【《三国演义》中，曹操54次笑】
第二回 张翼德怒鞭督邮 何国舅谋诛宦竖
主薄陈琳曰：?不可！……功必不成，反生乱矣。?何进笑曰：?此懦夫之见也！?傍边一人鼓掌大笑曰：?此事易如反掌，何必多议！?视之，乃曹操也。
第四回 废汉帝陈留践位 谋董贼孟德献刀
众官惊问曰：?司徒贵诞，何故发悲？?允曰：?今日并非贱降，因欲与众位一叙，恐董卓见疑，故托言耳。董卓欺主弄权，社稷旦夕难保。想高皇诛秦灭楚，奄有天下；谁想传至今日，乃丧于董卓之手：此吾所以哭也。?于是众官皆哭。坐中一人抚掌大笑曰：?满朝公卿，夜哭到明，明哭到夜，还能哭死董卓否？?允视之，乃骁骑校尉曹操也。（笑，也可说是曹操的一种“威慑力量”。关键时刻大笑，可以出人头地，
出类拔萃）
第十二回 陶恭祖三让徐州 曹孟德大破吕布
曹操拨转马头，望东门而走，正逢典韦。韦拥护曹操，杀条血路，到城门边，火焰甚盛，……城门上崩下一条火梁来，……曹操……手
臂须发，尽被烧伤。典韦回马来救，恰好夏侯渊亦到。两个同救起曹操，突火而出。操乘渊马，典韦杀条大路而走。直混战到天明，操方回寨。
众将拜伏问安，操仰面笑曰：?误中匹夫之计，吾必当报之！?
第十四回 曹孟德移驾幸许都 吕奉先乘夜袭徐郡
昭曰：?明公兴义兵以除暴乱，入朝辅佐天子，此五霸之功也。但诸将人殊意异，未必服从：今若留此，恐有不便。惟移驾幸许都为上策。然朝廷播越，新还京师，远近仰望，以冀一朝之安；今复徒驾，不厌众心。夫行非常之事，乃有非常之功，愿将军决计之。?操执昭手而笑曰：?此吾之本志也。但杨奉在大梁，大臣在朝，不有他变否？?
第十八回 贾文和料敌决胜 夏侯惇拔矢啖睛
嘉曰：?刘、项之不敌，公所知也。高祖惟智胜，项羽虽强，终为所擒。今绍有十败，公有十胜，……公有此十胜，于以败绍无难矣。?操笑曰：?如公所言，孤何足以当之！?
第十九回 下邳城曹操鏖兵 白门楼吕布殒命
却说武士拥张辽至。操指辽曰：?这人好生面善。?辽曰：?濮阳城中曾相遇，如何忘却？?操笑曰：?你原来也记得！?
第二十回 曹阿瞒许田打围 董国舅内阁受诏
操掷剑笑曰：?我亦知文远忠义，故戏之耳。?乃亲释其缚，解衣衣之，延之上坐，辽感其意，遂降。
第二十回 曹阿瞒许田打围 董国舅内阁受诏
玄德欠身向操称贺曰：?丞相神射，世所罕及！?操笑曰：?此天子洪福耳。?
第二十回 曹阿瞒许田打围 董国舅内阁受诏
操叱左右：?急解下来！?看了半晌，笑曰：?果然是条好玉带！再脱下锦袍来借看。?
第二十一回 曹操煮酒论英雄 关公赚城斩车胄
玄德只得随二人入府见操。操笑曰：?在家做得好大事！?
第二十一回 曹操煮酒论英雄 关公赚城斩车胄
玄德曰：?淮南袁术，兵粮足备，可为英雄？?操笑曰：?冢中枯骨，吾早晚必擒之！?玄德曰：?河北袁绍，四世三公，门多故吏；今虎踞冀州之地，部下能事者极多，可为英雄？?操笑曰：?袁绍色厉胆薄，好谋无断；干大事而惜身，见小利而忘命：非英雄也。……玄德曰：?如张绣、张鲁、韩遂等辈皆何如？?操鼓掌大笑曰：?此等碌碌小人，何足挂齿！?
第二十一回 曹操煮酒论英雄 关公赚城斩车胄
玄德乃从容俯首拾箸曰：?一震之威，乃至于此。?操笑曰：?丈夫亦畏雷乎？?
第二十一回 曹操煮酒论英雄 关公赚城斩车胄
云长曰：?听知丞相和兄饮酒，特来舞剑，以助一笑。?操笑曰：?此非鸿门会，安用项庄、项伯乎？?玄德亦笑。
第二十一回 曹操煮酒论英雄 关公赚城斩车胄
玄德闻公孙瓚已死，……遂起身对操曰：?术若投绍，必从徐州
过，备请一军就半路截击，术可擒矣。?操笑曰：?来日奏帝，即便起兵。?
第二十二回 袁曹各起马步三军 关张共擒王刘二将
操笑曰：?有文事者，必须以武略济之。陈琳文事虽佳，其如袁绍武略之不足何！?
第二十三回 祢正平裸衣骂贼 吉太医下毒遭刑
曹操知祢衡受害，笑曰：?腐儒舌剑，反自杀矣！?
第二十三回 祢正平裸衣骂贼 吉太医下毒遭刑
吉平面不改容，略无惧怯。操笑曰：?量汝是个医人，安敢下毒害我？必有人唆使你来。你说出那人，我便饶你。?
第二十三回 祢正平裸衣骂贼 吉太医下毒遭刑
操曰：?国舅知吉平事乎？?承曰：?不知。?操冷笑曰：?国舅如何不知？?