高鸿宾有机化学习题试卷2--17章(4)

2019-04-17 14:56

4、将下列负离子按稳定性大小排列成序:

5、将2-戊醇(A)、1-戊醇(B)、2-甲基-2-丁醇(C)、正己醇(D)按沸点高低排列成序。 四、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。 1、用简便的化学方法分离β-萘酚和2-苯乙醇的混合物。 2、用简便的化学方法除去己烷中的少量1-己醇。

五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。

1、用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(A) 2, 4-二硝基苯酚 (B) 2, 4-二甲基苯酚

六、推导结构题。

1、化合物的分子式为C9H12O,其红外光谱图和核磁共振谱图如下,确定其构造。

2、分子式为C7H15Br的化合物用强碱处理得到烯的混合物,经气相色谱分析并分离到三个烯烃A,B,C,分子式均为C7H14。每个烯烃经催化加氢都得到2-甲基己烷。A与B2H6反应后再用H2O2/OH-处理,主要产物为一个醇D;B与C用同样反应得到近乎等量的两个醇D和E。确定原始化合物及A~E的构造。 七、反应机理题。 1、写出下列反应的机理:

2、下列反应按何种机理进行?

16

(99%)

3、解释下列反应的机理:

第十章 醚、环氧化合物

一、命名下列各物种或写出结构式。

1、 (CH3)2CHOCH(CH3)2

2、

3、苯乙烯环氧化物 4、

5、苄基苯基醚 6、

7、一缩乙二醇单甲醚 8、

二、完成下列各反应式。

1、2、3、

三、理化性质比较题。

1、比较下列化合物在水中溶解度的大小:

(A) CH3CH2CH2Cl (B) CH3CH2OCH2CH3

17

四、基本概念题。

1、在醚键被氢卤酸断裂时,为何浓氢碘酸比浓氢溴酸更为有效?

2、大多数伯卤代烷不按SN1机理反应,而ROCH2X类伯卤代烃衍生物却很容易发生SN1反应,试解释之。

五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。

用1H NMR谱的方法鉴别以下化合物:

六、有机合成题。 1、完成转化:

2、完成转化:

3、完成转化:

4、以乙烯和甲醇为原料(无机试剂任选)合成正丙醚。

七、反应机理题。

1、对下面两个环氧化合物的开环反应取向作出解释:

2、指出下列反应机理的类型(SN1或SN2):

第十一章 醛酮醌

一、命名下列各物种或写出结构式。

1、 (CH3)3CCHO

2、 (S)-3-甲基-4-庚酮。

18

3、

4、1, 4-苯醌-2-甲酸 5、

6、

二、完成下列各反应式

1、3HCHO+CH3CHO

( )

2、3、

4、

5、

6、

三、理化性质比较题

1、比较下列化合物羰基上加成的活性大小:

(A) CH3CH2CHO (B) CH3COCH3 (C) OHC—CHO (D) (CH3)2CHCOCH(CH3)2

2、比较下列醛、酮亲核加成的活性大小: (A) C6H5CHO (B)C6H5COCH3

(C) C6H5COC6H5

3、下列化合物中 C==O的红外吸收峰波数下降次序是:

四、为什么醛、酮和氨的衍生物的反应要在微酸性(pH~3.5)条件下才有最大的反应速率?酸

性太大有什么不好? 五、写出下列反应的机理:

19

六、写出下列反应不同构型的产物,指出反应机理及活性中间体。

七、分子式为C5H10O的化合物可还原为正戊烷,可与苯肼作用生成苯腙,但没有碘仿和银镜反应。试写出这个化合物的构造式。

八、化合物A(C6H12O3),其红外光谱在1710 cm-1处有强吸收峰。A与碘的氢氧化钠溶液作

用,立即有黄色沉淀生成;与Tollens试剂作用无银镜生成;但用稀硫酸处理A后生成的化合物可以有银镜反应。A的核磁共振谱数据如下:δ=2.1(单峰,3H),δ=2.6(二重峰,2H),δ=3.2(单峰,6H),δ=4.7(三重峰,1H)。试写出A的构造式。 九、完成转化:

十、完成转化:

ClD

第十二章 羧酸

一、

命名下列各物种或写出结构式。

1、

2、

3、月桂酸 4、草酸

二、完成下列各反应式

1、

2、

3、

三、理化性质比较题

1、将下列负离子按稳定性大小排列成序:

20


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