第一、二章 习 题 一、填空题
1.天然药物来自（植物）、（动物）、（矿物）和（人工制品），并以（植物）来源为主。
2.有效部位是指(含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部位),例如（人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等）。
3.研究天然药物有效成分最重要的作用是为创制新药提供（药源）。
4.不经加热进行提取的方法有（水蒸气蒸馏法）和（煎煮法），将溶剂从药材上部缓缓通过药材从下部流出，这种提取方法叫做（渗漉法）。
5. 中药化学成分中常见基团极性最大的是（羧基），极性最小的是（烷基）
6. 硅胶和氧化铝色谱的分离原理主要是（吸附剂吸附），根据被分离化合物的（吸附能力）大小而达到分离目的。 7. 大孔吸附树脂的分离原理是（吸附）和（筛选），有机化合物常根据其（吸附 力的不同）及（及分子量的大小），而达到分离的目的。
8. 利用中药化学成分能与某些试剂（生成沉淀），或加入（某些试剂）后可降低某些成分在溶液中的（溶解度）而自溶液中析出的特点，可采用（沉淀法）进行分离。
9. 离子交换色谱主要基于混合物中各成分（解离度）差异进行分离。常用的离子交换树脂类型有（离子交换纤维素）和（离子交换凝胶）。
10.化合物结构研究常用的四大波谱是指（UV光谱）、（IR光谱）、（NMR谱）和（MS谱）。
二、选择题
1. 有效成分是指（ C）
A需要提取的成分 B含量高的化学成分
C具有某种生物活性或治疗作用的成分 D对人体有用的成分
2. 与水不相互混溶的极性有机溶剂是（C） A EtOH B Me2CO C n-BuOH D 四氯化碳 3. 比水重的亲脂性有机溶剂为（A） A CHCl3 B 苯C Et2O D 石油醚
4. 利用有机溶剂加热提取中药成分时，一般选用（C） A煎煮法B浸渍法C回流提取法D超声提取法
5. 对含挥发油的药材进行水提取时，应采用的方法是（B）
A回流提取法B先进行水蒸气蒸馏再煎煮 C煎煮法D连续回流提取法
6. 主要利用分子筛原理的色谱材料是（B） A聚酰胺色谱B凝胶过滤色谱 C离子交换色谱D硅胶柱色谱
7. 由甲戊二羟酸途径生成的化合物类型是（D） A 醌类、酚类B 蛋白质C 糖类D 甾体、萜类 8. 可以确定化合物分子量的波谱技术是（C） A．红外光谱B．紫外光谱C．质谱 D．核磁共振光谱 9. 由氨基酸途径生成的化合物类型是（A） A．生物碱B．糖类C．皂苷D．香豆素类
10. 能提供分子中有关氢及碳原子的类型、数目、互相连接方式、周围化学环境、以及构型、构象的结构信息的波谱技术是(D )
A．红外光谱B．紫外光谱C．质谱 D．核磁共振光谱
三、问答题
1．简述中药化学学科的定义和研究内容。
中药化学是一门结合中医药基础理论和临床用药经验，主要运用化学的理论和方法及其他现代科学理论和技术等研究中药学成分的学科。
中药化学主要是研究中药中具有生物活性或能起防病治病作用的化学成分，即有效成分的化学结构、物理化学性质、提取、分离、检识、结构鉴定或确定、生物合成途径和必要的化学结构的修饰或改造，以及有效成分的结构和中药药效之间的关系等等。
2．影响化合物极性大小的因素有哪些？排列常见基团极性大小的顺序。
影响化合物极性大小的因素主要有：（1）化合物分子母核大小：分子大、碳数多，极性小；分子小、碳数少，极性大。（2）取代基极性大小和数目多少：在化合物母核相同或相近情况下，化合物极性大小主要取决于取代基极性大小，并且极性取代基越多，化合物的极性越大。 常见基团极性大小顺序如下:
酸＞酚＞醇＞胺＞醛＞酮＞酯＞醚＞烯＞烷
3．简述溶剂提取法的原理和常用的提取方法，每种方法的优缺点，并将下述溶剂按极性由弱到强的顺序排列：
水、乙醚、石油醚、正丁醇、苯、二氯甲烷、 氯仿、丙酮、乙酸乙酯、甲醇
(1)煎煮法。此法简便，大部分成分可被提取出来。但此法对含挥发性、加热易破坏的成分及多糖类成分含量较高的中药不宜使用。(2)浸渍法。此法不用加热，适用于遇热易破坏或挥发性成分，也适用于含淀粉或粘液质多的成分。但提取时间长，效率不高。以水为提取溶剂时，应注意防止提取液发霉变质。(3)渗漉法。此法由于随时保持浓度差，故提取效率高于浸渍法。但所用时间较长。(4)回流提取法。此法提取效率高于渗漉法，但受热易破坏的成分不宜用。(5)连续回流提取法。是回流提取法的发展，具有溶剂消耗量小，操作不繁琐，提取效率高的特点。实验室主要装置为索氏提取器。
常用溶剂极性大小：水(H2O)＞甲醇(MeOH)＞乙醇(EtOH)＞丙酮（Me2CO）＞正丁醇(n-BuOH)＞乙酸乙酯(EtOAc)＞乙醚(Et2O)＞氯仿(CHCl3)＞苯（C6H6)＞四氯化碳(CCl4)＞正己烷≈石油醚(Pet.et)。
4. 按分离原理进行分类，常用于中药成分分离的色谱法主要有哪些，说明其分离原理。
吸附色谱、凝胶过滤色谱、离子交换色谱、分配色谱等，常用于各类型中药成分的分离和精制，亦可用于化合物的鉴定。
四、名词解释
有效成分 有效部位 结晶法
先导化合物：指通过生物测定，从众多的候选化合物中发现和选定的具有某种药物活性的新化合物，一般具有新
颖的化学结构，并有衍生化和改变结构发展潜力，可用作研究模型，经过结构优化，开发出受专利保护的新药品种。
第三章糖和苷类化合物
一、填空题
1．多糖是一类由（10个）以上的单糖通过（苷键）聚合而成的化合物。
2．糖的绝对构型，在哈沃斯(Haworth)式中，只要看六碳吡喃糖的C5（五碳呋喃糖的C4）上取代基的取向，向上的为（D）型，向下的为（L）型。
3．糖的端基碳原子的相对构型是指C1羟基与六碳糖C5（五碳糖C4）取代基的相对关系，当C1羟基与六碳糖C5（五碳糖C4）上取代基在环的（同侧）为β构型，在环的（异侧）为α构型。
4．苷类又称为（配糖体），是（糖或糖的衍生物）与另一非糖物质通过（糖的端基碳原子）连接而成的一类化合物，苷中的非糖部分称为（苷元）或（配基）。
5．苷中的苷元与糖之间的化学键称为（苷键），苷元上形成苷键以连接糖的原子，称为（苷键原子或苷原子）。 6．苷元通过氧原子和糖相连接而成的苷称为（氧苷），根据形成苷键的苷元羟基类型不同，又分为（醇苷）、（酚苷）、（氰苷）和（硫苷）等。
7．苷类的溶解性与苷元和糖的结构均有关系。一般而言，苷元是（弱亲水性）物质而糖是（亲水性）物质，所以，苷类分子的极性、亲水性随糖基数目的增加而（增大）。
8．由于一般的苷键属缩醛结构，对稀碱较稳定，不易被碱催化水解。但（酯苷）、（酚苷）、（烯醇苷）和（β位吸电子基团）的苷类易为碱催化水解。
9．麦芽糖酶只能使（α-葡萄糖苷）水解；苦杏仁酶主要水解（β-苷酶）。
二、选择题
(一)A型题：每题有5个备选答案，备选答案中只有一个最佳答案。
1．在提取原生苷时，首先要设法破坏或抑制酶的活性，为保持原生苷的完整性，常用的提取溶剂是： A．乙醇 B.酸性乙醇C.水 D.酸水 E.碱水
2．右侧的糖为： CH3A. ?-D-甲基五碳醛糖B．?-D-甲基六碳醛糖 HOOOHC．?-D-甲基六碳醛糖D．?-D-甲基五碳醛糖E．?-D-六碳酮糖 3．下列糖属于多糖的是 OHOHA.半乳糖 B.蔗糖 C.芸香糖D.果胶 E.槐糖 4．可以区别还原糖和苷的鉴别反应是
A．Molish反应 B．菲林试剂反应 C．碘化铋钾试剂反应 D．双缩脲反应E．DDL反应
5．纸色谱检识：葡萄糖（a）5羟基，鼠李糖（b）4羟基，葡萄糖醛酸（c）羧基，果糖（d）5羟基，麦芽糖（e）两个glc，以BAW（4：1：5上层）展开，其Rf值排列顺序为：
A．a＞b＞c＞d＞e B．b＞c＞d＞e＞a C．c＞d＞e＞a＞b D．d＞b＞a＞c＞e E．b＞d＞a＞c＞e 6．与Molish试剂反应呈阴性的化合物为：
A．氮苷 B．硫苷 C．碳苷 D．氰苷 E．酚苷 7．该化合物 glcOHOA．只溶于水中
OHB．只溶于醇中
C．即可溶于水又可溶于醇中
OHOD．即不溶于水又不溶于醇中 E．只溶于酸水中
8．Molish反应的阳性特征是：
A．上层显红色，下层有绿色荧光 B．上层绿色荧光，下层显红色 C．两液层交界面呈紫色环 D．两液层交界面呈蓝色环 E．有橙-红色沉淀产生
CH39．此结构为：
OOHA．?-D-鼠李糖 B．?-D-半乳糖 C．?-D-葡萄糖 D．?-D-洋地黄毒糖E．?-L-鼠李糖 HOOH10．苷类性质叙述的错误项为：
A．有一定亲水性 B．多呈左旋光性C．多具还原性
D．可被酶、酸水解 E．除酯苷、酚苷外，一般苷键对碱液是稳定的 11．根据苷原子分类，属于C-苷的是：
A．山慈菇苷A B．黑芥子苷 C．巴豆苷D．芦荟苷 E．毛茛苷 12．可用于糖类PC检查的显色剂是：
A．α-萘酚-浓硫酸试剂 B．茴香醛-浓硫酸试剂 C．苯胺-邻苯二甲酸试剂 D．间苯二酚-硫酸试剂 E．酚-硫酸试剂
三、简答题
（一）名词解释
1．单糖（糖类物质最小单位，也是构成其他糖类物质的基本单元，不能被水解）
2．多糖（由10个以上的单糖分子通过苷键聚合而成，分子量较大，一般由几百个至几千个单糖分子组成） 3．杂多糖（两种或两种以上不同单糖分子组成的多糖。）
4．苷（是糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物）
5．原生苷（原存在于植物体内的苷）
6．次生苷（原生苷水解失去一部分糖后生成的苷） （二）指出下列苷中糖的绝对构型与相对构型。 1． OHOHORO OOROOR CH3OHOHHO HOHOOHNH2 OH A B C
2． OHOROORHOHOO OOROORCH3OHOH HOHO HOOHOHOHOH OHOH A B C D
（三）比较下列化合物纸色谱的Rf值大小，并说明理由。 1．PC 以正丁醇-冰醋酸-水（4：1：5，上层）展开
A．葡萄糖 B．鼠李糖 C．葡萄糖醛酸 D．果糖 E．麦芽糖 2．PC 以正丁醇-冰醋酸-水（4：1：1）展开
OHCOOH CH3OOO H,OHOHH,OHOHH,OHOH
HOOHHOHOOHOH
A B C CH3OH
OO OHH,OHH,OHOH D E HOHOOMe
（四）用化学方法鉴别下列各组化合物
N（1）
OglcNOH A B
HO（2）
HO O
OOHHOHOOHHOHOOOHOHOOHOHOH,OH
A B
四、问答题
1．在Haworth式中，糖的绝对构型可分为几种？如何表示？ 2．苷键构型可分为几种？如何表示？ 3．糖可分为几类？各类的含义是什么？
4．根据多糖的组成可将其分为几类？各类的含义是什么？
5．根据苷键原子的不同，可将苷类化合物分为几类？各类的含义是什么？ 6．简述苷类化合物的溶解性。
7．简述苷类化合物酸水解的难易规律。 8．简述苷类化合物酸水解的机理。
9．糖的硅胶色谱和纸色谱常用展开剂、显色剂是什么？
第四章醌类化合物
一、填空题
1．醌类化合物在中药中主要分为（苯醌）、（萘醌）、（菲醌）、（蒽醌）四种类型。 2．中药中苯醌类化合物主要分为（邻苯醌）和（对苯醌）两大类。 3．萘醌类化合物分为（α(1,4)）、（β(1,2)）及（amphi(2,6)）三种类型。
4．中药中具抗菌、抗癌及中枢神经镇静作用的胡桃醌属于（α-萘醌）结构类型。 5．中药紫草中的紫草素属于（α-萘醌）结构类型。 6．中药丹参根中的丹参醌ⅡA属于（β-萘醌）化合物。 7．中药丹参根中的丹参新醌甲属于（对菲醌）化合物。 8．大黄中游离蒽醌类成分主要为（大黄酚）、（大黄素）、（大黄素甲醚）、（芦荟大黄素）和（大黄酸）。 9．新鲜大黄含有（蒽酚）和（蒽酮）较多，但它们在存放过程中，可被氧化成为（蒽醌）。
10．根据羟基在蒽醌母核上位置不同，羟基蒽醌可分为（大黄素型）和（茜草素型）两种，前者羟基分布在（苯环两侧）上，后者羟基分布（苯环一侧）上。
11．Borntr?ger反应主要用于检查中药中是否含（羟基蒽醌）及（具有游离酚羟基的蒽醌）化合物。