完成反应式
2.1 醚、环氧
①制备：醇脱水、williamson合成法、不饱和烃与醇作用、分子内williamson合成环醚； ②性质：a,醚键的断裂：甲基醚、叔烷基醚与氢碘酸作用； b,环氧键的断裂（酸催化---生成更稳定的碳正离子，SN1） (碱催化---亲核试剂进攻位阻小（取代基少）的碳原子，SN2） c,claisen重排（芳基烯丙基醚的重排）
△Williamson合成 :R-ONa+RX ?R-O-R + NaX
1.制备有叔烃基的混醚时，应采用叔醇钠与伯卤烷作用 CHX+(CH)CONa(CH3)3COCH3333
2.制备含芳醚时须采用酚钠，否则反应很难发生。 O Na + CH3CI OCH3
CI + CH3O Na
△不饱和烃与醇作用：可逆反应，可保护醇羟基
△醚键断裂 甲基醚：亲核试剂（I-）进攻位阻小的（CH3--） 叔烷基醚：进攻叔烷基
△ 苯基烯丙基醚及其类似物在加热的条件下，发生分子内重排生成邻烯丙基苯酚的反应，称为Claisen 重排。
*CH2CH=CH2 *OHOCH2CH=CH2 烯丙位异构*CH2CH=CH2 *2=CH2CH2CH
△b,环氧键的断裂（酸催化---生成更稳定的碳正离子，SN1） (碱催化---亲核试剂进攻位阻小（取代基少）的碳原子，SN2）
2.2 醛、酮：
a，制备（醇氧化脱氢、炔烃水合、同碳二卤化物水解、芳环酰基化-傅克反应、羧酸衍生物还原）
△伯醇、仲醇氧化脱氢
OHO CuCuCH3CHO+ H2CH3CH2OHCH3CHCH3CH3CCH3+ H2
O△炔烃水合（仅上面）
RCCH+H2OHgSO4H2SO4RCCH3RCCH1) B2H62) H2O2, OHRCH2CHOO+RCClCR△傅克酰基化反应：
（芳烃的酰基化）
OOAlCl3 CCCl+
CHO△羧酸衍生物还原： COClLiAl(OBu-t)3H, 乙醚, 低温
OCH3OCH3 H3O+ CH3CH3
OO Al(n-Bu)2H, 己烷, 低温CH3CH2CHCH3CH2COC2H5 1010+H3O
OO
Pd-BaSO4 CH3CH2CH2CHCH3CH2CH2CCl
△同碳二卤化物的水解
AlCl3O
b，亲核加成
△反应活性（空间位阻小的好、存在吸电子基好）：
HCHO > RCHO > ArCHO > CH3COCH3 > CH3COR > RCOR > ArCOAr
△氢氰酸HCN------α-羟基腈
OHOH 的存在有利于CN 的产生
α 羟基睛 C O + HCN C 所以碱性条件反应↑
CN -
OHORR慢快机理： R-CN-CN++COCC
HCNRCNCNRR
合成上的应用：增长碳链，引进新的活性基团，增加一个C
△亚硫酸氢钠---沉淀（醛+脂肪甲基酮+八碳以下环酮）----鉴别与分离 ONaOHRRR C O + NaHSO 3 - 羟基磺酸钠 CC αH(CH3)( 饱和)H(CH3)SO3HH(CH3)SO3Na白色沉淀
机理： ++OHONaOHONaRR分子内的酸碱反应R SCCCO+SO2OHSO3Na HHHO
应用范围：醛、甲基脂肪酮、C8以下环酮 RHClCO+NaCl+SO2+H2O
H2OHOH RC
SO3NaRHNaCO23分离提纯 CO+Na2SO3+CO2+H2OH（在酸碱条件下分解成原来的酮或醛） H2O
△ 两分子醇---- 羰基保护 用生成缩醛或缩酮的方法来保护羰基，保护完毕再用稀酸水解脱掉保护基。 OCH3OHOCH3OH干HCl
C3H7COCH3CHCOCH373C3H7CH+ CH3OH ① 干HClHH
OR''R△ 有机金属----（有机镁、有机锂、有机锌、炔钠） H+CO+2R\ A.格氏试剂（R-Mg-X） ② RCOR''+H2O(R')H H(R')++OMgX+ OHδδ-δ-δ干醚H3OCORMgX CCMg(OH)X RR☆合成：格氏试剂+环氧乙烷或CH3CHO--→增加两个C的醇 B.有机锂 更易与二叔丁基酮反应 ☆C.wittig试剂----烯烃的生成 R1R1 Ph3PCHR+COCCHRR2R2
D. 氨衍生物------鉴别与分离 H+CO+H2NGCNG+H2O
☆鉴别：2,4-二硝基苯肼与醛酮加成反应的现象非常明显，故常用来检验羰基，称为羰基试剂＊
O2NO2N
H2O CO+NH2-NHNO2CN-NHNO2 2,4 -二硝基苯肼2,4 -二硝基苯腙（ 黄）
c,α-H的性质：
++ 卤仿反应----碘仿（条件：卤素+碱）（能发生反应的有：甲基酮+乙醛+CH3CH(OH)R） 羟醛缩合----稀碱
泊金反应----芳醛+脂肪酸酐+相应的脂肪酸盐
△卤仿反应 1、碘仿反应
OO OH-+ NaOH + ICHI3 + RCOONaRCCI3RCCH32
(H)(NaOX)(H) ☆可用来鉴别 碘仿黄色沉淀 OOHNaOX是一种氧化剂，能将 CH3C 、CH3CHα-甲基醇氧化为α-甲基酮。
☆用卤仿反应制少一个碳的羧酸 ☆不对称的酮中，酸性较强的α-氢优先反应
△羟醛缩合：具有α-H的醛、酮在稀碱存在下发生两分子缩合生成β-羟基醛、酮的反应，叫羟醛缩合反应. OOOHOα HCH2CH10%NaOHCH3CHCH3CHCH2CH5℃β 碳链成倍增长 OHOOO10%NaOH βαCH3CCH3HCH2CCH3CH3CCH2CCH3
CH3
HOHO αCH3CCHCOCH3CHCH2CH Hβ α, β-不饱和醛 △铂金反应：芳醛和酸酐在相应的羧酸盐存在下的反应，产物是α,β-不饱和芳香酸：
O OHCH3CCH3COONa PhCHO + OPhCHCH2COOHCH3C
O_HO 2 PhCH CHCOOH
d,氧化还原：Tollens、Fehling试剂、催化加氢、氢化铝锂（LiAlH4）、硼氢化钠（NaBH4）、Clemmensen、Wolff-Kishner、Cannizzaro岐化
△TOLLENS（银镜反应） RCHO + 2Ag(NH3)2OHRCOONH4 + 2Ag + H2O +3NH3（只氧化醛、半缩醛可逆反应 托伦试剂 生成醛）
RCOONa + Cu2O + 4H+RCHO + 2Cu2+ + NaOH+H2O△Fehling试剂（只对脂肪醛[广义]有效）
费林试剂
△LiAlH4 还原
(1) LiAlH4/Et2OCH3CH=CHCH2OH（不还原C=C、C≡C） CH3CH=CHCHO(2)H+3O OOHNaBH4△硼氢化钠还原（NaBH4） CH3HCCHCCH3CH3HCCHCHCH3（只还原醛、酮、酰卤中的羰基，不还原其它基团） RRZn Hg,浓HClCH2△Clemmensen还原 HCOH（只还原芳香酮） (R') (R') R为-Ph
△Cannizzaro岐化 不含α- 氢原子的醛在浓碱的作用下，能发生自身的氧化还原反应，其中一分子醛还原为醇，另一分子氧化为酸，也称为歧化反应。
CH2OH CHO 浓OH-当甲醛与另一无 α-H 的醛在强碱下共热，主要反应
HCOO-+HCHO+ 总是
甲醛被氧化，而另一醛被还原。
2.3 羧酸
a,制备（烯烃、醇、醛、甲基酮、芳烃侧链氧化；腈水解；酸衍生物水解；格氏试剂与二氧化碳；酚酸合成）
△烯烃氧化：
△ 醛的氧化：
CCH3△甲基酮的氧化： （氯仿反应）
△腈的水解：合成增加一个碳的羧酸 NaCNRCNRX
OOCl2NaOHH+
COH+CHCl3H3ORCOOHOHRCCOOHHRHCO+ HCNROHH3OCHCN（α-羟基睛）