专题综合检测（九） 有机化合物
一、单项选择题
1．下列关于有机化合物的说法正确的是( ) A．2-甲基丁烷也称为异丁烷 B．由乙烯生成乙醇属于加成反应 C．C4H9Cl有3种同分异构体 D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物
解析：选B A项2-甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH2CH3，也称为异戊烷。B项乙烯(CH2===CH2)分子中含有碳碳双键，在一定条件下，能与水发生加成反应生成乙醇(CH3CH2OH)。C项C4H9Cl由—C4H9和—Cl构成，而—C4H9有4种不同的结构，分别为—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3，故C4H9Cl有4种同分异构体。D项蛋白质是有机高分子化合物，油脂不是高分子化合物。
2．下列说法错误的是( )
A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应 B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料 C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷 D．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体
解析：选A A项，乙烷和浓盐酸不反应；B项，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯可作食品包装材料；C项，乙醇与水能以任意比例互溶，而溴乙烷难溶于水；D项，乙酸与甲酸甲酯分子式相同，结构不同，两者互为同分异构体。
3．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )
A．3种 C．5种
B．4种 D．6种
解析：选B 分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为COOH，将该有机物看作C4H9COOH，而丁基(C4H9)有4种不同的结构，分
别
为
从而推知该有机物有4种
不同的分子结构。
4．(2017·连云港、宿迁、徐州三模)曙红可用作指示剂及染料，其结构简式如图所示。下列有关曙红的说法正确的是( )
A．不能与盐酸发生反应 B．分子中含1个手性碳原子 C．能发生取代、加成、消去反应 D．1 mol曙红最多能与3 mol NaOH反应
解析：选D 分子中含有—COONa和—ONa，能与盐酸反应，A错误；分子中没有手性碳原子，B错误；分子中的溴原子能发生取代反应，分子中含有苯环以及碳碳双键，能发生加成反应，分子中没有能发生消去反应的基团，C错误；分子中与苯环相连的溴原子水解时生成苯酚和HBr，故消耗2 mol NaOH，与碳碳双键相连的溴原子水解得到HBr，消耗1 mol NaOH，故共消耗3 mol NaOH，D正确。
5．真菌聚酮(X)具有多种生物活性，一定条件下可分别转化为Y和Z。
下列说法正确的是( )
A．X、Y和Z中均不含手性碳原子 B．Y能发生氧化、还原、取代、消去反应
C．一定条件下，1 mol X最多能与5 mol H2发生加成反应 D．1 mol Z最多可与含3 mol NaOH的溶液反应
解析：选D Z中有手性碳原子，如图，A项错误；Y不能发生消去反
应，B项错误；苯环和羰基能与H2加成，故1 mol X最多能与4 mol H2发生加成反应，C项错误；Z中含2个酚羟基和1个酯基，D项正确。
6．物质Ⅲ(2,3-二氢苯并呋喃)是一种重要的精细化工原料，其合成的部分流程如下：
下列叙述正确的是( )
A．可用FeCl3溶液鉴别化合物Ⅰ和Ⅱ
B．物质Ⅰ在NaOH醇溶液中加热可发生消去反应 C．物质Ⅱ中所有原子可能位于同一平面内
D．物质Ⅲ与足量H2加成所得产物分子中有2个手性碳原子
解析：选D Ⅰ、Ⅱ分子中都无酚羟基，不能用FeCl3溶液鉴别，A错误；由于物质Ⅰ与Br原子相连的C原子的邻位C原子上没有H原子，不能发生消去反应，B错误；物质Ⅱ中与—OH相连的碳原子形成的4个键为四面体形，故所有的原子不可能共平面，C错误；物质Ⅲ与足量的H2发生加成反应后生成的物质为原子，D正确。
7．鼠尾草酚可用于防治骨质疏松，鼠尾草酸可两步转化得到鼠尾草酚，下列说法正确的是( )
，两个环共用的碳原子为手性碳
A．X、Y、Z互为同分异构体
B．X、Y、Z分子中均含有2个手性碳原子
C．1 mol X与NaOH溶液反应最多消耗3 mol NaOH D．Y、Z均能发生取代、加成、氧化、消去反应
解析：选C A项，Y和Z中H原子个数不同，分子式不同，不是同分异构体，错误；B项，X、Y有2个手性碳原子，Z含有3个，错误；C项，X中含有1个羧基和2个酚羟基，都可与NaOH反应，则1 mol X与NaOH溶液反应最多消耗3 mol NaOH，正确；D项，Y、Z均不能发生消去反应，错误。
8.(2017·通、泰、扬、徐、淮、宿二模)一种天然化合物X的结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法不正确的是( )
A．每个X分子中含有1个手性碳原子 B．化合物X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．1 mol化合物X最多能与5 mol NaOH发生反应 D．化合物X与溴水既能发生加成反应又能发生取代反应
解析：选C 五元环上与苯环相连的碳原子为手性碳原子，A正确；分子中含有碳碳双键和酚羟基，能使酸性高锰酸钾褪色，B正确；分子中的3个酚羟基与1个酯基都能与NaOH反应，故消耗4 mol NaOH，C错误；分子中酚羟基的邻位和对位上都有H原子，能与溴水发生取代反应，分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，D正确。
二、不定项选择题
9．某抗肿瘤药物中间体的合成路线如下。下列说法正确的是( )
A．吲哚不能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．苯甲醛可发生加成、氧化和还原反应 C．可用银氨溶液鉴别苯甲醛和中间体 D．该中间体分子中含有2个手性碳原子
解析：选BC 吲哚分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A错误；苯甲醛中的醛基和苯环能与H2发生加成反应，醛基能发生氧化和还原反应，B正确；中间体中没有醛基，而苯甲醛中含有醛基，故两者可以用银氨溶液鉴别，C正确；该中间体中只有与最上面的苯环相连的碳原子为手性碳原子，D错误。
10. 某有机物是一种医药中间体。其结构简式如图所示，下列有关该物质的说法正确的是( )
A．该化合物分子中不含手性碳原子
B．该化合物与NaHCO3溶液作用有CO2气体放出 C．1 mol该化合物与足量溴水反应，消耗2 mol Br2 D．在一定条件下，该化合物与HCHO能发生缩聚反应
解析：选BC A项，分子中与苯酚和羰基相连的碳原子连接4个不同的原子团，为手性碳原子，错误；B项，含有羧基，具有酸性，可与NaHCO3溶液反应生成CO2气体，正确；C项，含有碳碳双键，与溴水发生加成反应，酚羟基的邻位与溴发生取代反应，则1 mol该化合物与足量溴水反应，消耗2 mol Br2，正确；D项，羟基邻位只有1个H原子，与HCHO不能发生缩聚反应，错误。
11．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是( )
A．迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应
B．1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应 C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D．1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH发生反应
解析：选C A项，分子中含碳碳双键，可发生加成反应，错误；B项，苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应，则1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氢气发生加成反应，错误；C项，含—COOC—可发生水解反应，含—OH、—COOH可发生取代反应、酯化反应，正确；D项，酚—OH、—COOC—、—COOH均与NaOH反应，则1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH发生反应，错误。
12．(2018·镇江一模)合成药物异搏定路线中某一步骤如下：
下列说法不正确的是( ) A．物质X中所有碳原子可能共平面 B．可用FeCl3溶液鉴别Z中是否含有X
C．等物质的量的X、Z分别与H2加成，最多消耗H2的物质的量之比为3∶5 D．等物质的量的Y、Z分别与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为1∶1 解析：选CD 苯环和羰基是平面结构，二者以单键连接，单键可旋转，故所有碳原子可以共面，A正确；X中有酚羟基而Z中没有，可以用FeCl3溶液鉴别，B正确；苯环、羰基、碳碳双键均可与H2加成，1 mol X最多消耗4 mol H2,1 mol Z最多消耗5 mol H2，故等物质的量的X、Z分别与H2加成，最多消耗H2的物质的量之比为4∶5，C错误；溴原子、酯基可与NaOH反应，1 mol Y最多消耗2 mol NaOH,1 mol Z最多消耗1 mol NaOH，故等物质的量的Y、Z分别与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为2∶1，D错误。
三、非选择题
13．(2017·通、泰、扬、徐、淮、宿二模)化合物F是一种最新合成的溶瘤药物，可通过以下方法合成。