第九章 醛 酮 醌
9.1 用IUPAC及普通命名法（如果可能的话）命名或写出结构式： a. (CH3)2CHCHO b.
d. (CH3)2CHCOCH3 e. (CH3)2CHCOCH(CH3)2 f.CH3O?
g. (CH3)2C=CHCHO h. CH2=CHCHO i. CH3COCH2CH2COCH2CH3 j. CH3CH2CH=CHCH2COCH3 k. (S)-3-甲基-2-戊酮 l. β-溴丙醛 m. 1,1,1-三氯-3-戊酮 n. 三甲基乙醛 o. 3-戊酮醛 p. 肉桂醛 q. 苯乙酮 r. 1,3-环己二酮 答案： a. 异丁基醛 b. 苯乙醛 c. 对甲基苯甲醛
d. 3-甲基-2-丁酮 e. 2，4-二甲基-3-戊酮 f. 间甲氧基苯甲醛 g. 3-甲基-2-丁烯醛 h. 烯丙醛 i. 2,5-庚二酮 j. 4-烯-2-庚酮
?CH2CHOc.CH3??CHOCHOCH3CH3HCH2CH3C=Ok. l. BrCH2CH2CHO m. Cl3CCH2COCH2CH3
?CH=CHCHOn. (CH3)3CCHO o. CH3CH2COCH2CHO p.
O?C?CH3OOq. r. 9.2 写出任意一个属于下列各类化合物的结构式。
a. α , β-不饱和酮 b. α –卤代醛 c. β-羟基酮 d. β-酮醛
OClCH2=CH?C?CH2CH=CH2R?CH?CHO答案：a. b.
OOOHCH3?C?CH2CHCH3R?c. d. C?CH2?CHO9.3 写出下列反应的主要产物：
a. CH3COCH2CH3 + H2N?OHb. Cl3CCHO + H2O
CH3?c.
H+??CHO + KMnO4
d. CH3CH2CHO稀NaOHH2OH+e. CHCOCH + CHMgCl65365
O+ H2NNHC6H5f. (CH3)3CCHOg. h. i. j. k. l.
?CHO浓NaOHO+ (CH3)2C(CH2OH)2无水HClO+ K2Cr2O7 KMnO4室温H+?O?CCH3O?CCH3Cl2 , H2OOH?H+?+ Cl2m. CH2=CHCH2CH2COCH3 + HCln. CH2=CHCOCH3 + HBr o. CH2=CHCHO + HCNC6H5CHO + CH3COCH3p.
稀NaOH?答案：a. b. c.
CH3COCH2CH3 + H2N?OHN?OHCH3CCH2CH3CH3OHCl3CCHO + H2OCl3CCH?OHH+?CH3??CHO + KMnO4HOOC??COOH d. 稀NaOHCH3CH2CHO
OHCH3CH2CHCHCHOCH3OMaClC6H5CC6H5CH3C6H5COCH3 + C6H5MgCl e.
H2OH+OHC6H5CC6H5CH3 f.
O+ H2NNHC6H5浓NaOHNNHC6H5(CH3)3CCHO g.
(CH3)3CCH2OH+ (CH3)3CCOOH无水HCl
h. i. j. k. l. m.
O+ (CH3)2C(CH2OH)2H+?O?CH2O?CH2CH3CH3O+ K2Cr2O7 KMnO4室温HOOC(CH2)3CCOOH?COOH?CHOO?CCH3O?CCH3+ Cl2Cl2 , H2OOH?H?+?COOH+ CHCl3O?CCH2ClClCH3CH(CH2)2COCH3+ClOHCH3CH2=CH(CH2)2COCH3 + HCln.
CH2=CHCOCH3 + HBro.
CH2=CHCHO + HCNBrCH2CH2COCH3
OHCNCH2CH2COCH3 +CH2=CHCH?CN
稀NaOH?p.
C6H5CHO + CH3COCH3
C6H5CH=CHCOCH39.4 用简单的化学方法鉴别下列各组化合物。
a. 丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇 b. 戊醛、2-戊酮和环戊酮 答案：a. A
BC有沉淀丙醛丙酮丙醇2,4 -二硝基苯肼有沉淀ATollen试剂BCI2 / NaOHDABCD无沉淀无沉淀有沉淀无沉淀D异丙醇 b.
A戊醛Tollen试剂无沉淀ABI2 / NaOHCCHI3有沉淀B2-戊酮C环戊酮有沉淀BC无沉淀9.5 完成下列转化： a. b. c.
d. CH?CH e.
f. CH3CH=CHCHO
g. CH3CH2CH2OHh. 3-己炔i. 苯3-己酮 间溴代苯乙酮
CrO3HCNH2OH+C2H5OHCH3CHCOOHOH?COCl?CO?=O?OHCH3CH2CH2CH2OHCH3?CH3?CH2?C?CH3CH3CH3CH?CHCHOOHOHCH3CH2CH2CH2OH
答案：a. C2H5OH
b.
c.
CH3CHOCH3CHCNOHCH3CHCOOHOH?COCl+NaBH4无水AlCl3?CO?=O?OH?稀OHCH3CHOCH3CH=CHCHO?HgSO4 ,H+ d. CH?CHH2OH2 / Ni
CH3CH2CH2CH2OH e.
?CH3Cl2光?CH2ClMgEt2O?CH2MgClCH3 f.
1) CH3COCH32) H+/H2O?CH2?C?CH3CH3CH3CH?CHCHOOHOHCH3CH=CHCHO稀冷K2MnO4OH?浓H2SO4 g.
CH3CH2CH2OH
CH3CH=CH2HO22HBrCH3CH2CH2BrMgEt2OCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2MgBr +2) H/H2OO h. H2OCH3CH2CCH2CH2CH3CH3CH2CH?CHCH2CH3HgSO+ ,H4
OO O?C?CH3?C?CH3Br2Cl?C?CHi. +3
Br9.6 写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2-丁醇的两条线路。
CH3CH2CHO+CH3MgBr 答案： A
1) HCHOBCH3CHO+CH3CH2MgBr
9.7 分别由苯及甲苯合成2-苯基乙醇。 答案：
9.8 下列化合物中，哪个是半缩醛（或半缩酮），哪个是缩醛（或缩酮）？并写出由相应的醇及醛或酮制备它们的反应式。
OOH??CHCH3?OHOCH2CH2OHOHa. b. c. d. OOBr2Fe?CH3Cl2光?CH2ClMgEt2O?CH2MgCl1) HCHO2) H+/H2O?CH2CH2OHO?BrMg?MgBrEt2O H+/H2O
答案：a. 缩酮 ； b. 半缩酮 ； c.d. 半缩醛 反应式： a. b.
=O+HOCH2CH2OHO=O+HOCH2CH2OHOOHOCH2CH2OH