有机化合物的命名 - 图文(7)

2020-04-16 23:31

CH2CH2CH2OCH3CH3CH3CH21 24 5 6C3OH

上述分子中含有羟基和醚基两种官能团。在表2?6中,羟基排在醚基的前面,所以羟基是主官能团,应选含羟基的最长链为主链。该主链有两个编号的方向,从左向右编,与羟基相连的碳位号较小,所以编号由左至右。该化合物的3号碳为手性碳,其构型为S。该化合物的中文名称为:(S)?3?甲基?6?甲氧基?3?己醇。英文名称为:(S)?6?methyoxy?3?methyl?3?hexanol

CH2CH2OHHOOCCH21 24 5C34CHOH

上述分子中有三个官能团:羧基、醛基和羟基。羧基(?COOH)排在表2?6的最前面,所以羧基是主官能团,羟基(?OH)、醛基(CHO)为取代基。含有羧基的最长链是五碳链,为主链。羧基的编号为1。主链中的3号碳是手性碳,其构型是S。所以本化合物的中文名称是(S)?3?甲酰基?5?羟基戊酸。英文名称是(S)?3?formyl?5?hydroxypentanoic acid。

OCH3CH2CCH2CHO5 4 3 2 1

上述分子中有两个官能团,醛基是主官能团。醛的编号总是从醛基开始。酮羰基的氧与链中的3位碳相连,用3?氧代表示,英文的氧代用oxo表示。本化合物的中文名称是3?氧代戊醛。英文的名称是3?oxopentanal。

1HO23OCH3

OH上述分子中有两个羟基一个醚键,母体化合物应为醇。醚的甲氧基作为取代基。该化合物的中文名称是3?甲氧基?1,2?丙二醇。英文名称是3?methoxy?1,2?propanediol。在这类多羟基化合物中,n?甲氧基也可以写成n?O?甲基,所以此化合物也可称为l?O?甲基丙三醇(l?O?methyl?1,2,3?propanetriol)。

下面再举几个实例:

? 26 ?

OOHCCCCHO丁炔二醛butynedialOOCHO3?烯丙基?2,4?戊二酮3?allyl?2,4?pentanedione

2?氧代环己烷甲醛2?oxocyclohexanecarboxaldehydeCHOHO3?(3,3?二甲基环己基)丙醛3?(3,3?dimethylcyclohexyl)propanalClCOOHBrCOOH5?羟基?3?氯戊酸4?乙基?6?溴?4?己烯酸3?chloro?5?hydroxypentanoic acid6?bromo?4?ethyl?4?hexenoic acid

COOHHOOCCOClNHCOCH34?(氯甲酰)苯甲酸4??chlorocarbonyl?benzoic acid4?乙酰胺基?1?萘羧酸4?(acetamino)?1?naphthalene carboxylic acid

CNNMe2N,N,3?三甲基戊酰胺N,N,3?trimethylpentamideCOOH2?氰基丁酸2?cyanobutanoic acidO

5环氧化合物和冠醚的命名 (1)环氧化合物的命名

当一个氧原子和碳链上两个相邻的或非相邻的碳原子相连接而形成环形体系时,称为环氧化合物。命名时用环氧(epoxy)作词头,写在母体烃名之前。最简单的环氧化合物是环氧乙烷。除环氧乙烷外,其它环氧化合物命名时还需用数字标明环氧的位置,并用一短线与环氧相连。例如

O环氧乙烷epoxyethaneO1,2-环氧丙烷1,2-epoxypropaneO2,3?环氧丁烷2,3?epoxybutaneO4?甲基?4,5?环氧?1?戊烯4,5-epoxy?4?methyl?1?pentene

五元和六元的环氧化合物习惯于按杂环体系来命名。例如1,4?环氧丁烷更习惯于称为四氢呋喃,因为它可以看作是杂环化合物呋喃加上四个氢原子后形成的。

? 27 ?

O呋喃furanO四氢呋喃tetrahydrofuran(THF)

有的环氧化合物也可以按杂环的系统命名法来命名。例如:

213O65O4

上面的化合物可以看作是环己烷的1,4位两个碳原子被氧顶替了,所以称为1,4?二氧杂环己烷。在杂环化合物(heterocyclic compounds)的命名中,氧杂(oxa)等于噁,氮杂(azo)等于吖,硫杂(thia)等于噻。因此上面的化合物也叫做二噁烷。

(2) 冠醚的命名

含有多个氧的大环醚,因其结构很像王冠,称为冠醚(crown ether)。命名时用“冠”表示冠醚,在“冠”字前面写出环中的总原子数(碳和氧),并用一短线隔开,在“冠”字后表示环中的氧原子数,也用一短线隔开,就得全名:

OOOO18?冠?618?crown?6 (18?C?6)O或OOOOOOOOOO二苯并?18?冠?6dibenzo-18?crown?6OOO

OOOOOOOOO12?冠?412?crown?415?冠?515?crown?5

六、烃衍生物的普通命名法

一些简单有机化合物常用普通命名法命名。下面略作介绍。 1 卤代烷的普通命名法

卤代烷的普通命名法用相应的烷为母体,称为卤(代)某烷,或看作是烷基的卤化物。例如:

? 28 ?

Cl正氯丁烷正丁基氯n?butyl chlorideBrF异氟丁烷异丁基氟isobutyl fluoride二级溴丁烷二级丁基溴sec?butyl bromideI三级碘丁烷三级丁基碘tert?butyl iodide

英文名称是在基团名称之后,加上氟化物(fluoride)、氯化物(chloride)、溴化物(bromide)或碘化物(iodide)。

有些多卤代烷给以特别的名称,如CHCl3称氯仿(chloroform),CHI3称碘仿(iodoform)。

2 醇的普通命名法

醇的普通命名法按烷基的普通名称命名,即在烷基后面加一个醇字,英文加alcohol:

CH3CH2OH乙醇ethyl alcoholOH正丙醇n?propyl alcoholOHOH异丙醇isopropyl alcohol

OHOH正丁醇n?butyl alcohol二级丁醇(仲丁醇)sec?butyl alcohol三级丁醇(叔丁醇)tert?butyl alcohol

3醚的普通命名法

简单醚的普通命名法是在相同的烃基名称前写上“二”字,然后写上醚,习惯上“二”字也可以省略不写;混合醚的普通命名法是按顺序规则将两个烃基分别列出,然后写上醚字,下列名称中括号中的基字可以省略:

CH3OCH3二甲(基)醚 或 甲醚dimethyl etherCH3OCH2CH3甲(基)乙(基)醚ethyl methyl etherCH2CHCH2OCCH烯丙(基)乙炔(基)醚allyl ethynyl ether

英文名称醚为ether,混合醚中烃基列出顺序按烃基中第一个字母的顺序排列。 4 醛和酮的普通命名法

醛的普通命名法是按氧化后所生成的羧酸的普通名称来命名,将相应的“酸”改成“醛”字,碳链可以从醛基相邻碳原子开始,用α,β,γ?编号。酮的普通命法按羰基所连接的两个烃基的名称来命名,按顺序规则,简单在前,复杂在后,然后加“甲酮”,下面括号中的“基”字或“甲”字可以省去,但对于比较复杂的基团的“基”字,则不能省去。酮的羰基与苯环连接时,则称为酰基苯。

? 29 ?

OCHO甲(基)乙(基)(甲)酮ethyl methyl ketone丙烯醛acrylaldehydeBr???CHO??溴丁醛??bromobutyraldehydeOClCl

O乙酰苯(习惯称苯乙酮)acetophenone??氯乙基 ??氯乙基酮??chloroethyl ??chloroethyl ketone

英文名称醛将相应羧酸中基本词尾“ic acid”去掉,然后加aldehyde,酮用ketone(C=O)做母体,两个烃基按第一个字母的字母顺序排列,先后列出,在书写时均隔开。酮与苯基相连时,称为酰(基)苯,将羧酸词尾“ic acid”去掉(成为酰基的名称)后加“?ophenone”。 5 羧酸的普通命名法

羧酸的普通命名法是选含有羧基的最长的碳链为主链,取代基的位置从羧基邻接的碳原子开始,用希腊字表示,依次为α,β,γ,δ,ε等,最末端碳原子可用ω表示,然后按命名的基本格式写出名称。

???COOH????COOH??甲基戊酸(??甲基缬草酸)??methylvaleric acid??环己基丁酸(??环己基酪酸)??cyclohexylbutyric acid

最常见的酸,也可由它的来源来命名。如甲酸最初是由蚂蚁蒸馏得到的,称为蚁酸。乙酸最初由食用的醋中得到,称为醋酸。软脂酸、硬脂酸、油酸(oleic acid)等是由油脂水解得到的,是根据它们的性状分别加以命名的。表5列出了一些常见酸的普通名称。

表5 一些常见羧酸的普通名称

化合物 HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3(CH2)2COOH CH3(CH2)3COOH 普通名称 蚁酸(formic acid) 醋酸(acetic acid) 初油酸(porpionic acid) 酪酸(butyric acid) 缬草酸(valeric acid) 化合物 HOOCCOOH HOOCCH2COOH HOOC(CH2)2COOH HOOC(CH2)3COOH HOOC(CH2)4COOH 普通名称 草酸(oxalic acid) 丙二酸(malonic acid) 琥珀酸(succinic acid) 胶酸(glutaric acid) 肥酸(adipic acid) ? 30 ?


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