选修5：有机化学基础
选修5——有机推断习题
21. A～J均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示：
实验表明：
①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气；
②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1:1:1； ③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；
④1molJ与足量金属钠反应可放出22.4L氢气（标准状况）。 请根据以上信息回答下列问题：
(1)A的结构简式为 （不考虑立体结构），由A生成B
的反应类型是 反应； (2)D的结构简式为 ； (3)由E生成F的化学方程式
为 ,E中官能团有 （填名称）,与E具有相同官能团的E的同分异构体还有 （写出结构简式，不考虑立体结构）； (4)G的结构简式为 ； (5)由I生成J的化学方程
式 。
- 1 -
选修5：有机化学基础
22.尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路线如下图所示（中间产物E给出两条合成路线）。
完成下列填空：
(1)写出反应类型：反应② ，反应③ ； (2)写出化合物D的结构简式： ；
(3)写出一种与C互为同分异构体，且能发生银镜反应的化合物的结构简式： ； (4)写出反应①的化学方程
式： ； (5)下列化合物中能与E发生化学反应的是 ； a.NaOH b.Na2CO3 c.NaCl d.HCl
(6)用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法（原料任选）： ； （1）氧化反应 缩聚反应 （2）
（3）（合理即给分）
（4）（5） d
（6）
（合理即给分）
- 2 -
选修5：有机化学基础
23.咖啡酸苯乙酯
物，在一定条件下能发生如下转化：
是一种天然抗癌药
请填写下列空白。
(1)D分子中的官能团是 ；
(2)高分子M的结构简式是 ； (3)写出A→B反应的化学方程式： ；
(4)B→C发生的反应类型有 ；
(5)A的同分异构体很多种，其中，同时符合下列条件的同分异构体有 种。
①苯环上只有两个取代基； ②能发生银镜反应；
③能与碳酸氢钠溶液反应；
④能与氯化铁溶液发生显色反应。
24.分子式为C12H14O2的有机物F广泛用于制备香精的调香剂。为了合成该有机物，某实验室的科技人员设计了下列合成路线。
- 3 -
选修5：有机化学基础
试回答下列问题：
(1)若A物质与H2发生加成反应，产物的名称为 ；C物质中
含有的官能团名称是 ；
(2)合成路线中反应③所属反应类型名称为 ；
(3)反应④的化学方程式为 ； (4)按要求写出E的一种同分异构体的结构简式。
①属于芳香族化合物。②遇浓溴水能产生白色沉淀。 。 答案：
(1) 2—甲基丁烷 羟基、羧基 (2) 氧化反应 (3)
(4)
25.A是一种军用催泪弹的主要成分。经分析A的相对分子质量为161，除含有C、H元素外，它还含有一种卤族元素，分子中只含有一个甲基。化合物A～H的转化关系如下图所示，其中足量的新制Cu(OH)2悬浊液与1molC反应可生成1molCu2O 和1molD，B1和B2互为同分异构体，B1的摩尔质量80g/mol；G1和G2互为同分异构体，二者的核磁共振氢谱均只有两种氢环境，G1无甲基。
- 4 -
选修5：有机化学基础
[O3] A △① NaOH/乙醇 C Cu(OH)2 △/② B1 [O3] B2 △⑥ D H2/催化剂 H+③ G1 E 浓硫酸 △ ④ F C6H9BrO2 六元环状化合物 △ ⑤ 银氨溶液 G2 △ H+ H2/催化剂 H
②一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构(-C=C=C-)不稳定。
请完成下列问题
(1)中A官能团的名称 ；
(2)①～⑥反应中属于消去反应的是 ；A的结构简
式： ； (3)反应④的化学方程
式： ； (4)写出C与新制Cu(OH)2反应的方程
式： ；
(5)一定条件下H能够生成高分子化合物，写出反应的方程
式 ；
(6)符合下列条件的E的同分异构体共有 种。
答案：
①含有三个甲基；②能与NaHCO3反应；③-OH、-Br不连在同一个碳原子上。 1）碳碳双键、溴原子 C6H8 （2）5
（3）HOOCCH2CHBrCH2CH(OH)CH3(4)
+H2O
+2Cu(OH)2+NaOH
+Cu2O↓+3H2O
(5) (6) 2
(7)取少量C加适量氢氧化钠水溶液加热水解，然后加硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，则说明含有溴原子
26.已知：① CH3CH=CHCH2CH3② R－CH=CH2
R－CH2－CH2－Br
CH3COOH＋CH3CH2COOH
香豆素的核心结构是芳香内酯A，A经下列步骤转变为水杨酸。
- 5 -