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用1H NMR谱的方法鉴别以下化合物：
2、用H NMR谱的方法鉴别以下化合物：
(A)
3、用1H NMR谱的方法鉴别以下化合物：
(A) 顺-1,2-二甲基环丙烷 (B) 反-1,2-二甲基环丙烷 4、用IR谱的方法鉴别以下化合物:
1
二、理化性质比较。
1、比较下列基团中质子化学位移(δ值)的大小：
(A) —CH2Cl (B) —CH2Br (C) —CH2I
三、推导结构题。
1、化合物A，B，C的分子式分别为C5H12，C5H10，C5H8，它们的核磁共振谱中都只有一个单峰。试问它们应该具有什么样的构造?
2、某烃分子式为C10H14，核磁共振谱数据为：δ＝8.0 单峰，δ=1.0 单峰，强度之比为5∶9。确定此烃的构造。
3、化合物A，分子式为C9H12，核磁共振谱数据为：δ＝2.25 单峰，δ＝6.78 单峰，相应的峰面积之比为3∶1。试推测A的构造式。 4、化合物D(C9H10)的核磁共振谱有三组峰：
δ2.04(五重峰，2H)，δ2.91(三重峰，4H)，δ7.71(单峰，4H)，写出D的构造式。 5、某化合物分子式为C4H10O，其红外光谱和核磁共振谱如下。试推断该化合物的构造式。
6、有一液体化合物，分子式为C8H10O，它的红外光谱在3400 cm－1和1050 cm－1有很强的吸收带，在1600 cm－1,1495 cm－1和1450 cm－1有中等强度吸收带。核磁共振谱数据为：δ 7.1(单峰)，δ 4.1(单峰)，δ3.6(三重峰)，δ 2.65(三重峰)，峰面积比为5∶1∶2∶2。试确
14
定该化合物的构造式。
7、分子式为C9H11Br的化合物，其核磁共振谱数据为：
δ＝2.15(2H)五重峰，δ＝2.75(2H)三重峰，δ＝3.38(2H)三重峰，δ＝7.22(5H)单峰 推测此化合物的构造式。
第九章 醇、酚
一、命名下列各物种或写出结构式。
2、 (CH3CH2CH2)3C—OH。
8、
9、2, 7-二甲基-3, 5-辛二炔-2, 7-二醇 10、写出
的系统名称并转换成Fischer投影式。
二、完成下列各反应式。
1、
2、
3、
4、
5、
6、
7、
三、理化性质比较题。
1、将下列化合物按稳定性大小排列次序：
2、将下列化合物按溶解度的大小排列成序：
(A) CH3CH2OH (B) CH3CH2CH2OH (C) CH3CH2CH2CH2OH (D) (CH3)3COH 3、比较下列化合物沸点的大小：
15