水曲柳中香豆素类成分的研究(2)

2012-08-21 21:27

  图1 化合物Ⅰ,Ⅱ,Ⅲ,Ⅳ,Ⅴ,Ⅵ,Ⅶ和Ⅷ的结构式

  化合物Ⅱ:白色针状结晶(MeOH),mp.144~146℃。异羟肟酸铁反应阳性,表示有内酯环存在;FeCl3 反应阳性(墨绿色),表示有酚羟基存在;判断为香豆素类化合物。ESI-MS m/s:245.4 [M+Na]+,分子式C11H10O5。1H-NMR (DMSO-d6) δ:9.85(1H, brs, OH),7.88(1H, d, J=9.45 Hz, 4-H),7.00(1H, s, 5-H),6.21(1H, d, J=9.45 Hz, 3-H),3.78(6H, s, -OCH3); 13C-NMR(DMSO-d6) δ:161.0(2-C),146.5(6-C),145.7(4-C),144.84(8-C),143.9(9-C),135.6(7-C),112.9(3-C),111.1(10-C),105.3(5-C),61.6(-OCH3),57.0(-OCH3),数据与文献[2]对照,确认其结构为isofraxidin(见图1)。

  化合物Ⅲ:黄色晶体(MeOH),mp.235~236℃,溶于热的甲醇和乙醇。异羟肟酸铁反应阳性,表示有内酯环存在。FeCl3 反应阳性(墨绿色),表示有酚羟基存在。判断为香豆素类化合物。ESI-MS m/s:231.1 [M+Na]+,分子式C10H8O5。1H-NMR (DMSO-d6) δ:9.44(1H, brs, OH),9.54(1H, brs, OH),7.89(1H, d, J=9.45 Hz, 4-H),6.80(1H, s, 5-H),6.21(1H, d, J=9.45 Hz, 3-H), 3.81(3H, s, -OCH3 ); 13C-NMR(DMSO-d6)δ:161.37(2-C),146.2(7-C),145.8(4-C),140.2(6-C),140.1(8-C),133.7(9-C),112.7(3-C),111.1(10-C),101.2(5-C),56.9(-OCH3),数据与文献[3]对照,确认其结构为fraxetin(见图1)。

  化合物Ⅳ:淡黄色针晶,mp. 259~260℃。紫外灯下(365nm)显亮蓝色荧光,TLC薄层板与标准品秦皮乙素有相同的Rf值,UV显示香豆素的特征吸收,FeC13反应阳性(墨绿色)。ESI-MS m/s:201.2[M+Na]+,分子式C9H6O4。1H-NMR (DMSO-d6) δ:10.06(1H, brs, OH),9.48(1H, brs, OH),7.82(1H, d, J=9.30 Hz, 4-H),6.93(1H, s, 8-H),6.69(1H, s, 5-H),6.12(1H, d, J=9.30 Hz, 3-H);13C-NMR(DMSO-d6)g:161.3(2-C),150.9(7-C),149.0(9-C),144.9(4-C),143.3(6-C),112.8(5-C),111.2(10-C)112.0(3-C),103.1(8-C),,数据与文献[3]对照,确认其结构为aesculetin(见图1)。

  化合物Ⅴ:白色无定形粉末,mp.128~130℃,Molish反应阳性,示有糖,TLC检出fraxinol和葡萄糖。13C-NMR(DMSO-d6)δ:161.1(2-C),157.7(7-C),152.0(9-C),149.8(5-C,6-C),140.1(4-C),113.0(3-C),107.5(10-C),103.3(1'-C),97.1(8-C),78.1(5'-C),77.3(3'-C),74.9(2'-C),70.8(4'-C),63.1(6'-C),61.7(-OCH3),57.5(-OCH3)。数据与文献[1]对照,确认其结构为mandshurin(见图1)。

  化合物Ⅵ:无色针晶(MeOH),mp.218~219℃,Molish反应阳性,示有糖,TLC检出isofraxidin和葡萄糖。13C-NMR(DMSO-d6) δ:160.6(2-C),150.3(6-C),145.2(4-C),143.2(8-C),142.5(7-C),141.1(9-C),115.5(10-C),115.3(3-C),106.3(5-C),103.0(1'-C),78.3(3'-C),77.3(5'-C),75.0(2'-C),70.7(4'-C),62.1(6'-C),61.6(-OCH3),57.4(-OCH3),数据与文献[2]对照,确认其结构为isofraxidin-β-D-glucoside(见图1)。

  化合物Ⅶ:浅黄色针状结晶(MeOH),mp.208~209℃。Molish反应阳性,示有糖,TLC检出fraxetin和葡萄糖。13C-NMR(DMSO-d6) δ:160.7(2-C),145.9(7-C),145.2(4-C),143.1(8-C),144.2(6-C),132.1(9-C),112.7(3-C),110.6(10-C),105.5(5-C),104.4(1'-C),77.8(3'-C),76.7(5'-C),74.3(2'-C),70.1(4'-C),61.3(6'-C),56.6(-OCH3),数据与文献[1,3]对照,确认其结构为fraxin(见图1)。

  化合物Ⅷ:白色粉末,mp.152~153℃。紫外灯下(365 nm)显亮蓝色荧光,异羟肟酸铁反应阳性,表示有内酯环存在,Molish反应阳性,示有糖,TLC检出葡萄糖,表明化合物Ⅷ为香豆素苷。13C-NMR(DMSO-d6) δ:161.7(2-C),153.7(7-C),150.8(9-C),145.2(4-C),144.2(6-C),114.0(5-C),113.6(3-C),112.1(10-C),101.2(1'-C,8-C),77.9(3'-C),77.7(5'-C),74.0(2'-C),70.5(4'-C),61.5(6'-C),57.1(-OCH3),数据与文献[4]对照,确认其结构为isoscopoletin-β-D-glucoside(见图1)。

水曲柳中香豆素类成分的研究(2).doc 将本文的Word文档下载到电脑 下载失败或者文档不完整,请联系客服人员解决!

下一篇:螺旋霉素的生产与研究探讨

相关阅读
本类排行
× 注册会员免费下载(下载后可以自由复制和排版)

马上注册会员

注:下载文档有可能“只有目录或者内容不全”等情况,请下载之前注意辨别,如果您已付费且无法下载或内容有问题,请联系我们协助你处理。
微信: QQ: