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2011 ～ 2012学年第 1 学期考试试卷
主考教师： 李亚，任新锋，王乐 学院 化学化工学院 班级 __________ 姓名 __________ 学号 ___________
《有机化学(一)》课程试卷B
（本卷考试时间 120 分钟）
题号 一 题分 10 得分 二 24 三 24 四 12 五 10 六 20 七 八 九 十 总得分 100 一、 用系统命名法命名下列化合物或根据名称写出结构式，有立体构型的用R或S标记。
（每题1分，共10分）
1.
(Z)-2-丁烯 3-羟基-苯甲醛
8-甲基-1,2-二乙基二环［3,2,1］辛烷 (S)-1-氯-1-溴丁烷
2-苯基-2-戊烯 7-甲基-3，4-二乙基壬烷
7. （顺）-1-甲基-2-乙基环己烷 8. 3-溴环己烯
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9. 4－硝基甲苯 10. (Z)-3-甲基-2-己烯
二、 简略回答下列问题。（每题2分，共24分）
1. 写出下列化合物发生亲电取代反应时，亲电试剂进入芳环的主要位置(用箭头表示)。
2．比较下列碳正离子的稳定性顺序 2 〉3 〉1
（1）
（2）
（3）
3. 画出下列化合物的稳定构象。
4. 以C2-C3为轴，写出丁烷的最稳定以及最不稳定的Newman投影式
最稳定： 最不稳定：
5. 将下列化合物参与Diels-Alder反应的活性排列成序： c > a > b
6．下列化合物哪个不具有芳香性。 1
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7．下列哪一个化合物在乙醇溶液中放置，不能形成酸性溶液？ 2
8. 写出下列化合物的Lewis结构式。
9. 指出下列各对投影式之间的关系—同一物或对映体。
对映体 同一物
10. 下列化合物与NaI（丙酮）溶液发生取代反应的活性大小排序：3〉2〉1 （1）溴乙烯 （2）1-溴丁烷 （3）3-溴丙烯
11．比较下列化合物发生硝化反应的相对反应速度。 2 〉1 〉3 （1） 溴苯 （2）乙苯 （3）硝基苯
12．比较下列化合物的酸性，以PKa值从大到下排列。3 〉2 〉1 （1）甲醇 （2）甲苯 （3）乙烷
三，完成下列反应写出主要产物（有立体化学的需标明）。（每题2分，共24分）
1．
2．
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3
4．
5.
6.
7.
8.
9．
10. 11. 12.
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S）
（
四、用化学方法区别下列各组化合物。（每题4分，共12分）
1.
、
、
加入硝酸银-氨溶液鉴别出丁炔，加入Br2-CCl4溶液鉴别别丁烯
2.
加入Br2-CCl4溶液鉴别别环己烯，烯的KMnO4鉴别出三员环，加入Br2-Fe鉴别出苯 3. 1-氯丁烷，1-碘丁烷，1-溴丁烷
加入硝酸银-乙醇溶液鉴别，
五、推测下列化合物的结构。（每题5分，共10分）
1. 化合物A(C7H12)与溴反应生成B(C7H12Br2)，B在氢氧化钾的乙醇溶液中加热生成C(C7H10)，C可与顺丁烯二酸酐进行Diels-Alder反应生成D。C经臭氧化及还原水解得到OHCCH2CH2CHO和
。 写出A~D的构造式并写出C生成D的反应方程式。
2. 某烃的实验式为CH， 相对分子质量为208，强氧化后得苯甲酸，臭氧化分解产物仅得苯乙醛，试推测该烃的结构。
六、以指定原料合成下列化合物（任选五题）。（每题4分，共20分） 1. 以四个碳以下的原料，通过Diels-Alder反应合成
1，3-丁二烯与丙烯醛发生反应
2．以戊炔为原料合成正戊醇
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Lindlar催化剂氢化还原后，再硼氢化氧化
3. 以苯为原料合成：
烷基化后再溴代
4. 以2-溴丁烷和适当原料合成正辛烷
先消除再过氧化物或光照条件下与HBr发生加成生成1-溴丁烷，做成格式试剂偶联
5. 以1-溴丙烷为原料合成
水解后再发生取代
6．用立体表达式（Fischer投影式或透视式）写出下列反应的机理，指出产物的构型
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