浙江中医药大学滨江学院2012—2013学年第一学期
2010级《药物合成反应》
考生姓名 学号 专业 年级班级 一． 选择题：（2分×15）
1、酰化反应中常用的酰化剂为羧酸、酰卤、酸酐、酯、酰胺等，其酰化能力的大小顺序正确的是 ( ) A 羧酸、酯 > 酰卤 > 酸酐 > 酰胺 B 酰卤 > 酸酐 > 羧酸、酯 > 酰胺 C 酰胺 > 羧酸、酯 > 酸酐 > 酰卤 D 酰卤 > 羧酸、酯 > 酸酐 > 酰胺
2、在药物合成反应中，下列哪个反应不能用于制备伯胺（ ） A Hofmann降解反应 B Beckmann重排 C Curtius重排 D Délépine反应
3、下列氧化试剂中，不属于Cr试剂的是 （ ） A Prevost试剂 B Etard试剂 C Collins试剂 D Jones试剂
4、下列哪个反应是Oppenauer氧化反应的逆反应 （ ） A Clemmensen还原反应 B Meerwein-ponndorf-Verley反应 C Didls-Alder反应 D Mannich反应
5、在Pinacol重排中，当迁移基团为芳烃时，下列芳烃迁移能力顺序正确的是 （ ） A 对甲氧基苯基 > 苯基 > 对甲基苯基 > 对溴苯基
B 对溴苯基 > 苯基 > 对甲基苯基 > 对甲氧基苯基 C 对甲氧基苯基 > 对甲基苯基 > 苯基 > 对溴苯基 D 苯基 > 对溴苯基 > 对甲氧基苯基 > 对甲基苯基 6、在卤化氢对烯烃的加成反应中，以离子对过渡态机理推断，加成产物应符合下列哪个原则 （ ） A Hoffmann规则 B Woodward规则 C 马氏规则 D 反马氏规则
7、在F-C烷基化反应中，下面哪种表述是不正确 （ ） A 烃基容易发生异构化 B 反应可停留在单烃基化阶段 C 可以使用Lewis酸和质子酸作催化剂
D 在剧烈的反应条件下，会生成不正常的定位产物 8、关于Pictet-Spengler反应表述不正确的是 （ ） A Pictet-Spengler反应是Mannich反应的特例
B Pictet-Spengler反应是芳乙胺与羰基化合物在酸性条件下的缩合反应
C Pictet-Spengler反应可用于合成四氢异喹啉和咔啉衍生物 D芳环上取代基的类型和位置对Pictet-Spengler反应没有影响
9、下列反应属于
A Reimer-Tiemann反应 B F-C酰化反应
C Vilsmeier-Hacck反应 D Hoesch反应
10、下列反应中，所使用的PTC不能为哪一种 （ ） A 18-冠-6 B TBAF C 15-冠-5 D TEBA
11.亲核反应、亲电反应最主要的区别是 ( )
A.反应的立体化学不同 B.反应的动力学不同 C.反应要进攻的活性中心的电荷不同 D.反应的热力学不同 12药物合成中卤化反应的目的 （ ） A制备具有不同生理活性的含卤素有机药物 B建立碳碳-键以及碳-杂键
C脱去简单小分子 D发生自身缩合
13在反应中亲电试剂存在几种形式？ （ ） A 1 B 2 C 3 D 4
14可用来踢到羧酸反应活性的催化剂包括 （ ） A质子酸 B EDTA C金属钠 D金属钾
15具有活性氢的化合物与甲醛，胺进行缩合，生成胺甲基衍生物的反应称为 （ ） A Mannich 反应 B F-C酰化反应 C Vilsmeier-Hacck反应 D Hoesch反应 二．判断题：（1分×10）
1.在药物合成反应中，可以用Beckmann重排反应来制备伯胺
（ ）
2．
OHNO2OHOHOHNO2OHNO2 NO2 NO2 相比较酸性最大的是NO2（ ）
3. 在卤化氢对烯烃的加成反应中，以离子对过渡态机理推断， 加成产物应符合马氏规则。 （ ） 4．我们可以用KMnO4/H+来区别环己醇和苯酚
（ ）
5．判断以下反应式是否正确 （ ）
+HOH+ClHCL+H2O
NO26．下列卤化反应时的反应速率比较是否正确 （ ）
CH3CL>>>
7． 常见有机反应类型有取代反应、加成反应、氧化反应、缩聚反应、还原反应 （ ） 8．醇是氧原子的酰化反应中常用的酰化试剂 （ ） 9．下列碳正离子稳定性比较是否正确 （ ）
>>>
10．硼烷对烯烃的硼氢化反应为硼烷的亲核加成机理 （ ）
三．名词解释（2分×5）
1. 自由基:
2.官能团保护： 3.重排反应: 4卤化反应: 5.缩合反应：
四．简答题（6分×4）
1．卤化反应在有机合成中的应用？为什么常用一些卤代物作为反应中间体？
2．烃化剂的种类有哪些？进行甲基化和乙基化反应时，应选用那些烃化剂？引入较大烃基时选用那些烃化剂为好？
3. 常见的酰化剂有哪些？他们的酰化能力、应用范围、以及使用条件上有何异同点？
4．比较LiAlH4与NaBH4 在应用范围反应条件及产物后处理方面的异同？
五．问答题（12+14）
1.试述DCC缩合法的特性 2.Pinacol重排的影响因素