琥珀课后资源网bbs.5hupo.com
第二章 饱和烃习题(P60)
(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567
3-甲基-3-乙基庚烷
21(3)
43
652,5-二甲基-3,4-二乙基己烷
(5) 乙基环丙烷
109123(7)
8654 71,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷
145(9)
36 275-异丁基螺[2.4]庚烷
(11)
HC
32-甲基环丙基
(2) 21345
2,3-二甲基-3-乙基戊烷
86975(4) 10124
31,1-二甲基-4-异丙基环癸烷
1(6)
42 32-环丙基丁烷
6541(8) 72CH3
8932-甲基螺[3.5]壬烷
(10) (CH3)3CCH2
新戊基
(12)
CH3CH2CH2CH2CHCH3
2-己基 or (1-甲基)戊基
琥珀课后资源网bbs.5hupo.com
(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷
(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷
(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷
CH3CH3CH3CCHCH3
CH3CH2CH2CHCH2C2H5
(5) 丁基环丙烷
CH3CCH3CH3
C(CH3)3CH3CH3CH3CCH2CHCHCH3
CH2CH32,3,3-三甲基戊烷
(4) 甲基乙基异丙基甲烷
2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷
(6) 1-丁基-3-甲基环己烷
CH3CH3CH3CH2CHCHCH32,3-二甲基戊烷
CH2CH2CH2CH3
CH2CH2CH2CH3CH3
1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷
(三) 以C2与C3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：
CH3CH3HCH3( I )(最稳定构象)CH3CH3H3CCH3HHHCH3CH3HHCH3HCH3CH3CH3( III )
HCH3H3CCH3( II )CH3CH3CH3CH3( III )HHH3CCH3HCH3( II )HCH3( IV )(最不稳定构象)2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：
CH3H3CH3CCH3CH3CH3( I )(最稳定构象)CH3CH3H3CCH3( II )CH3CH3
琥珀课后资源网bbs.5hupo.com
(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
Cl(1)
CH3H
ClH3CHClHCH3
HCH3ClCH3(2)
CH3CH3H
HCH3ClHH3C HC3Cl
HClCl(3)
CH3CH3HHClCl
ClH
ClHCH3(4)
H3CCH3
CH3HBrBrHBrHHCH3
BrBrCH3HH
Br
(5)
HBrCH3BrCH3H(五)
解：它们是CH3-CFCl2的同一种构象——交叉式构象! 从下列Newman投影式可以看出：
FHClH(I)HClHClClHFH(II)HFClHClH(II)
将(I)整体按顺时针方向旋转60o可得到(II)，旋转120o可得到(III)。同理，将(II)整体旋转也可得到(I)、(III)，将(III)整体旋转也可得到(I)、(II)。
(六) 解：⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物：2,3-二甲基-2-氯丁烷；
⑹是另一种化合物：2,2-二甲基-3-氯丁烷。
琥珀课后资源网bbs.5hupo.com
(七) 解：按照题意，甲基环己烷共有6个构象异构体：
CH3
(B)
(C)
CH3(A)
HCH3H
HCH3
CH3H(E)
HCH3(F)
(D)
其中最稳定的是(A)。因为(A)为椅式构象，且甲基在e键取代，使所有原子或原子团都处于交叉式构象；
最不稳定的是(C)。除了船底碳之间具有重叠式构象外，两个船头碳上的甲基与氢也具有较大的非键张力。
(八) (1) 解：沸点由高到低的顺序是：
(2) (
解：沸点由高到低的顺序是：
F＞G＞E＞H＞D＞C＞B＞A
(3)
解：沸点由高到低的顺序是：D＞B＞C＞A
CH3CH3(九) 解：(1)
CCH3CH3 (2)
CH3CH2CH2CH2CH3
(3)
CH3CHCH2CH3CH3CH3 (4) CH3CCH3 CH3(十) 解： (1)
(2)
CH3CH3
(十一) 解：设乙烷中伯氢的活性为1，新戊烷中伯氢的活性为x，则有：
12.3?612x x?1.15
∴ 新戊烷中伯氢的活性是乙烷中伯氢活性的1.15倍。
琥珀课后资源网bbs.5hupo.com
CH3CH3CH3CCH2CHCH3(十二) 解：2,2,4-三甲基戊烷的构造式为：
CH3
CH3CH3氯代时最多的一氯代物为BrCH2CCH2CHCH3；溴代时最多的一溴代物为
CH3CH3CH3CH3CCH2CCH3
CH3Br这一结果说明自由基溴代的选择性高于氯代。即溴代时，产物主要取决于氢原子的活性；而氯代时，既与氢原子的活性有关，也与各种氢原子的个数有关。
根据这一结果预测，异丁烷一氟代的主要产物为：FCH2CH2CH3
(十三) 解：自由基的稳定性顺序为：⑶＞⑷＞⑵＞⑴ (
十
四
)
解
：
CH3+ Br2h?BrCH3主要产物Br+BrCH3+CH3+CH2Br
反应机理：
引发： Br2增长：
h?2 Br
CH3+BrCH3
Br
CH3+ Br2… …
CH3BrCH3
+Br
终止：
CH3+BrBr+Br2CH3 Br2
CH3CH3