有机化学模拟试卷1
1. 用系统命名法命名下列化合物或根据名称写出化合物构造式。(10分)
(1)CH3(CH2)3CHCH2CH3CH(CH3)2(3)CH3CHCH2CH(CH3)2OH(2)(CH3)3CCCCH2CH3
(4)BrCH3
(5)CH3CH2CHCH2CH2CHOBr(6)NH2
(7) 间溴苯酚；(8 ) 甲酸异丙酯；(9) 2-噻吩磺酸；(10) 5-硝基-2-萘乙酸
2. 将下列各组化合物按指定性质排序。(15分) (1) 沸点
A.(CH3)2CH(CH2)2CH3C.CH3CH2C(CH3)3(2) 碳正离子的稳定性
B.CH3(CH2)4CH3D.CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
+A.Cl3CCHCH3 (3) E1消除反应速率
+B.CH2CHCH2CHBrCH3+CHCHCHC.322CHBrCH3+D.CH3CHCH3CHBrCH3
CHBrCH3A.B.C.D.NO2OA.(CH3)3CCC(CH3)3(5) 水溶液中的碱性
CH3OOCH3OOD.CH3CH
(4) 羰基亲核加成反应的活性
B.CH3CCHOC.CH3CCH2CH3NH2CONH2C.D.
CH2NH2A.B.SO2NH2
3. 完成下列反应式。(15分)
⑴CH3CHCCH2CH3+HOBr( )CH2CH3COOCH⑵+3( )COOCH3NO2⑶(CH3)2CHCHCH2+Cl2( )⑷ClClNaOH-H2O( )⑸HNO3H( )A2SO4KMnO( )B4
(6)OZn-Hg/HCl( )(7)OCOOH( )CH2COOH
(8)COCHI2/NaOH3( )A+( )B
NH2(9)NaNO2/H2SO40℃( )ACuCN( )B
(10)C6H5CH2CH2COOHSOCl2( )AAlCl3( )B
(11)OCHO+CH稀 OH3CHO( )
4. 填空题。(10分)
(1) 卤代烷与NaOH在H2O-C2H5OH溶液中进行反应，指出下列反应是SN2机理还是SN1机理。
A. 产物构型发生瓦尔登转化。( ) B. 增加溶剂的含水量反应明显加快。( ) (2) 苯用混酸进行硝化的反应类型是( )
(3) 下列两个化合物属于哪一种立体异构关系。( )
CH3A.)CH(CHB.23)2CHCH(CH33
(4)醇的沸点明显高于相对分子质量相近的烃、醚、卤代烃及醛酮，主要原因是( )
5. 以丙烯为原料制备格氏试剂CH3CH2CH2MgBr，并以此化合物为中间产物选择其他合适的有机或无机物合成下列化合物。 (14分)
⑴CH3CH2CH2CH2CH2OH⑶CH3CH2CH2C(CH3)2OH6. 鉴别和提纯有机化合物(12分) (1) 用化学方法鉴别下列化合物。
OHA.B.OHC.⑵CH3CH2CH2COOH⑷(CH3)CCCH2CH2CH3O
CHOD.O
(2) 用化学方法提纯下列化合物：
A. 苯中含有少量的噻吩；B. 甲苯中含有少量吡啶
7. 指出下列合成方法的错误之处，并选择正确的方法合成产物。(8分)
⑴(CH3)3CBr+CH3ONaNO2⑵HNO3H2SO4(CH3)3COCH3NO2AlCl3CH3COClCCH3O
8. 推断有机化合物结构。(16分) (1) 具有旋光性的化合物A，能与Br2/CCl4溶液反应，生成一种具有旋光性的三溴代产物B；A在热碱溶液中生成一种化合物C；C能使Br2/CCl4溶液褪色，经测定无旋光性；C与CH2=CHCN反应可以生成 CN 。试写出A、B和C的构造式，并用费歇尔投影式表式A的立体异构体的构型， 用R和S标明其构型。
(2) 某烃A的分子式为C10H10，与CuCl/NH3溶液不起作用，在HgSO4存在下与稀H2SO4作用生成B(C10H12O)，在B的红外光谱图中1700cm-1附近有强吸收峰。A氧化生成间苯二甲酸。写出A和B的构造式。
试题参考答案
(1) 2-甲基-3-乙基庚烷；(2) 2,2-二甲基-3-己炔；(3) 4-甲基-2-戊醇；(4) 3-甲基-6-溴环己烯；(5) 4-溴己醛；(6) 环丙胺； (7)OHBr(8)HCOOCHCH3OH(9)SSO3H(10)NO2CH2COOH
(每小题1分，共10分)
2. (1) B>D>A>C；(2) B>D>C>A；(3) C>B>D> A；(4) D>B>C> A；(5) A>B>C> D； 3.
BrOH⑵CH2CH3⑴CH3CHCCH2CH3COOCH3COOCH3⑶(CH3)2CCHCH2Cl
NO2⑷ClOCH2COOHNO2OH⑸ABHOOCHOOCCOOHNO2
(6)(7)(8)ABCHI3
N2(9)AB+CN(10)AC6H5CH2CH2COClBO
(11)OCHCHCHO
4. (1)A.(SN2)，B(SN1)；(2) (亲电取代反应)；(3) (顺反异构)；(4) 醇分子间能形成氢键
5.CH3CHCH2HBr过 氧化物 CH3CH2CH2Br+H3O+H3OMg干醚CH3CH2CH2MgBr⑴CH3CH2CH2MgBr⑵CH3CH2CH2MgBr⑶CH3CH2CH2MgBr+++OCH3CH2CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2COOH+H3OCH3CH2CH2C(CH3)2OH+H3O(CH3)CCCH2CH2CH3O
CO2CH3COCH3⑷CH3CH2CH2MgBr+(CH3)CCClO.
低 温6.(1)ABCDO2NNO2NHNH2╳╳黄色黄色NaOH溶液溶解╳Ag(NH3)2NO3Ag╳
(其他方法正确给满分)
(2)A.在混合物加入浓硫酸充分振摇后，分去无机层，有机层再经常规方法进行提纯即可。 B. 在混合物加入盐酸充分振摇后，分去无机层，有机层再经常规方法进行提纯即可。7．(1) 叔丁醇在强碱中发生消除，产物为烯烃，不能得到醚。正确的方法是：
(2) 硝基苯不能发生付氏反应。(2分) 正确的方法是：
(CH3)3CONa+CH3Br(CH3)3COCH3NO2+
CH3COClAlCl3CCH3OHNO3H2SO4CCH3O
8.⑴ACH3CHCHBrAH2CCHCH2BCH3CHCHBrBrCH2BrC.H2CCHCHCH2HBrCH3SBrHCHCH3R
CH2
(2)CH3CA[ O ]COOHCOOHCCH3HgSO4H2SO4CH3CCH2CH3OB