代；裂化；不使褪色 酸性KMnO4溶液H2O、HCN加可加聚 HCN加成；易聚得导电塑料 FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应 成，易被氧化；被氧化；能加四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别 通 式 一卤代烃： R—X 多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm 官能团 主要化学性质 1.与NaOH水卤素原子直接与溶液共热发生取代反应生成烃基结合 卤原子 C2H5Br 醇 β-碳上要有氢原2.与NaOH醇—X （Mr：109） 子才能发生消去溶液共热发生反应 消去反应生成烯 1.跟活泼金属反应产生H2 羟基直接与链烃2.跟卤化氢或基结合， O—H及浓氢卤酸反应C—O均有极性。 生成卤代烃 3.脱水反应:乙β-碳上有氢原子醇 CH3OH 才能发生消去反 140℃分子间醇羟基 （Mr：32） 脱水成醚 应。 —OH C2H5OH α-碳上有氢原子 170℃分子内（Mr：46） 脱水生成烯 才能被催化氧化，4.催化氧化为伯醇氧化为醛，仲醛或酮 醇氧化为酮，叔醇5.一般断O—H键与羧酸及无不能被催化氧化。 机含氧酸反应生成酯 性质稳定，一般醚键 C2H5O C2H5 C—O键有极性 不与酸、碱、氧（Mr：74） 化剂反应 1.弱酸性 —OH直接与苯环2.与浓溴水发生取代反应生酚羟基 上的碳相连，受苯 成沉淀 —OH 环影响能微弱电3.遇FeCl3呈紫（Mr：94） 离。 色 4.易被氧化 HCHO相当于两1.与H2、HCNHCHO 等加成为醇 个 醛基 （Mr：30） 2.被氧化剂—CHO (O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性 有极性、能高锰酸钾等)氧（Mr：44） 加成。 化为羧酸 羰基 有极性、能与H2、HCN加成为醇 代表物 分子结构结点 卤代烃 醇 一元醇： R—OH 饱和多元醇： CnH2n+2Om 醚 R—O—R′ 酚 醛 酮
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加成 （Mr：58） 不能被氧化剂氧化为羧酸 羧基 羧酸 酯基 酯 硝酸酯基 —ONO2 硝基—NO2 1.具有酸的通受羰基影响，性 2.酯化反应时O—H能电离出一般断羧基中的碳氧单键，不 +受羟基能被H2加成 （Mr：60） H，3.能与含—NH2影响不能被加成。 物质缩去水生成酰胺(肽键) 1.发生水解反HCOOCH3 应生成羧酸和（Mr：60） 酯基中的碳氧单醇 2.也可发生醇键易断裂 解反应生成新（Mr：88） 酯和新醇 不稳定 一硝基化合物较稳定 一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸 两性化合物 能形成肽键 1.两性 2.水解 3.变性 4.颜色反应 （生物催化剂） 5.灼烧分解 1.氧化反应 (还原性糖) 2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解生成乙醇 易爆炸 硝酸酯 硝基化合物 RONO2 R—NO2 氨基酸 RCH(NH2)COOH 氨基—NH2 羧基—COOH —NH2能以配位H2NCH2CO键结合H+；OH —COOH能部分（Mr：75） 电离出H+ 蛋白质 结构复杂 不可用通式表示 肽键 酶 氨基—NH2 羧基—COOH 羟基—OH 醛基—CHO 羰基酯 基多肽链间有四级结构 糖 多数可用下列通式表示： Cn(H2O)m 葡萄糖 CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉(C6H10O5) n 纤维素 [C6H7O2(OH)3] n 多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物 油脂 五、有机物的鉴别
可能有碳碳双键 酯基中的碳氧单键易断裂 烃基中碳碳双键能加成 1.水解反应 （皂化反应） 2.硬化反应 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特
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征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。
1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 酸性高试剂 名称 锰 酸钾溶液 含碳碳被鉴别物质种类 双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。 酸性高现象 锰酸钾紫红色褪色 含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。 少量 溴 水 过量 饱和 银氨 溶液 含醛基化合物苯酚 及葡含醛基化合物及葡萄苯酚 溶液 淀粉 羧酸 （酚不能使酸碱指示剂色） 呈出现银镜 出现红 色沉淀 呈现 紫色 现蓝色 变羧酸 新制 Cu(OH)2 FeCl3 溶液 碘水 酸碱 指示剂 NaHCO3 溶液 萄糖、糖、果果糖、糖、麦芽麦芽糖 糖 溴水褪色且分层 出现白色沉淀 使石蕊或甲基橙变红 放出无色无味气体 2．卤代烃中卤素的检验
取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入．．．．．．．AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 3．烯醛中碳碳双键的检验
（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含
有碳碳双键。
（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反
应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双．．．．．．．键。
★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr而使溴水褪色。 4．二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。 5．如何检验溶解在苯中的苯酚？
取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说．．．．．．明有苯酚。
★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，
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另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。 6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？
将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、
（检验水） （检验SO2） （除去SO2） （确认SO2已除尽）（检
验CO2）
溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。
六、混合物的分离或提纯（除杂） 混合物 （括号内为杂质） 乙烷（乙烯） 除杂试剂 溴水、NaOH溶液 （除去挥发出的Br2蒸气） 分离 方法 洗气 化学方程式或离子方程式 CH2＝CH2 + Br2 → CH2 BrCH2Br Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O 乙烯（SO2、CO2） NaOH溶液 乙炔（H2S、PH3） 提取白酒中的酒精 从95%的酒精中提取无水酒精 从无水酒精中提取绝对酒精 提取碘水中的碘 溴化钠溶液 （碘化钠） 苯 （苯酚） 饱和CuSO4溶液 —————— 新制的生石灰 镁粉 汽油或苯或 四氯化碳 溴的四氯化碳 溶液 NaOH溶液或 饱和Na2CO3溶液 SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O H2S + CuSO4 = CuS↓+ H2SO4 洗气 11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P↓+ 3H3PO4+ 24H2SO4 洗气 蒸馏 —————————————— 蒸馏 CaO + H2O ＝ Ca(OH)2 蒸馏 Mg + 2C2H5OH → (C2H5O)2 Mg + H2↑ (C2H5O)2 Mg + 2H2O →2C2H5OH + Mg(OH)2↓ 萃取 分液—————————————— 蒸馏 洗涤萃取Br2 + 2I- == I2 + 2Br- 分液 洗涤 C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O 分液 C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3 乙醇 （乙酸） 乙酸 （乙醇） 溴乙烷（溴） 溴苯 （Fe Br3、Br2、苯） 硝基苯
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O NaOH、2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2Na2CO3、 洗涤 ↑+ H2O NaHCO3溶液蒸馏 CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2↑均可 + H2O CH3COOH + NaOH → CH3COO Na + H2O NaOH溶液 蒸发 2CH3COO Na + H2SO4 → Na2SO4 + 稀H2SO4 蒸馏 2CH3COOH 洗涤 NaHSO3溶液 Br2 + NaHSO3 + H2O == 2HBr + NaHSO4 分液 洗涤 蒸馏水 Fe Br3溶于水 分液 NaOH溶液 Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O 蒸馏 蒸馏水 洗涤 先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量第9页
（苯、酸） 提纯苯甲酸 提纯蛋白质 NaOH溶液 蒸馏水 蒸馏水 浓轻金属盐溶液 分液 溶解在有机层的酸H+ + OH = H2O 蒸馏 重结常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化晶 较大。 渗析 —————————————— -盐析 —————————————— 高级脂肪酸钠溶液 食盐 盐析 —————————————— （甘油） 七、有机物的结构 牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价
（一）同系物的判断规律
1．一差（分子组成差若干个CH2） 2．两同（同通式，同结构） 3．三注意
（1）必为同一类物质；
（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）； （3）同系物间物性不同化性相似。
因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。 （二）、同分异构体的种类 1．碳链异构 2．位置异构
3．官能团异构（类别异构）（详写下表） 4．顺反异构
5．对映异构（不作要求）
常见的类别异构
组成通式 CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2 CnH2n-6O CnH2n+1NO2 Cn(H2O)m 可能的类别 烯烃、环烷烃 炔烃、二烯烃 饱和一元醇、醚 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 羧酸、酯、羟基醛 酚、芳香醇、芳香醚 硝基烷、氨基酸 单糖或二糖 CH2=CHCH3与C2H5OH与CH3OCH3 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与 典型实例 CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2 CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO 与CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、 蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) （三）、同分异构体的书写规律 书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定
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