4、
（1）1，4-丁二醇 > 正辛醇 > 3-己醇 > 2-甲基-2-戊醇 > 正己烷 (2)
① 碳酸>邻甲苯酚>水>苯甲醇>苯甲醚
② 2,4-二硝基苯酚>邻硝基苯酚>苯酚>邻甲苯酚 (3) ④>②>③>① 5、 （1）
CH3CH2OCH2CH3CH2-CH2CH2CH3BrCH2-CH2CH2CH3OHCH2-CH2CH=CH2OHaa3bAgNOc醇b白：bc无气体放出：ad
d（2）
无沉淀：a，c，dNa有气体放出：c，dBr2褪色：d不褪色：a
abAg（NH3）2cd
（3）
OH白：d变绿快：a无沉淀：a，b，cK2Cr2O7H+变绿慢：b不变色：c
显深蓝色：OHOHOHOHCH2-CH-CH2OHOHOHCu(OH)2OHCH2-CH-CH2不变色：OHFeCl3显紫色：不显色：OHOH6、分子间的氢键：（1）、（4）。分子内的氢键：（2）、（3）
7、、（1） HBr CH3CH2-CH2-CH2OHCH3CH2-CH2-CH2Br
16
NaCNH3O+醇CH3CH2CH2CH2CNCH3CH2CH2CH2COOH（2）
HCH2SO4H2SO43CH2-CH2-CH2OH170OCH3CH2-CH=CH2CHCH3CH2-CH-CH32OOHCu
CH3CH2-C-CH3O（3）
CHH2SO43CH2-CH2-CH2OH170OCHC3CH2-CH=CHH2SO42HCH2-CH-CH32OCH3OHH2SO4170OCHCH-CH-CHC3CH=CH-CHBr23CH33NaOHCHBrBrC2=CH-CH=CH22H5OH（4）
CHH2SO43CH2-CH2-CH2OHH2SO4170OCH3CH2-CH=CH2CHCH3CH2-CH-CH32OOHH2SO4CHO3170OC3CH=CH-CH3HCH3CHO2O/Zn8、
（1）
CH43-CH2-CHH2SO2OHCHH2SO4K2Cr2O4170OC3-CH=CH2HCH3-CH-CH3CH2OH+3COCH3OH（2）
OHNaONaCH3CH2IOC2H5（3）
CH-CHH2SO43CH22-CH2OHCH170O3CH2-CH=CHHCl2CH3CH2-CH-CH3CClNaCN醇CH3CH2-CH-CH3CN（4）
CH33OHH2SOCH4KMnO4O170OCH+CH3-C-CH2CH2CH2COOH
9、
17
OCH3HIOH+CH3IABCOHNaOHONaCH3IAgNO3醇CH3ONO2+AgI黄BC10、
CH3CH2-CH2-CH2OHHClCHZnCl3CH2-CH2-CH2ClA2BH2SO4170OCNaOH/醇CH3CHKMnO42-CH=CH22COOH+CO2H2OCH+CH3CHHCl/ZnClE2CH3CH2-CH-CH3Cl
第八章 醛、酮、醌习题参考答案
1、
（1）2-甲基丙醛 （2）4-甲基-2-羟基苯甲醛 （3）5-甲基2—己烯醛 （4）3-甲基-2-丁酮 （5）2，4-己二酮 （6）2-甲基4-戊酮-1-醛 （7）2-甲基-1，4-环己二酮 （8）水合甲醛 2、
（1） （2） （3）
CH3-CH2-CH-CH2-CHOCH3-CH-CH2-C-CH3BrC-CHCH33O（4） （5 ） CH3O （ 6 ）
CHCH=N-OH3-C=N-NH-NNH-C-NH2 CH33、
O （1）
OHCuOCNCH3-CH-CH2CH3CHHCNOH3-C-CH2CH3CH3-C-CH2-CH3H2OOHCOOHH+CH3-C-CH2-CH3（2）
18
O2NO2NOCH3-C-CH2CH2CH3+H2N-NH-NO2CH3-C=NNH-H3CH2CH2COMgBrCH3CH2CH2CH-CH2CH3H2O/H+NO2(3)
CH3CH2CH2CHO+CH3CH2MgBr无水乙醚
OHCH3CH2CH2CH-CH2CH3
(4)
浓OH-(CH3)3CCHO(CH3)3CCOO-+(CH3)3CCH2OH
(5)
浓OH-CHO+HCHOCH2OH+ HCOO-(6)
H2OICHO2NaOHCH=CHHgSO4,H2SOCH34NaOHCI3CHOCHI3+HCOO-(7)
O(CHI2O3)3C-C-CH3(CHNaOH3)3C-C-O-+CHI3(8)
HO-CH2CHCH3CHOHO2O干H+CH3CHO(9)
稀OH-OH2CH3CH2CHOCH3CH2CH-CH-CHOCH3CH2CH=C-CHOCH3CH3(10)
OOHC-CH(1)无水乙醚3+CH3MgBrC-CH(2)H32O/H+CH34、
（1）c>a>d>b (2) a>b>d>c 5、 （1）
浓H2SO4OH-CH2=CH2+H2OCH3CH2OHCuCH3CHO稀HCH23-CH=CH-CHONiCH3-CH2CH2CH2OH(2)
19
OCH3C-HHCNOH-OH+H2O/HCH3-CH-COOHCH3-CH-CNOH
(3) CH3CH=CH2HBrMg
HCHO (4)
CH3-CH2-CH2MgBrCH3-CH2-CH2BrH2O2无水乙醚无水乙醚H2OCH3CH2CH2CH2OHCH3-CH2-CH2-CH2-OMgBr
HO-CH2HOCH2CH3CHO稀OH-OHCH3CHCH2CHOOCH3CCH2CHO-CH2OCH2H2OH+干HClOCH3CCH2CHOOHCH3CHCH2CHO-CH2OCH2KMnO4H+
(5)
OHCH3CHCH3OHCH3CHCH3HBrBr
CH3-CH-CH3CH3-CH-CH3无水乙醚OCH3CCH3无水乙醚MgBrCH3-CH-CH3H2OCH3H3COHC-CH-CH3CH3MgMgBrCu(6)
O+CH3CH2-C-XAlCl3OH2N-NH2,NaOHC-CH2CH2CH3HOCH2CH2)2O,
CH2CH2CH2CH3 (7) CH3CH2OHHBrCH3CH2BrCuNaCH3CH2CH2CH3Cl2CH3CH2CHCH3ClOHCH3
NaOHCHCHCHCH323H2OOHCH3CH2CCH3O（1）CH3CH2MgBr/干醚（2）H2OCH3CH2C-CH2CH3(8)
20