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学士学位论文 题 目 学 生 指导教师 年 级 2009专 业 系 别 学 院 在中华水韭皮层的二次开发 丛 红 刘保东 级 生物科学 生物科学系
生命科学与技术学院 哈尔滨师范大学 2013年3月
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药用植物次生代谢产物的研究及应用价值
刘双
摘要：本文介绍了对药用植物次生代谢产物的研究，包括它的分类、生物因素和非生物因素对其产生和积累的影响和作用，总结了药用植物生长发育及次生代谢产物积累的Hormesis 现象，并根据对药用植物次生代谢产物的生理活性的研究，对提高药用植物的药效具有重要意义，并探讨了次生代谢产物在未来生活中的发展趋势。 关键词：药用植物次生代谢产物 环境胁迫 hormesis现象
随着科学技术的发展以及生活品质的提高,在医药行业,在消费者用药选择中,植物药已成为一种新的潮流, 植物药发展快于化学药品,越来越多的人喜欢利用天然药物来治疗或预防疾病。药用植物的药效缓和,毒副作用较少以及整体提高免疫力等。药用植物的在世界范围内,开发和利用都在逐步增加。中药材发挥临床疗效的化学基础是其体内某些活性成分的种类和数量,多为植物次生代谢产物。植物次生代谢产物是指植物中一类并非生长发育所必需的小分子有机物，其产生和分布通常有种属、器官、组织和阶段的特异性。我国是世界上中草药的生产大国，植物次生代谢产物的资源十分丰富。近年来，植物提取物作为中成药的合成成分被广泛地研究和应用，在提高药用植物的药效的同时，在一定程度上减少了化学药物的使用、缓解了化学药物类环境问题。
一、药用植物次生代谢产物的分类
药用植物体内含有大量次生代谢物质如黄酮类、苯丙素类、醌类、单宁类、萜类、甾体及其甙、生物碱七大类。还有人根据次生产物的生源途径分为酚类化合物、萜类化合物、含氮化合物(如生物碱)等三大类。这类小分子物质很多是化感物质，在药用植物中具有显著生理活性和药理作用，临床上有一定应用价值。
1、 酚类化合物(黄酮类化合物)
黄酮类化合物是一类重要的天然有机化合物, 是植物在长期自然选择过程中产生的一类次生代谢产物。黄酮类化合物具有2-苯基色原酮结构，它们分子中有一个酮式羰基，第一位上的氧原子具碱性，能与强酸成盐，其羟基衍生物多具黄色，故又称黄碱素或黄酮。黄酮类化合物在植物体中通常与糖结合成苷类，小部分以游离态（苷元）的形式存在。依据中央三碳链的氧化程度、B环连接位置(2-位或3-位)以及三碳链是否成环等特点，可将主要的黄
酮类化合物分为黄酮类、异黄酮类、查耳酮类、花色素类以及黄烷酮类等。
绝大多数植物体内都含有黄酮类化合物，它在植物的生长、发育、开花、结果以及抗菌
防病等方起着重要的作用。
黄酮类化合物在抗氧化、抗癌、抑制脂肪酶等方面有显著效果, 对心血管疾病的治疗也有很好的作用。银杏和杜仲中都含有黄酮类化合物。
2、 萜类化合物
萜类化合物的分子结构是以异戊二烯为基本单位的,因此其分类依据主要是以异戊二烯单位数目的不同为标准来进行。可分为単萜、二萜、倍半萜，倍半萜约有7000多种, 是萜类化合物中最大的一类。单萜和倍半萜及其简单含氧衍生物是挥发油的主要成分,而二萜是形成树脂的主要成分,三萜则以皂甙的形式广泛存在，三萜皂苷类化合物是植物体内一类重要的次生代谢产物，由具有30个碳原子的三萜类苷元和糖组成，在蕨类、单子叶、双子叶植物中分布广泛。三萜皂苷因具有抗炎、抗肿瘤、抗菌、抗病毒、杀寄生虫、增强抗氧化酶活性及缓解风湿性关节炎、提高免疫力等广泛的药理和生物活性，成为植物和医药领域研究的热
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点。三萜皂苷通常是评价中药材质量和制订药品质量标准的主要指标。如人参、西洋参、三七、黄芪等中草药都含有三萜皂苷。萜类化合物是挥发油（又称香精油）的主要成分，从植物的花、果、叶、茎、根中得到有挥发性和香味的油状物，其作用有一定的生理活性，如 祛痰、止咳、驱风、发汗、驱虫、镇痛。
3、 生物碱
生物碱是存在于自然界（主要为植物，但有的也存在于动物）中的一类含氮的碱性有机化合物，有似碱的性质，所以过去又称为赝碱。大多数有复杂的环状结构，氮素多包含在环内，有显著的生物活性，是中草药中重要的有效成分之一。具有光学活性。有些不含碱性而来源于植物的含氮有机化合物，有明显的生物活性，故仍包括在生物碱的范围内。而有些来源于天然的含氮有机化合物，如某些维生素、氨基酸、肽类，习惯上又不属于“生物碱\。生物碱的发现始于19世纪初，是人们研究得最早而且最多的一类天然有机化台物。据统计，已知生物碱种类很多，约在2000种以上，有一些结构式还没有完全确定。它们结构比较复杂，可分为59种类型。
生物碱的分来方法较多，按其植物来源可分为茄科生物碱、毛茛科生物碱、百合科生物碱、罂粟科生物碱等；按其生理作用可分为降压生物碱、驱虫生物碱、镇痛生物碱、抗疟生
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物碱等；按其性质可分为挥发碱、酚性碱、弱碱、强碱、水溶碱、季铵碱等。植物生物碱的主要类型为萜类吲哚生物碱、苄基异喹啉生物碱、茛菪碱、烟碱和嘌呤生物碱等。
药用生物碱临床应用主要表现为抗癌、抗肿瘤、抗病毒、抗菌、抗炎作用，同时还可以作用于神经系统和心血管系统。
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二、环境胁迫对药用植物次生代谢产物的产生和积累的影响
植物的次生代谢是植物在长期进化中与环境 (生物的和非生物的)相互作用的结果, 次生代谢产物在植物提高自身保护和生存竞争能力、协调与环境关系上充当着重要的角色，其产生和变化比初生代谢产物与环境有着更强的相关性和对应性。黄璐琦等提出环境胁迫可能
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会通过刺激次生代谢产物的积累导致道地药材的形成。可诱导或影响次生代谢产物合成积累的环境因子很多,有生物因子、非生物因子。它们同时对代谢产物发挥着重要作用。
1、非生物因素对药用植物次生代谢产物的影响
非生物因子如温度、水分、光照、大气、盐分、养分等都会对植物的生长产生各种各样的影响甚至胁迫。
1）温度
温度是调节植物代谢水平的主要环境因子, 对植物的次生代谢也有很大影响。有研究表明在非最佳温度下，玉米向光面的叶片中积累花青素，从而有效防止光抑制造成的伤害；黄豆在低温下培养24h,根部总酚酸、染料木黄酮、大豆黄素和染料木苷的代谢水平显著增高，而当施加苯丙氨酸解氨酶的竞争性抑制剂AIP后酚酸含量则下降，低温促进了由苯丙氨酸转
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向次生代谢的过程。适度的高温有利于植物中三萜皂苷的生物合成。Pecetti等对紫花苜
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蓿的研究表明，在生长时期日间温度较高时，紫花苜蓿中总皂苷量也较高。
2）水分
通常情况下适度干旱胁迫能够刺激植物中次生代谢产物的合成和积累，有研究表明药用植物活性物质能对水分胁迫作出响应。蔡娜等、研究了水分胁迫条件下苦荞幼苗黄酮类物质
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含量变化，结果表明水分胁迫可以提高荞麦黄酮和芦丁的含量。李霞等通过池栽法和渗灌控水方式设置轻度干旱、重度干旱和水涝3种水分处理，比较不同水分胁迫下，黄檗幼苗小檗碱、药根碱及掌叶防己碱含量的变化。总体上轻度干旱有利于小檗碱、药根碱、掌叶防己
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碱的合成与积累，重度干旱处理下幼苗3种生物碱的含量与对照差异不大，而水涝处理则导致幼苗3种生物碱的含量显著降低。兰小中等的研究发现，适当干旱胁迫处理药用植物中华芦荟，可增加单位干质量芦荟叶片中的芦荟苷含量。分析认为主要是在水分胁迫的条件下次
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生代谢活跃，光和作用减弱，同化能力下降，从而增加了苷的含量。
当环境中缺乏水分时，次生代谢产物在植物抗旱机制中发挥着重要作用，同时也是中药材发挥临床疗效的物质基础。孙君明等对我国7个省份的大豆进行异黄酮含量测定，结果显示随着自南向北、自东向西降水量逐渐减少，异黄酮含量逐渐增加；Clark和Menary发现水分缺乏时薄荷生长受到限制，单萜类物质明显增加；谭勇等发现中度水分胁迫可以促进菘蓝根部靛玉红的积累，而严重水分胁迫不利于其积累；李霞等发现短期的轻度干旱处理有利于提高黄檗幼苗小檗碱、药根碱及掌叶防己碱的合成和积累，为以获取生物碱为目的的黄檗幼
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苗培育提供参考。
3）光照
很多情况下适当改变光照强度、光照时间及光质，在一定程度上可刺激药用植物体内次生代谢产物的合成和积累。广西莪术为阳生植物，陈旭等研究环境胁迫对药用植物次生代谢产物的影响发现，通过人为的遮阴使其光照强度减少至自然光照强度的85％，该环境条件下
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莪术挥发油和莪术醇含量最高。王华田等有相似的报道，银杏叶片中的黄酮和内酯含量受光照强度的影响，人为遮阴处理后叶片黄酮和内酯含量发生变化，在42％的自然光照强度条件下，黄酮含量和内酯含量最高。生于阳坡的金银花中氯原酸的含量高于阴坡；颠茄在露天栽培时的阿托品含量为0.70％，而隐蔽条件下则为0．38％。绞股蓝在相对光照度为70％左
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右时绞股蓝总皂甙含量最高。
许多研究工作表明光质的不同, 不仅影响植物的初生代谢和生长状态而且会影响植物的次生代谢过程。毛脉酸模为蓼科酸模属多年生宿根草本植物，是黑龙江省、吉林长白山地区的重要药用资源植物, 以根入药, 味甘, 性寒, 有清热解毒、凉血止血、通便利尿之功, 民间治疗癣病或止血著称。化学成分分析结果表明, 根中富含白藜芦醇及白藜芦醇苷等二苯乙烯类成分，酸模素，大黄酚、大黄素等蒽醌类成分及黄酮类化合物。通过不同光质对毛脉酸模中蒽醌类成分的影响研究, 实验结果表明黄膜处理显著提高2年生毛脉酸模中中蒽醌类
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成分含量。
4）盐分
适度的盐胁迫可以提高植物中次生代谢产物的量。唐晓敏等分别对甘草幼苗和一年生温
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室移栽苗施加Nacl，发现适度Nacl胁迫下生长的甘草根中甘草酸量较对照显著提高；进一步测定盐胁迫下盆栽甘草一年生移栽苗根中β-AS酶和SE酶的表达量，发现0.3%Nacl处理时这两种酶的表达量最高，同时甘草酸合成前体物质β-香树脂醇量降低，推测适度的盐胁迫条件下甘草酸量的增加可能是由于盐胁迫刺激了两种酶的表达，增加了前体物质的消耗，从
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而促进甘草酸积累。
2.生物因素对药用植物次生代谢产物的影响 植物面对的生物环境比较复杂，包括昆虫和草食动物乃至人类的侵害、致病微生物的危害、植物之间的相互竞争和协同进化以及与真菌的共生关系等等。在植物与这些生物环境的相互作用过程中，次生代谢及其产物均发挥着重要的作用。
1）病虫害等生物因素胁迫对药用植物次生代谢产物的影响
感染病虫害会使植物次生代谢产物增加。许多研究表明，植物在受昆虫为害后，次生代谢过程会受到影响，其中酚类化合物含量的增加是最明显的一个变化，并进一步明确了这类
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由虫害诱导产生的挥发物中，最主要的组成成分为萜烯类物质。
2）微生物诱导植物次生代谢产物的形成
具有腐生、共生、寄生性的微生物对药用植物的生长及活性物质的产生也具有积极的作
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