精选+详解有机化合物的同分异构现象(3)

2019-04-23 19:58

17.(2012·经典习题选萃)下图是由4个碳原子构成的6种有机物(氢原子没有画出),试回答下列问题:

(1)互为同分异构体的是_______________________________; (2)e中所含官能团的名称为____________________________; (3)b、c、d、e中与氢气完全加成后所得产物与a互为同分异构体的有________________________________________________;

(4)a、b、c、d、e五种物质中,4个碳原子一定处于同一个平面上的有________________________________________________;

(5)依据上图说明碳原子的成键方式有哪些__________________ _________________________________________________________________________________________________________________。

答案:(1)b、c、f;d、e (2)碳碳三键 (3)c、d、e (4)b、c、e (5)碳原子可以与碳原子或其他原子形成4个共价键,碳原子可以形成单键、双键、三键,碳原子可以形成碳链、碳环

点拨:(1)b、c、f互为同分异构体,d和e互为同分异构体。 (3)b与氢气加成后的产物与a是同一种物质,而不是同分异构体 (4)d中双键碳原子之间通过单键相连,单键可以自由旋转,4个碳原子可能共平面,也可能不在一个平面上。

碳碳双键的特点

原子之间通过电子云的重叠可以形成共价键。在碳碳单键中,电子云的重叠出现在成键原子核的连线上。当成键碳原子沿成键方向发生相对旋转时,成键碳原子间的电子云重叠程度不发生变化,该单键不会断裂。

在碳碳双键中,除了在两个成键碳原子原子核的连线上出现电子云重叠形成一个共价键外,在这两个碳原子以及与这两个碳原子相连的4个原子所处平面的上方和下方也会出现电子云的重叠,形成另一个共价键。当两个碳原子沿成键方向发生相对旋转时(如下图),前者的电子云重叠程度不发生变化,该共价键不会断裂,而后者的电子云重叠程度减少甚至不再重叠,这个共价键将会断裂。


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