(3) 2,2－二溴丙烷：2HBr (4) 丙醇：① H2,林德拉催化剂 ② B2H6/NaOH,H2O2 (5) 正己烷：① 制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加NaNH2) ③ CH3CH2CH2Br+CH3C≡CNa 7、完成下列反应式。 (1)CHOO(2)OO(3)CN(4)CH2CCHCH2Cln
8、指出下列化合物可由那些原料通过双烯合成而得。
(1) CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2 (3) CH2=CHC(CH3)=CH2 + CH2=CHCN
9、以反应式表示以乙炔为原料，并可选用必要无机试剂合成下列化合物。 (1)①HCCHHCCH（A）+（B）②林德拉催化剂①H2 ，②HBrNaNH2液氨CH3CH2Br（B）H2O ，H（A）HCCNaCH3CCCH3HgSO42SO4，还原TM
(2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl
(3) 可用1-丁炔 + H2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH 10、以四个碳原子以下烃为原料合成下列化合物。
(1)HC≡CHNaNH2HC≡CNaCH3CH2CH2CH2BrHC≡CNaCH3CH2CH=CH2HBr,ROORCH3CH2CH2CH2C≡CHH2SO4,H2OHgSO4CH3CH2CH2CH2COCH3
(2)CH3CH=CH2500℃Cl2ClCH2CH=CH2HC≡CHNaCH≡CNaCH2COCH3CH2CH2+CH2ClCH2CH2ClCH≡CNaCH2C≡CHH2O,Hg2SO4, H2SO4
(3)CH3CH=CH2NH3,O2催化剂CH2=CHCNCNCl2ClClCN+CN
11、用化学方法区别下列各组化合物。
(1) 乙烷、乙烯、乙炔：① Br2/CCl4 ② 银氨溶液 (2) CH3CH2CH2C三CH和CH3C三CCH3：银氨溶液 12、试用适当的化学方法将下列混合物中的少量杂志除去。
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(1) 除去粗乙烷中少量的乙炔：通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去. (2) 除去粗乙烯中的少量乙炔：用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.
13、(1) 1,3－丁二烯和溴化氢的1,2－加成和1,4－加成，那种速度快？为什么？
解：1,2-加成快，因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能。 (2) 为什么1,4－加成产物比1,2－加成产物稳定？
解：1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低，更稳定。
14、1,3－丁二烯和氯化氢在醋酸中室温下加成，可以得到78％的CH3CH(Cl)CH=CH2和22％的CH3CH=CHCH2Cl的混合物，此混合物再经过长时间加热或和三氯化铁一起加热，则混合物的组成改变为前者仅占25％，后者占75％，解释原因。 解：低温反应，为动力学控制反应，由中间体的稳定性决定反应主要产物，为1,2－加成为主。 高温时反应为热力学控制反应，由产物的稳定性决定主要产物，1,4－加成产物比1,2－加成稳定。
15、一个碳氢化合物，测得其相对分子质量为80，催化加氢时，10mg 样品可吸收8.40mL 氢气。原样品经臭氧化反应后分解，只得甲醛和乙醛。问这个烃是什么化合物？ 解：10mg样品为0.125mmol
8.40mL 氢气为0.375mmol。可见化合物分子中有三个双键或一个双键，一个叁键。但是根据臭氧化反应产物，确定化合物分子式为： CH2=CHCH=CHCH=CH2
分子式：C6H8为1,3,5－己三烯 此烃为：CH2=CHCH=CHCH=CH2 (有顺反异构体)
第五章 脂环烃
1、（1）1-甲基-3-异丙基环己烯 （2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-环己二烯 （3）1，2-二甲基-4-乙基环戊烷 （4）3，7，7-三甲基双环[4.1.0]庚烷 （5）1，3，5-环庚三烯 （6）5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯 （7）螺[2.5]-4-辛烯 2、(1)(4)CH3CH3CH3(2)(5)CH3CH3(6)(7)(3)
3、略
4、（1）、）2）、（3）无 （4）顺、反两种 （5）环上顺反两种，双键处顺反两种，共四种 （6）全顺、反-1、反-2、反-4 共四种 5、
- 7 -
H(1)CH(CH3)2C2H5H(4)(CH3)3CH(5)(2)HCH3HCH(CH3)2H(3)HCH3HHCH3CH(CH3)2(CH3)3CHCH3
6、
H2/NiCH3CH2CH2CH3(1)CHBr32CHHI3CHBrCH2CH2BrCH3CH(I)CH2CH3
HCH2/Ni3BrCHCHBr233Br(2)OH3CO3OOZn/H2OCH3CO(CH2)4CHOHBrH3CBr
CH2=CHCNCN2Br2BrBr(3)BrBrCH2=CHCOOC2H5COOC2H5
CH3CH3(4)+Br光2Br+HBr
7、该二聚体的结构为：（反应式略） 8、
CH3CH=CH2
CH39、
(A)(B)CH3CH2C≡CH(C)CH3C≡CCH3
H3CCH3H3CCH3
- 8 -
第六章 单环芳烃
1、略 2、
NO2NO2C2H5COOH(1)(3)(4)NO(2)2BrH5C2C2H5OHCH3(5)O2NNO2OHCH2ClSO(6)(7)3H(8)NO2IClO2NNO2
3、（1）叔丁苯 （2）对氯甲苯 （3）对硝基乙苯 （4）苄醇 （5）苯磺酰氯（6）2，4-二硝基苯甲酸 （7）对十二烷基苯磺酸钠 （8）1-对甲基苯-1-丙烯 4、（1）① Br2/CCl4 ② 加浓硫酸（或HNO3+H2SO4） （2）① Ag(NH3)2NO3 ② Br2/CCl4
BrNHCOCH3C2H55、(1)(2)COOH(3)(4)
COOHCOOHCOOH(5)OHOCH3(6)(7)(8)CH3OCH3NO2OHOHOHOH(9)Br(10)CH3(11)(12)CHCH33
6、（1）AlCl3 ClSO3H
(2)CCH2H53CH=CHCOOH2(3)Cl2,光CH2(4)
7、（1）A错，应得异丙苯；B错，应为氯取代α-H 。
（2）A错，硝基苯不发生烷基化反应；B错，氧化应得间硝基苯甲酸。 （3）A错，-COCH3为间位定位基；B错，应取代环上的氢。 8、（1）间二甲苯 ＞ 对二甲苯 ＞ 甲苯 ＞ 苯 （2）甲苯 ＞ 苯 ＞ 溴苯 ＞ 硝基苯
（3）对二甲苯 ＞ 甲苯 ＞ 对甲苯甲酸 ＞ 对苯二甲酸 （4）氯苯 ＞ 对氯硝基苯 ＞ 2，4-二硝基氯苯 9、只给出提示（反应式略）：
- 9 -
（1）4-硝基-2-溴苯甲酸：① 硝化 ② 溴代（环上） ③ 氧化 3-硝基-4-溴苯甲酸：① 溴代（环上） ② 氧化 ③ 硝化
（2）① 溴代（环上） ② 氧化 （3）① 氧化 ② 硝化 （4）① 硝化 ② 溴代（环上） （5）① 硝化 ② 氧化 (6) ① 烷基化 ② 氧化 ③ 氯代 10、只给出提示（反应式略）：
（1）以甲苯为原料：① Cl2/Fe ② Cl2，光
（2）以苯为原料： ① CH2=CH2 ，AlC3 ② Cl2 ,光 ③ 苯，AlCl3 （3）以甲苯为原料：① Cl2 ,光 ② CH3Cl ，AlCl3 ③ 甲苯，AlCl3 （4）以苯为原料： ① CH3CH2COCl ，AlC3 ② Zn-Hg+ HCl
OOV(5)2O5[H]OOO2OOOO+OAlCl3Zn-HgSOCl2OHOOCHClHOOCAlCl3ClOCO 11、（1）乙苯 （2）间二甲苯 （3）对二甲苯 （4）异丙苯或正丙苯 （5）间甲乙苯 （6）均三甲苯
12、两种：连三溴苯 ；三种：偏三溴苯 ；一种一元硝基化合物：均三溴苯。 13、
CHCHCOOHOCH3A3B3CDOEC≡CHC2H5COOHO14、15、略
第七章 多环芳烃和非苯芳烃
1、写出下列化合物的构造式。
（1）α－萘磺酸 （2）β－萘胺 （3）β－蒽醌磺酸
SO3HONH2CSO3HCO
（4）9－溴菲 （5）三苯甲烷 （6）联苯胺
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