有机化学1

有机化学1

讲 义

王 向 东

西安交通大学理学院应化系

教科书：

《有机化学》（第二版） 徐寿昌主编

高教出版社 1994.

主要参考书：

《有机化学》 （第四版）高鸿宾主编

高教出版社 2005

第一章 绪 论

1.1 有机化合物和有机化学 1.2 有机化合物的结构 1.3 原子轨道和分子轨道 1.4 有机化合物的结构测定 1.5 有机反应中的酸碱概念 1.6 有机反应中的热力学和动力学 1.7 有机化合物的分类 1.8 有机反应的类型

1.1 有机化合物和有机化学

一 有机化合物

1、有机化合物的定义和组成 2、有机化合物的特点

结构上的特点：碳碳共价键，同分异构现象。

性质上的特点：能燃烧、易挥发、低熔沸点 、不（难）溶于水，反应慢、产物

复杂。

二、 有机化学

1、有机化学定义

研究碳化合物的化学，是研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的科学。

2、有机化学研究的内容

1）天然产物的研究 2）有机化合物结构的测定 3）有机合成 4）反应机理的研究

3、有机化学的分支

三 、有机化学的发展及其研究热点

“有机”(Organic) “有机体”(Organism) 的来源 1828年，德国化学家魏勒(W?hler,F.)制尿素： 1845年，柯尔伯(H.kolber) 制得醋酸；

1854年，柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物； 尔后，布特列洛夫合成了糖类化合物；.…...

有机化学是一门迅速发展的学科，1901~1998年，诺贝尔化学奖共90项，其中有机化学方面的化学奖55项，占化学奖61%。

从20世纪下半叶起，化学的主要任务不再是发现新元素，而是合成新分子，特别是人们感兴趣的明星分子。

2001年诺贝尔化学奖“手性催化氢化反应”、“手性催化氧化反应”。

1.2 有机化合物的结构

一、 lewis电子结构式 二 、 凯库勒(Kekule)结构式

三 、有机化合物中的化学键

1.3 原子轨道和分子轨道

一、原子轨道 二、化学键的形成

1、价键法

（1）原子轨道直接重叠法 （2）杂化轨道法

杂化轨道认为，轨道在杂化前、后轨道的总数目不变、能级总和不变，而且杂化轨道的能级是完全等同的（简并轨道），各杂化轨道以最大距离分布在原子核周围。 C原子的杂化形式： 1）SP3杂化 2）SP2杂化

3）SP 杂化

2、分子轨道理论

认为成键不是轨道的重叠, 原子轨道不再存在,而是通过线性组合形成分子轨道。形成分子轨道的数目等于原子轨道的数目。分子轨道的能级之和等于原子轨道的能级和。进行线性组合的原子轨道必须能级相近。

在有机化学中我们将价键理论和分子轨道理论并举共用，相互补充。

三 共价键的性质

1) 键长：成键原子核之间的平均距离(nm)。 2) 键角：两个共价键之间的夹角。 3) 键能：形成共价键过程中体系释放的能量或共价键断裂过程中体系吸收的能

量。

4) 键的极性：由于电子云的不完全对称而使共价键呈现极性。

四 分子间作用力

(1) 偶极-偶极作用力：极性分子间的相互作用力。

(2) 色散力：瞬时偶极，大小与分子的极化率、分子的接触面积有关。

(3) 氢键：较小原子半径、电负性强、有未共用电子对的原子与氢原子之间的

作用。

1.4 有机化合物的结构测定

一、分离提纯

1、常用分离提纯方法 2、色谱法