北 京 科 技 大 学
2012年硕士学位研究生入学考试试题
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试题编号： 835 试题名称： 有机化学B （共 7 页）
适用专业： 化学 说明： 所有答案必须写在答题纸上，做在试题或草稿纸上无效。
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一、选择题 ( 共15题 30分 )
1. 下列自由基的稳定性顺序是:
(CH3)2CH ① ② CH2(CH3)3C③ ④
(A) ② > ① > ④ > ③
(B) ④ > ③ > ① > ② (C) ① > ② > ④ > ③ (D) ② > ③ > ④ > ①
(A) SOCl2 (B) HBr
2. 下面哪种试剂能与醛酮发生?-H的卤代反应? (C) Br2+CH3COOH
(D) PCl3
3. 下列化合物在1HNMR 谱中有两组吸收峰的是：
(A) CH3CH2CH2OCH3 (B) CH3CH2CH2CH2OH (C) CH3CH2OCH2CH3 (D) (CH3)2CHCH2OH
4. 黄鸣龙是我国著名的有机化学家,他
(A) 完成了青霉素的合成 (B) 在有机半导体方面做了大量工作 (C) 改进了用肼还原羰基的反应 (D) 在元素有机化学方面做了大量工作
5. 下面的反应, 不能用来制备?-羟基酮的反应是：
(A) 安息香缩合 (B) 乙炔锂与醛酮加成, 再水合 (C) 酯的双分子还原 (D) 酮的双分子还原
1
6. 下面化合物羰基活性最强的是：
(A) ClCH2CH2CHO (B) CH3CH2CHO (C) CH3CHClCHO (D) CH3CHBrCHO
7. 1-甲基-4-叔丁基环己烯与溴在稀甲醇溶液中的加成产物是:
(A)(CH3)3CCH3OCH3Br(C)(CH3)3COCH3CH3Br(D)(CH3)3CCH3BrOCH3(B)OCH3CH3BrC(CH3)3
8. 下列反应不能生成?,?-不饱和醛(酮)的是：
9.
O , H + 主要产物是:
C6H5C6H5 (A) (B)
(CH3)2CC(C6H5)2CCH3CH3C
OHOH OHOH CH3OC6H5O (C) (C H CH (D) (CH)CCC6H5C365)2C32
C6H5CCH3Mg . HgH2O
2
10.
CHCOCMe 3 ( 1 )EtMgBr 的产物是： PhCH+(2)H3
(B) PhCHCHC(OH)CMe3(A) PhCHCH2COCMe3
EtEt
(D) PhCH2CH2C(OH)CMe3(C) PhCHCH2CHCMe3
EtEtOH
11. 化合物的IR谱中,如果1700cm-1左右有吸收峰,常常考虑羰基的存在,你认为
在下列四个酮中,这一组吸收频率最高的是：
PhOOPhOPhO (A) (B) (C) (D) 12. 可用来鉴别伯醇，仲醇和叔醇的试剂是：
（A） 格氏试剂 （B） 林德拉试剂
（C） 沙瑞特试剂 （D） 卢卡斯试剂
13. 用下列哪一种试剂可使苯乙酮转化成乙苯？
(A) H2 + Pt (B) Zn(Hg) + HCl (C) LiAlH4 (D) Na + C2H5OH
14. 当下列化合物用NaOD/D2O处理时, 有多少个氢被氘取代?
(a) 2-乙基丁醛 (b) 3-甲基环戊酮 (c) 反-2-戊烯 (A) 1，2，2 (B) 1，4，0 (C) 1，4，2 (D) 1，2，0
15. 用格氏试剂制备1-苯基-2-丙醇,最好采用哪种方案?
(A) CH3CHO + C6H5CH2MgBr
(C) C6H5MgBr + CH3CH2CHO
二、填空题 ( 共13题 30分 )
16. 写出下列反应的主要有机产物。
(B) C6H5CH2CH2MgBr + HCHO (D) C6H5MgBr + CH3COCH3
CH3HOHCH3CH3OH,H2SO4?3
17. 写出下列反应的主要有机产物:
18. 试解释CH3CH3, CH2=CH2, CH≡CH的pKa值趋小的理由。 (pKa50) (pKa44) (pKa25)
19. 写出下列反应的主要试剂。
O?OH20. 写出下列反应的主要有机产物。
(1) O3_O(2)Zn H2?(1) OH (2)-?21. 下列化合物的稳定构象式是：
HCH3H22. 4 分 写出下列反应的主要有机产物。
N(CH3)2-OHCH3+?23. 已知(S)-2-碘丁烷的比旋光度[α]D24=+15.9°，那么，
1. 等mol的(R )-和(S )-2-碘丁烷的混合物在24℃时旋光度是[ ] 2. 一个含25%的(R )-和75%的(S )-2-碘丁烷的溶液(1g/ml)在24℃时(用
1dm样品管)观察到的旋光度是[ ]。
24. 试解释2,2-二甲氧基丙烷是个很好的脱水剂。
4
25. 写出下列反应的主要有机产物。
CO2EtCH2(CO2Et)2 +EtO2CEtONa?26. 写出下列反应的主要有机产物。
HOOCCCCOOHBr2(1 mol)?
27. 4分 写出下列反应的主要有机产物。
28. 4分 写出下列反应的主要有机产物。 H3C C-2H5O
H?(CH3)2NH?3COOC2H5OH
三、合成题 ( 共 5题 30分 )
29. 4 分 如何完成下列转变？
OCHOOCH2CH2NH2
30. 8 分
OHCH3CH3CHCCH2OHCH2CH3由乙烯，碘甲烷出发合成
31. 6 分 如何完成下列转变？
NO2BrBrBrBr
5
。