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第二节 糖 类
一、糖类还原性的检验及水解产物中葡萄糖的检验 1．糖类的还原性
糖类的还原性是指糖类具有醛基，能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应。若某糖不能发生银镜反应或不与新制Cu(OH)2悬浊液反应，则该糖不具有还原性，为非还原性糖。
2．水解产物中葡萄糖的检验 (1)水解条件
①蔗糖：稀硫酸(1∶5)作催化剂，水浴加热。 ②纤维素：90%的浓硫酸作催化剂，小火微热。 (2)水解产物中葡萄糖的检验
欲要检验水解产物中的葡萄糖，必须先加入NaOH溶液中和其中的硫酸，再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液进行检验。
3．中学阶段发生银镜反应的物质
醛类、甲酸、甲酸酯类、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖、果糖。
特别提醒 在检验某种物质是否存在时，一定要注意所用试剂是否与待检物中的其他物质发生反应，若存在这样的物质，应先除去。如检验卤代烃中是否含有卤素原子时，应先加入NaOH溶液再加热，发生反应R—X＋NaOH――→R—OH＋NaX，然后再加入足量的稀HNO3酸化，最后才加入AgNO3溶液。此处加入足量稀HNO3酸化的目的之一就是防止剩余的NaOH与AgNO3反应。
二、淀粉水解程度的判断及水解产物的检验
用银氨溶液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全。实验步骤如下：
△
实验现象及结论： 1 2 3 现象A 未出现银镜 出现银镜 出现银镜 现象B 溶液变蓝色 溶液变蓝色 溶液不变蓝色 结论 淀粉尚未水解 淀粉部分水解 淀粉完全水解 特别提醒 ①验证水解产物时，首先要加入NaOH溶液中和后再进行实验。
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②要验证混合液中是否还有淀粉应直接取水解后的混合液加碘水，而不能在加入NaOH中和后再加碘水，因碘水与NaOH溶液反应。
三、有关糖类物质的化学方程式的书写
1．若涉及常见的典型官能团之间的转化，则应用结构简式来表示糖类物质。如CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2――→CH2OH(CHOH)4COOH＋Cu2O↓＋2H2O
2．若不涉及常见官能团之间的转化，比如糖类的水解反应方程式，此时可用分子式或分子通式来表示糖类物质，并在其下方标明糖类名称即可。如蔗糖水解的化学方程式可表示为：
△
特别提醒 由于糖类普遍存在同分异构体，且中学阶段不涉及其结构，因此，在书写化学方程式时，若用分子式表示某种糖时，必须注明名称。
四、能与溴水、酸性KMnO4溶液、新制Cu(OH)2、银氨溶液反应的有机物 试剂 现象 能反应的有机物 ①溴水与烯烃、炔烃等不饱和烃发生加成反应而使溴水褪色；②溴水与苯酚等发生取代反应而褪色(产生白色沉淀)；③溴水与含有醛基的物质发生氧化还原反应而褪色 ①含碳碳双键、碳碳三键的有机物，能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色；③含羟基、醛基的物质一般能还原酸性KMnO4溶液，而使其褪色 含醛基的有机物：①醛类；②甲酸；③甲酸酯；④甲酸盐(如HCOONa)；⑤葡萄糖、麦芽糖 新制Cu(OH)2能与羧酸发生中和反应，如：2HCOOH＋Cu(OH)2―→(HCOO)2Cu＋2H2O 溴水 溴水褪色 酸性 KMnO4 溶液 溶液的紫红色褪去 加热蓝色沉淀变为砖红色 新制 Cu(OH)2 悬浊液 蓝色沉淀溶解 欢迎下载
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银氨溶液
水浴加热，产生光亮的“银镜” 含醛基的有机物：①醛类；②甲酸；③甲酸酯；④甲酸盐；⑤葡萄糖、麦芽糖 欢迎下载
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类型1 糖类分子结构的推导
例1 充分燃烧某糖，消耗的O2、生成的CO2和H2O的物质的量都相等，它的相对分子质量是它最简式式量的6倍，0.1 mol 该糖能还原银氨溶液生成21.6 g银，0.1 mol该糖能与30 g乙酸发生酯化反应。求该糖的：
(1)最简式。
(2)相对分子质量、分子式。 (3)若该糖是直链分子，已知同一个碳原子上连有2个—OH不稳定，试推导其结构简式。 答案 (1)CH2O (2)180 C6H12O6
(3)
解析 (1)依题意可知，该糖分子内C、H、O三种原子的物质的量之比为： 1∶2∶(2＋1－2)＝1∶2∶1，故该糖的最简式为CH2O。
(2)由最简式可得最简式式量为30，依题意，该糖的相对分子质量为6×30＝180，分子式为(CH2O)6即C6H12O6。
(3)设该糖分子中含有x个—CHO，y个—OH。 R(CHO)x～2xAg 1 2x 0．1 21.6/108 解得x＝1
R(OH)y ～ yCH3COOH 1 y 0．1 30/60 解得y＝5
由于该糖为直链分子，且由于多个—OH连在同一碳原子上不稳定，故该糖的结构简式
为：该糖的结构为五羟基醛，为葡萄糖。
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本题推导确定葡萄糖分子结构的思路为：
??银镜反应―→分子中—CHO的个数?酯化反应―→分子中—OH的个数??已知条件―→碳骨架
已知条件―→实验式――→分子式
相对分子质量
??葡萄糖的
?分子结构 ??
由此可延伸为有机结构推断题的一般解法为
已知条件―→实验式―→分子式―→结构式。 类型2 糖类性质的应用
例2 下图为人体在某项生理过程中所发生的化学反应示意图。
(1)图中标有字母的物质中，________代表酶。
(2)如果B代表蔗糖，则C和D各代表____________。
(3)下列关于葡萄糖与蔗糖相比较的说法中错误的是____________________________。 A．它们的分子式不同，但化学元素组成相同 B．蔗糖能水解，葡萄糖却不能 C．它们是同分异构体
D．葡萄糖是单糖，蔗糖是二糖
答案 (1)A (2)葡萄糖和果糖 (3)C
解析 (1)可以看出A在反应前后分子结构并未发生改变，而在反应过程中起了促进B转化成C和D的作用，故A代表酶，酶的化学本质是蛋白质，基本组成单位是氨基酸。(2)蔗糖属于二糖，它水解生成葡萄糖和果糖，故C和D代表葡萄糖和果糖。(3)根据所学的知识，可判断错误的是C。
葡萄糖作为人体重要的营养物质和能量来源，其生理作用和发生的化学反应作为生物和化学的契合点，已倍受人们的关注。本题以图示的形式描述了人体内化学反应的过程，要求我们具有较强的观察能力和将图像信息转换为化学物质和化学反应的信息处理能力。
类型3 淀粉水解程度的判断
例3 某学生设计了四个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。
方案甲：淀粉液――→水解液――→中和液――→溶液变蓝。结论：淀粉完全没有水加热解。
方案乙：淀粉液――→水解液――→无银镜现象。 加热微热结论：淀粉完全没有水解。
方案丙：淀粉液――→水解液――→中和液――→有银镜现象。结论：淀粉已经水解。 加热微热方案丁：淀粉液――→水解液 加热
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稀硫酸稀硫酸
氢氧化钠溶液
银氨溶液
稀硫酸
银氨溶液
稀硫酸
氢氧化钠溶液
碘水