CH31、
CH3CHCHCH3C2H5键线式是
2、下图是维生素A的分子结构
(1)维生素A中的含氧官能团是 ,
维生素A的分子式是 ,
(2)1mol维生素A最多能与 molBr2反应。
(3)试指出维生素A可能发生的化学反应 (任写两种即可)
2-1-3 同分异构体
]一、同分异构现象:具有相同分子式,而结构不同的现象。 二、同分异构体:具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 (1)有些分子没有同分异构体;
(2)同分异构现象是由于碳原子的不同的连接顺序引起的。
同分异构体具有相同的分子式,也就是说它们的分子组成、相对分子质量都相同,但结构却不同。
戊烷的三种同分异构体结构模型,沸点:正戊烷>异戊烷>新戊烷
结论:碳原子数相同,支链越多沸点越低。
[交流与讨论]请仔细观察下面三组有机分子结构,它们是同分异构体吗?为什么? 第一组:分子式为C4H10的烷烃:
第二组:分子式为C4H8的烯烃:
第三组:乳酸
HOH3CC CHHH3CCH3 H H-C-C-H
H CH3
CH3HCCHCH3H H H-C-C-H
CH3 CH 3
CH3CHCOOHHOOCCH3CHOH
[分析]第一组:通过旋转模型使之相互转化,可以发现它们之间不是同分异构体。 [结论]有机化合物以碳碳单键连接时,键的旋转不引起同分异构现象。
[分析]第二组:通过模型的操作,可以发现如果相对旋转碳碳双键,双键就会发生断裂,说明两者互为同分异构体。
[结论]我们把这种异构现象称为顺反异构,将相同的两个基团在双键同一侧的称为顺式,相同的两个基团在双键两侧的称为反式。
[分析]第三组:通过比较模型,可以发现仅通过翻转,两个分子不能重合,它们互为同分异构体。并且可以看出两个分子互为镜像。
[结论]乳酸的异构现象称为对映异构。对映异构和顺反异构都属于立体异构。 三、同分异构体的常见类型
1、碳链异构:由于分子中碳原子的排列顺序不同(直链或带支链)而产生的同分异构现象。例如,烷烃的同分异构体都是碳链异构。碳链异构的推断是其他有机物异构体推断的基础。 2、位置异构:因官能团(包括双键、三键)在碳链或碳环上的位置不同而引起的异构现象。例如:1—丁烯与2—丁烯;正丙醇和异丙醇。
3、类别异构:由于官能团不同而引起物质的类别不同所产生的异构现象,常见的类别异构有: 组成通式 CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2 CnH2n-6O CnH2n+1NO2 Cn(H2O)m 可能的类别 烯烃 环烷烃 炔烃、二烯烃、环烯烃 醇、醚 醛、酮、烯醇、环醇、环醚 羧酸、酯、羟基醛、羟基酮 酚、芳香醇、芳香醚 硝基烷烃、氨基酸 单糖或二糖 举例 注意:对于含官能团的开链有机物,可能同时有这三类异构体,推断其同分异构体时可按:类别异构 碳链异构 官能团位置异构的思路进行,以免出现混淆。 4、立体异构:因为分子中各原子的空间排列和定向不同而产生的异构现象。包括顺反异构和对映异构,例如:
顺反异构 对映异构
CH3 CH3HH3CCH3
C CHHH3CCCHCH3CHOHHOCHCOOHHOOC(顺式) (反式)
四、同分异构体的书写
例题、写出己烷(C6H14)所有同分异构体的结构简式。
解析:首先将所有的碳原子写在一条链上;拿下一个碳原子,使其成为取代基,根据分子对称性将取代基先放在中心碳原子上,并依次移动至一端倒数第二个碳原子上;拿下两个碳原
子,作为两个取代基时,既可连在一个碳原子上,也可连在两个碳原子上;同时也可以把两个碳原子作为一个乙基,它的连接方式与甲基相同。
(1)C—C—C—C—C—C (2) (3)
(4) (5)
结构简式:(1)CH3(CH2)4CH3 己烷 (2)(CH3)2CH(CH2)2CH3 2-甲基戊烷
(3)(CH3CH2)2CHCH3 3-甲基戊烷 (4)(CH3)3CCH2CH3 2,2-二甲基丁烷
(5)(CH3)2CHCH(CH3)2 2,3-二甲基丁烷 书写同分异构体的原则:
(1)成直链,一条线; (2)摘一碳,挂中间; (3)往边靠,不到端; (4)摘二碳,成乙基; (5)二甲基,同、邻、间; (6)不重复,要写全。
1、下列叙述中正确的是 [ C D ]
A.相对分子质量相同,结构不同的化合物一定是互为同分异 构体的关系 B.结构对称的烷烃,其一氯取代产物必定只有一种结构 C.互为同分异构体的化合物不可能具有相同的结构简式 D.含不同碳原子数的烷烃一定是互为同系物的关系
2、分子式为C10H14的单取代芳烃,其可能的结构有( C ) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
3、分子式为C4H9Cl的同分异构体有( D ) A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
4、分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有(不考虑立体异构)( D ) A.5种 B.6种 C.7种 D.8种 5、下列各组物质不属于同分异构体的是( ) .
A.2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇
B.邻氯甲苯和对氯甲苯 C.2-甲基丁烷和戊烷
D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯
解析:选D。从分子组成上看,甲基丙烯酸和甲酸丙酯相差2个氢原子,不满足分子式相同,故不属同分异构体。
6、某烯烃加氢后生成物的结构简式为:
,符合这一条件的烯烃有( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 解析:选C。符合这一条件的烯烃有三种:
7、已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,有一结构简式为如图所示的烃。下列说法中正确的是( )
A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 B.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上 C.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 D.该烃属于苯的同系物
解析:选C。将“一个苯环必定有12个原子共平面”的特征推广到该题所给分子中。以分子中的左边的苯环为中心分析,这个苯环上的6个碳原子、直接连在这个苯环上的2个甲基中的碳原子、另一个苯环中的3个碳原子,共有11个碳原子必定在同一平面上。
11.有机化学中有多种同分异构现象,其中有顺反异构,例如2-丁烯有两种顺反异构体:A中两个—CH3在双键同侧,称为顺式,B中两个—CH3在双键两侧,称为反式,如下所示:
根据此原理,苯丙烯的同分异构体中除有三种位置异构外还有一对顺反异构,写出结构简式:
(1)三种位置异构:__________,__________,__________; (2)两种顺反异构:____________,____________。 解析:顺式结构是两个相对分子质量较大的原子或原子团在双键的同侧,而反式在双键的异侧。苯丙烯的结构有:
练习
1、下列物质中含有非极性键的化合物是 ( ) A、 金刚石 B、 氯气 C、 乙烷 D 、过氧化钠
2、下列物质中(1)丙烷(2)乙烯(3)乙炔(4)苯(5)苯乙烯(6)乙醇(7)乙酸(8)葡萄糖(9)聚乙烯 属于
①只有单键的有机物是 (用序号回答,下同。) ②含有碳碳双键的有机物是 ③含有C—O的有机物是 3、下列有机物中:
1 2 3 CH2 =CH— CH—C≡CH ︱ CH3
(1)1、2、3号碳原子的杂化方式分别是 (2)该有机物中最多有 个碳原子处于同一平面。 4、已知下列物质:①CH4 ②CH≡CH ③CH2=CH2 ④
⑤CCl4