课时规范练34 生命活动的物质基础 有机合成与推断
非选择题(共5小题,共100分)
1.(2018天津理综,8)(20分)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:
(1)A的系统命名为 ,E中官能团的名称为 。
(2)A→B的反应类型为 ,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为 。 (3)C→D的化学方程式为 。
(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应;且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有 种,若W的核磁共振氢谱具有四组峰,则其结构简式为 。 (5)F与G的关系为(填序号) 。 a.碳链异构 c.顺反异构
b.官能团异构 d.位置异构
(6)M的结构简式为 。 (7)参照上述合成路线,以
为原料,采用如下方法制备医药中间体
。
该路线中试剂与条件1为 ,X的结构简式为 ;试剂与条件2为 ,Y的结构简式为 。
2.(2019广东珠海月考)(20分)镇痛药物J的合成方法如下:
已知:+Cl—R3+HCl
R1COOR2+R3CH2COOR4+R2OH
(R1、R2、R3、R4为氢或烃基)
(1)B的名称为 ;F的结构简式为 。
(2)①的有机产物的官能团有 ;②的反应类型为 反应。
(3)③的化学方程式为 。
(4)已知④有一定的反应限度,反应进行时加入吡啶(C5H5N,属于有机碱)能提高J的产率,原因是 。
(5)有机物K分子组成比F少两个氢原子,符合下列要求的K的同分异构体有 种。 A.遇FeCl3溶液显紫色 B.苯环上有两个取代基
(6)是一种重要的化工中间体。以环己醇()和乙醇为起始原料,结合已知信息
选择必要的无机试剂,写出的合成路线。(已
知:RHCCHR'
RCOOH+R'COOH,R、R'为烃基。用结构简式表示有机物,用箭头表示转化
关系,箭头上注明试剂和反应条件)
3.(2019贵州遵义航天高级中学模拟)(20分)化合物A的分子式为C9H15OCl,分子中含有一个六元环和一个甲基,环上只有一个取代基;F分子中不含甲基;A与其他物质之间的转化如下图所示:
(1)A→F的反应类型是 ;G中含氧官能团的名称是 。
(2)A→C的化学方程式是 。 (3)H的结构简式是 ,E的结构简式是 。
(4)有的同学认为B中可能没有氯原子,你的观点是 (填“同意”或“不同意”),你的理由是 。
(5)某烃的含氧衍生物X符合下列条件的同分异构体中,核磁共振氢谱显示为2组峰的是 (写结构简式);只含有两个甲基的同分异构体有 种。 ①X相对分子质量比C少54 ②氧原子数与C相同 ③能发生水解反应
4.(2019云南师大附中月考)(20分)8-羟基喹啉可用作医药中间体,也是染料和农药的重要中间体。合成8-羟基喹啉的路线如图所示。
已知:+。
(1)B的分子式为 。
(2)D的俗名为甘油,其含有的官能团名称为 。
(3)C→D的化学反应类型为 。
(4)工业上,F可由如下图所示途径制备,试剂Ⅰ为 ,Y与X互为同系物,其分子式为C7H7NO3,Y的结构有 种。
X(5)L的结构简式为 。
F
(6)下列有关8-羟基喹啉的说法正确的是 (填序号)。 A.能使高锰酸钾溶液褪色 B.遇FeCl3溶液显紫色
C.不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D.能与NaHCO3反应放出CO2气体
5.(20分)苯是工业上常用的化工原料,可以用于合成安息香酸苄酯和高分子化合物G(部分反应条件略去),流程如下所示,请回答下列问题:
(1)C的化学名称是 ,E分子中最多有 个原子共平面。 (2)C生成D的反应类型为 。
(3)A生成E的化学方程式为 。
(4)CH2CH—CHCH2也可以反应生成高分子化合物,而且是合成橡胶的重要原料,下列橡胶中一定不能以其为主要初始原料获得的是 。
①丁苯橡胶 ②顺丁橡胶 ③硅橡胶 ④乙丙橡胶 ⑤丁腈橡胶……
(5)H是D的同分异构体,分子中含有酯基,有两个苯环且不直接相连,符合上述条件的结构有 种(不包括D),其中核磁共振氢谱图有6组峰,且面积比为3∶2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 (写出一种即可)。 (6)按照上述合成路线,以2-氯丙烷为原料,设计2-甲基-2-丙醇的最佳合成路线。
课时规范练34 生命活动的物质基础 有机合成与推断
1.答案 (1)1,6-己二醇 碳碳双键、酯基
(2)取代反应 减压蒸馏(或蒸馏)
(3)+C2H5OH+H2O
(4)5 (5)c (6)
(7)试剂与条件1:HBr,△ X:试剂与条件2:O2/Cu或Ag,△ Y:解析 (1)A为双键和酯基。
,根据系统命名法A的名称为1,6-己二醇;E中官能团的名称为碳碳
(2)A→B的反应属于取代反应,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法是减压蒸馏(或蒸馏)。
(3)C→D的反应属于酯化反应,该反应的化学方程式为:
+C2H5OH+H2O。
(4)C的同分异构体W可发生银镜反应,说明含有—CHO,且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛,说明水解产物是伯醇(—CH2OH)。符合条件的W是甲酸酯(HCOOR),R的结构有—(CH2)5Br、
、
、
、
—CH2—CH(CH2CH3)—CH2Br共5种,其中核磁共振氢谱具有四组峰的结构简式为
(5)根据F与G的结构式可知二者关系为顺反异构,选择c。
。
(6)根据G→N的转化关系可知M的结构简式为(7)根据D→E的转化关系分析可知,和△,X的结构简式为
可由
和
。
合成,因此试剂与条件1为HBr
。
; 试剂与条件2为O2/Cu或Ag和△,Y的结构简式为