第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质
第一课时
一. 教学目的：
1. 了解羧酸，掌握乙酸的性质。 2. 掌握羧酸的性质。 二. 重点、难点：
羧酸的化学性质
知识分析： （一）羧酸 1. 羧酸概述
（1）定义：分子由烃基（或H原子）和羧基相连组成的有机物叫羧酸。 官能团－COOH，饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2。
（2）分类
①根据羧基所连接的烃基的不同，羧酸可分为脂肪酸（如：乙酸、丙酸）和芳香酸。（如：苯甲酸）。
②根据羧酸分子中含有羧基的数目来分类，含有一个羧基的叫一元羧酸，含有两个羧基的叫二元羧酸。（如：乙二酸、己二酸等。）
③根据碳原子数目可分为低级酸和高级酸。 了解几种常见的羧酸：
结构简式 甲酸 乙二酸 苯甲酸 俗名 蚁酸 草酸 安息香酸 颜色 无色 无色 白色 状态 液体 晶体 晶体 溶解性 与水、乙醇、乙醚等互溶 与水、乙醇、乙醚等互溶 微溶于水、易溶于乙醇、乙醚 应用 还原剂、消毒剂 食品防腐剂 高级脂肪酸：通常把脂肪酸分子中含碳原子数较多的称为高级脂肪酸。 硬脂酸C17H35COOH 软脂酸C15H31COOH油酸C17H33COOH （3）命名
①选主链：选取包含羧基的最长碳链作主链，按主链碳原子数称为某酸； ②编位次：从羧基一端开始给主碳原子编号 ；
③定名称：在某酸名称之前加上取代基的位次号和名称 。 例如：
CH3CH(CH3)CH2CH2COOH CH3CH2CH(CH3)CH(CH2CH3)COOH 4－甲基戊酸 3－甲基－2－乙基戊酸 （4）同分异构体
写出CH3CH(CH3)CH2COOH的同分异构体 同类异构—（碳链异构）
CH3CH2CH(CH3)COOH (CH3)3CCOOH CH3CH2CH2CH2COOH 类别异构—（官能团异构）
HCOOCH2CH2CH2CH3 HCOOCH(CH3)CH2CH3 HCOOCH2CH(CH3)2 HCOOC(CH3)3 CH3COOCH2CH2CH3 CH3COOCH(CH3)2 说明：官能团异构除了羧酸与酯外，还可以与羟基醛，此处省略。
*取代羧酸：羧酸分子中烃基上的羟基被其他原子或原子团取代所得的产物。 如：氯乙酸：CH3COCl α-氨基乙酸 H2NCH2COOH 乳酸 CH3CH(OH)COOH 2. 羧酸性质
（1）物理性质：在多种羧酸分子中，由于和羧基直接相连的烃基的不同，它们的物理性质又有所不同：如溶解性，低级脂肪酸易溶于水，而高级脂肪酸难溶于水；熔沸点，高级脂肪酸要高于低级脂肪酸。 （2）化学性质： 思考：（1）-COOH可以看作是由一个羰基和羟基组成，那么羧酸是否具有醛、酮和醇的共同性质？
（2）羧酸中都有－COOH ，故羧酸的性质与乙酸的性质是否相似？ 【（1）否；羧酸具有羧酸特有的性质；（2）相似。】 ①酸性：与甲酸、乙酸性质相似
含碳数少的羧酸可以使紫色石蕊试液变红，但它们均是弱酸。 RCOOHRCOO+H
2CH3COOH+CaCO3→Ca(CH3COO)2+CO2+H2O 2CH3COOH+Cu(OH)2→Cu(CH3COO)2+2H2O RCOOH+NH3→RCOONH4
思考：选择适当的药品和仪器，设计实验比较：CH3COOH、C6H5OH、H2CO3的酸性强弱。 （原理方法：将醋酸通过分液漏斗加入盛有碳酸钠溶液的锥形瓶中，将生成的气体通入盛有苯酚钠溶液的试管中，观察现象。） ②羧基的取代反应
复习回忆实验室制取乙酸乙酯的方法：原理、试剂、仪器、收集方法 酯化反应：RCOOH+R’OH→RCOOR’+H2O
分子间脱水：CH3COOH+CH3COOH→CH3COOOCCH3+H2O 思考：用什么方法可以体现上述反应的机理？ （用含有18O的乙醇做原子示踪实验即可）。 ③α-H的取代反应
RCH2COOH+Cl2→RCHClCOOH+HCl
思考：(CH3)3CCOOH和氯气能否发生α-H的取代反应？ （不能；因为该羧酸没有α-H，故不能取代）。
④还原反应
由于羰基受到羟基的影响，羧基很难被还原，只有在较特殊的条件下才可以被还原。
LiAlH RCOO?H???RCH2OH
4－
+
（二）酯
【复习】
②油脂定义：油脂是由高级脂肪酸和甘油在一定条件下形成的酯。
分类：油和脂肪 化学组成、状态和例证 结构：通式为RCOOCH2
|R'COOCH|R\COOCH2 1. 酯的定义：酸与醇通过酯化反应生成的有机物。
饱和一元羧酸与饱和一元醇反应生成的酯的通式CnH2nO2，酯的官能团为-COO-，酯与碳原子数目相同的羧酸为同分异构体。如：甲酸甲酯与乙酸。 练习：写出C4H8O2属于“羧酸和酯”同分异构体的结构简式 【羧酸：CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH；
酯：HCOOCH(CH3)2、HCOOCH2CH2CH3、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3】 2. 酯的命名：
CH3COOC2H5乙酸乙酯，HCOOC 2H5甲酸乙酯
C2H5O¨DNO2硝酸乙酯，
3. 酯的物理性质：酯的密度比水小、难溶于水、易溶于有机溶剂；低级酯有特殊香味。 4. 酯的化学性质
水解反应：酯在酸性和碱性条件下都可以水解 RCOOC2H5+H2O→RCOOH+CH3CH2OH RCOOC2H5+NaOH→RCOONa+CH3CH2OH
思考：①油脂属于哪类有机物，它有什么样的性质？ ②若烃基中含有不饱和的成分，如何验证？
③若想将油变为脂肪仍作为食物（如：将软脂酸甘油酯转变成硬脂酸甘油酯），应与什么物质反应？
【解答：①酯类；难溶于水、密度小于水，没有特殊香味。 ②可以使用溴水或酸性高锰酸钾溶液。
③与氢气加成。】
油脂的氢化又叫油脂的硬化。
油脂的皂化是指油脂在碱性条件下的水解反应。 肥皂的化学成分：高级脂肪酸钠盐。 肥皂的制造原理：油脂的皂化反应。
【典型例题】
例1. 下列溶液中，通入过量的CO2 ，溶液变浑浊的是（ ） A. Na[Al(OH)4]溶液 C. C6H5ONa溶液
B. CH3COONa溶液 D. Ca(OH)2溶液
解析：Na[Al(OH)4]溶液中，通入过量CO2，生成难溶于水的Al(OH)3，它也不溶于碳酸，所以溶液变浑浊，反应方程式为：
Na[Al(OH)4]＋CO2 = Al(OH)3↓+NaHCO3
乙酸的酸性比碳酸的酸性强，所以CH3COONa与CO2不反应。苯酚钠溶液中通入过量的CO2时 ，析出苯酚（常温下微溶于水）溶液变浑浊。Ca(OH)2溶液中通入CO2，当物质的量之比为1：1时生成CaCO3沉淀；当物质的量之比为1：2时，生成可溶性的Ca(HCO3)2，使沉淀消失。 答案：C
点评：本题考查的属于常见物质化学性质，应注意区别，特别是酸性的强弱。 例2. 怎样用化学方法区分甲醛，甲酸，乙酸三瓶无色溶液？
解析：甲醛、甲酸、乙酸三种物质分子结构各不相同，甲醛只有醛基，乙酸只有羧基，而甲酸既有醛基又有羧基，因而三种物质性质各不相同，甲酸，乙酸具有酸性，甲醛无酸性，甲酸甲醛具有醛基的特性，而乙酸无醛基的特性。抓住上述不同就可以利用适当的试剂把这三种物质一一检验出来。
答案：先用玻璃棒分别蘸三种溶液，滴在三张蓝色石蕊试纸上，不能使蓝色石蕊试纸变红的是甲醛。再取两支干净试管分别取1mL 能使蓝色石蕊试纸变红的溶液，然后在两支试管中再分别加入适量的新制氢氧化铜悬浊液，加热至沸腾，若试管中出现砖红色沉淀，则原溶液为甲酸，另一种试管中原溶液为乙酸。
点评：甲酸既具有酸性又具有还原性，这是常考的热点问题。 例3. 苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为HOOCCHCH2COOH
|OH （1）苹果酸分子所含官能团的名称是_________、___________。 （2）苹果酸不可能发生的反应有__________（选填序号）。
① 加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④氧化反应 ⑤消去反应 ⑥取代反应
（3）物质A（C4H5O4Br）在一定条件下可发生水解反应，得到苹果酸和溴化氢。由A制取苹果酸的化学方程式是_________________。
解析：根据苹果酸的结构可知，苹果酸即a-羟基丁二酸，分子中含有羟基和羧基；羧基能发生酯化反应，醇羟基能发生酯化反应、氧化反应、消去反应和取代反应；由苹果酸的结构可反推出C4H5O4Br的结构为
HOOCCHCH2COOH 答案：（1）羟基 羧基（2）①③
|Br （3）HOOCCHCH2COOH?H2O?????HOOCCHCH2COOH?HBr
|Br|OH一定条件 点评：结构决定性质，有机物的官能团决定化学性质。 例4. 可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是（ ）
A. 反应溶液使红色石蕊试纸变蓝色 B. 反应溶液使蓝色石蕊试纸变红色 C. 反应后静置，反应液分为两层 D. 反应后静置，反应液不分层
解析：油脂皂化反应完成前和反应完成后的混合液都呈碱性，故使红色石蕊试纸变蓝色，不能用于判断皂化反应是否完成；发生完全皂化反应后，由于皂化反应的产物高级脂肪酸钠和甘油都易溶于水，不会出现分层现象，故C错而D对。 答案：D
点评：油脂皂化反应完成后，只有向皂化液中加入食盐细粒，高级脂肪酸钠才能从混合液中析出，浮在液面上，这一过程叫盐析。
第二课时
一、 教学目的： 1. 掌握氨基酸的性质 2. 了解蛋白质的性质 二. 重点、难点：
氨基酸的化学性质
知识分析
思考：指出蛋白质对人体生命活动的重要意义 （三）氨基酸和蛋白质 1. 氨基酸
（1）定义：羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代所形成的取代羧酸称为氨基酸。 种类：自然界中有数百种氨基酸，但从蛋白质水解得到的氨基酸，最常见的大约有二十种，且绝大多数都是a-氨基酸（即氨基连在第2号碳上），其结构可表示为：RCH(NH2)COOH 例如：甘氨酸－H2NCH2COOH 丙氨酸－CH3CH(NH2)COOH
参照教材，了解氨基酸的存在形式：两性离子，写出在不同pH条件下解离的离子方程式：
性质：①与酸碱的反应
H2N?CH2?COOH?NaOH?H2N?CH2?COONa?H2O H2N?CH2?COOH?HCl?H3N?CH2?COOH
|Cl ②脱水反应
2G2N－CH2－COOH→H2NCH2CONHCH2COOH+H2O
等电点：当调节溶液的pH为某一特定值的时候，可以使溶液中阴、阳离子的浓度相等，净电荷为零，此时溶液的pH称为该氨基酸的等电点，记作PI。不同的氨基酸往往有不同的等电点。例如甘氨酸的等电点是5.97；赖氨酸的等电点是9.74。达到等电点时，氨基酸在水中的溶解度最小。
思考：分离提纯氨基酸的方法？
（调节氨基酸的等电点，使氨基酸析出而分离。） （2）硝基化合物与相应的氨基酸可以形成同分异构体
硝基化合物结构特点：硝基－NO2 直接与烃基相连接的化合物，叫硝基化合物。 如：CH3CH2－NO2 硝基乙烷 C6H5NO2 硝基苯
硝基乙烷与甘氨酸及亚硝酸乙酯互为同分异构体，请指出三者结构上的不同点：三者的结构简式如下：
CH3CH2NO2 硝基乙烷 H2NCH2COOH 甘氨酸 CH3CH2ONO亚硝酸乙酯 2. 多肽
（1）肽键：一个氨基酸分子的氨基与另一个氨基酸分子的羧基相连接，同时失去一分