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2007 ～ 2008学年第 2 学期考试试卷
主考教师： 宋小平 学院 化学化工学院 班级 __________ 姓名 __________ 学号 ___________
《有机化学(二)》课程试卷B参考答案
（本卷考试时间 120 分钟）
题号 一 题分 10 得分 二 24 三 24 四 12 五 10 六 20 七 八 九 十 总得分 100 一、 用系统命名法命名下列化合物或根据名称写出结构式。（本题共10小题，每小题1
分，共10分）
1. CH2==CHCH2—O—CH==CH2 2.
COOC2H5OH烯丙基乙烯基醚
邻羟基苯甲酸乙酯
3．
4．CH3CHClC(CH3)2COOH
1-苯基-1-丙酮 2, 2－二甲基－3－氯丁酸
CH3CHCHOH5．
CH2 6．2－呋喃乙酸
OCH2COOH
3-丁烯-2-醇
7. 对甲基苯乙醛 8．N－甲基－3－甲苯胺
H3CCH2CHO
9. 对羟基乙酰苯胺 10. 4-甲氧基-2-戊醇
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二、 简略回答下列问题。（本题共8小题，每小题3分，共24分）
1．比较下列酚的酸性大小：
(B)＞(A)＞(D)＞(C)
2．下列化合物中，可进行Cannizzaro反应（歧化反应）的有：
1.乙醛 2.苯甲醛 3.丙醛 4.丙烯醛
2
3．指出下列化合物哪些能发生碘仿反应，哪些可发生银镜反应，哪些可发生自身羟醛缩合反应。
2, 3能发生碘仿反应。 1, 2, 4可发生银镜反应。 2能发生自身羟醛缩合反应。 4．比较丁酸(A)、α-硝基丁酸(B)和β-硝基丁酸(C)的酸性大小。
(B)＞(C)＞(A)
5．将下列酯按碱性水解速率大小排列成序： (A)
(B)
(B) > (A) > (C) > (D)
(C) (D)
6. 比较下列化合物的碱性大小：
(D) > (C) > (A) > (B)
7．比较下列化合物与HCN加成速率的快慢：
(A) CH2O (B) CH3CHO (C) (CH3)2CO (D)Cl3CCHO
(D＞)(A)＞(B)＞(C)
8．下列化合物水解速度由快到慢的次序为：
COClA.B.OOCCONH2C.COOC2H5OD.C
A > D > C > B
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三、 完成下列反应写出主要产物。（本题共12小题，每小题2分，共24分）
1．
2．
2CH3CH2CHO稀OH-OHCH3CH2CHCHCH2OHCH3
3．
ClNO2+-
OCH3NO2OCH3NO24．
NO2
5． 6．
CH2CH2COOC2H5H2CCH2CH2COOC2H51) C2H5ONa2)H+
OCOOC2H57．
8．
CH2COOH
CH2COOH
OOO
9．
NH2+NaNH2N
10．
N
11．
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HHOHOH12 ．
CHOOHHHOHCH2OHBr2,H2OHHOHOH
COOHOHHHOHCH2OH
四、 用化学方法区别下列各组化合物。（本题共3小题，每小题4分，共12分）
1．用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A) BrCH2CH2OH (B) CH3CH2CH2OH
(A) 能与AgNO3-C2H5OH作用，生成AgBr沉淀。 (B) 与C二者可用Lucas试剂或碘仿反应进行区别[(C)比(B)容易与Lucas试剂反应；(C)能发生碘仿反应，(B)则不能。
CH2CHO2．
COCH3H3COH
能与Ag（NH3）2+反应产生银镜的为苯乙醛，余下可以与I2/NaOH试剂反应产生碘仿的为苯乙酮，可以与FeCl3反应显蓝色的为对甲苯酚。
3．用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 己胺 (B) 二丙胺 (C) 三乙胺 加入对甲苯磺酰氯和NaOH溶液：(A) 反应后溶于NaOH溶液中； (B) 反应后不溶于NaOH溶液； (C) 不反应。
五、 推测下列化合物的结构。（本题共2小题，每小题5分，共10分）
1．二个芳香族含氧化合物A和B，分子式均为C7H8O。A可与金属钠作用而B不能。用浓氢碘酸处理，A容易转变为C(C7H7I)，而B能生成D(C6H6O)，D遇溴水迅速产生白色沉淀。写出A，B，C，D的构造式以及相关反应式。
2. 化合物A，B，C的分子式均为C3H6O2，A可与碳酸钠反应放出CO2；B，C均不与碳酸钠反应，但在氢氧化钠水溶液中加热水解，B的水解产物中的液体蒸出物可发生碘仿反应，而C不能。推测A，B，C可能的构造。
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六、 以指定原料合成下列化合物（任选五题）。（本题共5小题，每小题4分，共20分）
1. 完成转化：
2． 以丙二酸二乙酯为原料(其它试剂任选)合成：
3．以丙醇为原料(无机试剂任选)合成正丙基异丙基醚。
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Cl4. 由甲苯以及必要的原料合成 CH3。Cl
CHHNO33OFe, HClH2NCH3H2NCH32SO4ClClClCl2,FeH2NCH NaNO2-3ClN+NCHH3PO23HClH2OClClCl
5． 以异丙醇为原料(其它试剂任选)合成
。
6．以乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成3-乙基-2-己酮。
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CH3