1．把下列两个透视式写成Newman投影式。
BrHFHCH3FHClHCH3 (A) F (B)
Br
2．把下列两个楔型透视式写成Newman投影式。
CH3HHClCH3CH3ClHFClCH3
(A)
Br (B)
3．把下列两个Newman投影式改写成锯架式。
HFHHFClCH3ClFH(B)FH
(A)
4．下列烯烃结合一个质子后可能生成两种碳正离子，写出其结构式，并指出哪一种碳正离子较稳定。
A. CH2CHCH(CH3)2B. CH3
5. 指出下列化合物有无构型异构体，如有请画出可能的构型异构。
A.ClCH=CHCH2CH3B.CHCH3
解答：
1.A.BrHFCH3HF B.FHHCH3ClBr
HFCH3ClClH3CH2.A.H3CHBrClB.CH3
FHF3.A.ClHCH3ClB.FHHHF
5
4.A.CH2CH2CH(CH3)2+CH3CHCH(CH3)2更稳定+B.+CH3+CH3更稳定
5.A.ClCH=CHCH2CH3HClCCHCH2CH3有ClHCCHCH2CH3B.CHCH3无构型异构体
六、完成下列转化：（其它试剂任选）
Br1.OHBrBr
2.CH3CHCH3OHCH3CH2CH2Br3．由1-氯环戊烷为原料合成顺-1,2-环戊醇。 4．以1-溴环戊烷为原料合成反-2-溴环戊醇。 5．由1,2-二甲基环戊醇为原料合成2,6-庚二酮。 6．以2-溴丙烷为原料合成正丙醇。 7．以环戊烷为原料合成反-1,2-环戊醇。 解答：
Br1.OHH3PO4NBSROORH+BrBr2/CCl4BrBr
2.CH3CHCH3OHCH3CH=CH2HBrROORCH3CH2CH2Br
OHOH3.ClKOHC2H5OHKMnO4OH-
BrOH4.BrKOHC2H5OHBr2H2O
O3Zn/H2O5.CH3OHCH3H+CH3CH3OOCH3C(CH2)3CCH3
B2H6H2O2/OH-NaOHCH3CH=CH26.CH3CHCH3C2H5OHBrCH3CH2CH2OH
6
7.NBSROORBrNaOHC2H5OHCF3CO3HH3O+OHOH
七、反应机理题
H+1.
H+2.
3.NBSROORBr
解答：
H1.+CHCH3++HH+2.H+++H+O3.NBrOBr2+OHBrNHOBr+Br2PhCOOBrBr
八、推测结构
1．某烯烃的分子式为C10H20，经臭氧化还原水解后只得到CH3COCH2CH2CH3。试推导该烯烃的构造式和可能的构型。
2．有A、B两个化合物，其分子式都是C6H12，A经臭氧化并与锌/盐酸溶液（还原剂）反应得到乙醛和丁酮；B经高锰酸钾氧化后只得到丙酸。试写出A、B的构造式及各步反应式。
3. 化合物A的分子式为C8H12,在催化下可与2mol氢气加成，C8H12经臭氧化后用锌与水分解只得一种产物丁二醛。请推测该化合物的结构，并写出各反应式。
4．某烃C5H10不与溴水反应，但在紫外光的作用下与溴反应生成的一取代产物为C5H9Br。用强碱处理此溴化物时转变为C5H8，C5H8经臭氧分解生成1,5-戊二醛，写出有关反应式。 5．化合物A的分子式为C7H12，在KMnO4/H2O中加热回流反应液中只有环己酮；A与HCl
7
作用得B，B在KOH-C2H5OH溶液中加热反应得C，C能使溴水褪色生成D，D用KOH/C2H5OH溶液处理得E，E用KMnO4/H2O加热回流处理得HOOCCH2CH2COOH和CH3COCOOH。另外，C与O3反应后再用Zn/H2O处理得CH3CO(CH2)4CHO，试推出A~E的结构式。
6．分子式为C5H10的A、B、C、D、E五种化合物，A、B、C三个化合物都可加氢生成异戊烷，A和B与浓H2SO4加成水解后得到同一种叔醇。而B和C经硼氢化-氧化水解得到不同的伯醇，化合物D不与KMnO4反应，也不与Br2加成，D分子中氢原子完全相同。E不与KMnO4反应，但可与Br2加成得到3－甲基－1,3-二溴丁烷。试写出A、B、C、D、E的结构式。
7．有A、B两个化合物，分子式均为C7H14。A与KMnO4溶液加热生成4-甲基戊酸，并有一种气体逸出；B与KMnO4溶液或Br2/CCl4溶液都不发生反应，B分子中有二级碳原子5个，三级和一级碳原子各一个。请写出A与B可能的几个构造式。 解答：
1.CH3CH3CCCH3CH2CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH3CH3CCCH3CH2CH2CH3
2.CH3CH=CACH3CH2CH3O3Zn/HClOCH3CHO+CH3CCH2CH3CH3CH2CH=CHCH2CH3B3.O3KMnO4H+CH3CH2COOH
Zn/HClCHOCHOH2/Ni2mol
BrKOHC2H5OHO3Zn/H2O4.Br2OOhvCH2B.HC(CH2)3CH
C.CH3D.CH3BrBrE.CH35.A.CH3Cl
6.A.B.C.D.E.
8
7.A.CH3CHCH2CH2CH=CH2CH3B.CH3orCH2CH3orCH2CH2CH3
9