（2018朝阳一模）25．（17分）有机物P是某抗病毒药物的中间体，它的一种合成路线如下。
OA浓HNO3MnO2还原(C7H8)浓H氧化DE2SO4,△B(C7H7NO)一定条件CH3COOHM连续氧化NBrⅰ.NaOHN2O(C2有机物P
4H10O)(C4H8O2)PBrX3ⅱ.H+YF催化剂(C4H6O3)
已知：
ORNH2+C一定条件RNC+H2OOOOCH+CH2C一定条件CHCC+H2O
（1）A为芳香化合物，其结构简式是 。
（2）A→B的化学方程式是 ，反应类型是 。 （3）M无支链，N中含有的官能团是 。 （4）M连续氧化的步骤如下：
M转化为Q的化学方程式是________。
（5）X的分子式是C4H7O2Br。下列说法正确的是 。 a．F能发生酯化反应和消去反应
b．Y在一定条件下可生成高分子化合物 HOCH2CH2CH2COH
n c．1 mol X与NaOH溶液反应时，最多消耗2 mol NaOH
（6）E的结构简式是_______。
（7）以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成M，写出合成路线（用结构简式表示有机
物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
CH325．（1）
CH3CH3 （2）
浓H+HNO2SO43NO2+H2O 取代反应（或硝化反应）
（3）羧基（或—COOH）
（4）2CHCHCu32CH2CH2OH?O2???2CH3CHΔ
2CH2CHO?2H2O
（5）c
CHO （6）
NH2 （7）
CH?CHH22一定条件??2O?? CHO3CH2OH??Cu / 2?Δ CH一定条件3CHO?????CH3CH?CHCHO
??Ni / H2Δ? CH3CH2CH2CH2
OH （其他途径合理给分）
6
（2018丰台一模）25．（16分）抗高血压药物洛沙坦是一种结构复杂的有机物，H是合成洛沙坦的一种中间体，其合成路线如下： A HBr B NaCN C CH3OH D △ (C4H9Br) (C5H9N) (C6H13NO) 一定条件 E NaNO2 H2 Pd/C F (C (C5H8O4) 5H9NO4) HCOOH CH3OH G H N OH POCl3/DMF N Cl N H COOCH3 N H CHO
OCH3
已知：I.
—CN
CH3OH NH II. 酯和醇可发生如下交换反应：
催化剂
RCOOR’ + R’’OH△
RCOOR’’ + R’OH （R、R’、R’’代表烃基）
（1）有机物H中含氧官能团的名称是 。
（2）C D 的反应类型是 。
（3）A是饱和一元醇，A B反应的化学方程式为 。
（4）1 mol E水解生成2 mol CH3OH，E的结构简式是 。
（5）E跟乙二醇在一定条件下能够发生反应生成聚合物，写出此反应的化学方程
式 。
7
（6）通过多步反应，将E分子中引入-NH2可得到F，F分子存在较好的对称关系，F的
结构简式是 。
（7）下列说法正确的是 。（填字母）
a．A能发生取代反应、氧化反应、消去反应 b．1 mol H与足量的银氨溶液反应，能生成1 mol Ag
c．已知烯醇式结构－C＝C－OH 不稳定，而G却可以稳定存在，其原因可能是由于基团间的相互影响
（8）写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式 。
a．与F具有相同种类和个数的官能团 b．能发生银镜反应
c．其核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢，峰面积比为2∶4∶1∶2
（2018石景山一模）25．（17分）PVAc是一种具有热塑性的树脂，可合成重要高分子材料M，
合成路线如下：
已知：R、R′、R''为H原子或烃基
OH稀NaOH溶液Ⅰ．R ′CHO + R\2CHOR'CHCHCHOR'CHCCHO R\R\
CHORCHO2OH无水HClH+/H2OⅡ．RCHO +
CHRCHCH22OH OCH2CH2OH
CH2OH（1）标准状况下，4.48L气态烃A的质量是5.2g，则A的结构简式为_____________。 （2）已知A→B为加成反应，则X的结构简式为______；B中官能团的名称是______。 （3）反应①的化学方程式为___________________________________。
（4）E能使溴的四氯化碳溶液褪色，反应②的反应试剂和条件是______________。
（5）反应③的化学方程式为________________________________________________。 （6）在E→F→G→H的转化过程中，乙二醇的作用是______________________。 （7）已知M的链节中除苯环外，还含有六元环状结构，则M的结构简式为__________。 25.（17分）（除特别注明，均每空2分）
（1）HC≡CH………………………………………………………………………………………………………………………………………………（2分） （2）CH3COOH…………………………………………………………………………………………………………………………………………（2分）
酯基、碳碳双键………………………………………………………………………………………………………（各1分，共2分）
（3）…………………（3分）
（4）稀NaOH溶液/△ …………………………………………………………………………………………………………………………（2分） （5）
…（2分）
（6）保护醛基不被H2还原 ………………………………………………………………………………………………………………（2分）
（7）……………………………………………………………………………………………………………（2分）
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(2018房山一模）25. （17分）有机物I是重要有机中间体，其合成路线（部分反应条件已略去）（8）结合题给信息，以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸，设计合成路线（其他试剂任选）。 反应试剂 反应试剂
如下图所示：
已知：
R — CN i. NaOH R — COOH
ii. HCl 回答下列问题：
（1）A的结构简式是______________。 （2）B中含有的官能团是______________。
（3）D是一种合成高分子，它的结构简式是______________。 （4）I发生缩聚反应的化学方程式是______________。 （5）G→H的反应类型是______________。
（6）E→F反应的化学方程式是______________。
（7）下列说法正确的是
①物质I能发生消去反应
②F→G过程产生的副产物 与物质G互为同分异构体
— Cl
③B、D均存在顺反异构 CH2OH
（合成路线常用的表示方式为：A
反应条件 B·
反应条件
目标产物）
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