(三)联苯胺重排
氢化偶氮苯在酸的作用下发生重排生成联苯胺的反应称为联苯胺重排。
该反应是分子内重排反应。反应过程是氨基氮接受质子后,由于正电荷间的排斥作用使N—N键变弱并发生断裂生成不稳定的双正离子,同时两个环上的π-轨道发生一定程度的络合;在电子效应的影响下,一个苯环的邻、对位显正电性,另一个苯环的邻、对位显负电性;由于静电吸引,一个苯环对另一个苯环旋转,形成新键。
四、 自由基重排
自由基是活性很高的中性中间体,该类反应必须在一定条件下产生一个自由
基,然后迁移基团带着一个孤电子迁移到终点形成一个更稳定的自由基,进一步反应形成最终产物。
该类反应和亲核反应、亲电反应的基本原理相似。主要有1,2-芳基重排和1,2-卤重排。
重排反应是有机化学中一类非常重要的反应,鉴于所学知识及参考资料有限,总结的不是十分全面。
主要参考资料:
有机化学 王积涛等,南开大学出版社;
有机化学反应类型概论 张湛赋等,海洋出版社。